Decanoato de nandrolona - Nandrolone decanoate

Decanoato de nandrolona
Decanoato de nandrolona.svg
Molécula de decanoato de nandrolona ball.png
Dados clínicos
Nomes comerciais Deca-Durabolin, outros
Outros nomes • Decilato de nandrolona
• 19-Nortestosterona 17β-decanoato

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Injeção intramuscular , injeção subcutânea
Aula de drogas Andrógeno ; Esteróide anabolizante ; Éster androgênico ; Progestágeno
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade Intramuscular : 53-73%
Metabolismo Sangue ( hidrólise ), fígado ( redução )
Metabolitos Nandrolona
5α-Diidronandrolona
19-Norandrosterona
19-Noretiocolanolona
Conjugados
Meia-vida de eliminação • Intramuscular: 6–12 dias
• Nandrolona: <4,3 horas
Duração da ação • Intramuscular: 2–3 semanas
Excreção Urina
Identificadores
  • [(8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -13-metil-3-oxo-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16 , 17-dodecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-17-il] decanoato
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.006.037 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 28 H 44 O 3
Massa molar 428,657  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CCCCCCCCCC (= O) O [C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @@] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2CCC4 = CC (= O) CC [C @ H ] 34) C
  • InChI = 1S / C28H44O3 / c1-3-4-5-6-7-8-9-10-27 (30) 31-26-16-15-25-24-13-11-20-19-21 ( 29) 12-14-22 (20) 23 (24) 17-18-28 (25,26) 2 / h19,22-26H, 3-18H2,1-2H3 / t22-, 23 +, 24 +, 25 -, 26-, 28- / m0 / s1
  • Chave: JKWKMORAXJQQSR-MOPIKTETSA-N

O decanoato de nandrolona , vendido sob a marca Deca-Durabolin entre outros, é um medicamento andrógeno e esteróide anabolizante (AAS) usado principalmente no tratamento de anemias e síndromes debilitantes , bem como osteoporose em mulheres na menopausa . É administrado por injeção no músculo ou na gordura uma vez a cada uma a quatro semanas.

Os efeitos colaterais do decanoato de nandrolona podem incluir sintomas de masculinização como acne , aumento do crescimento do cabelo , alterações na voz e diminuição do desejo sexual devido à sua capacidade de suprimir a síntese endógena de testosterona, embora não seja um andrógeno suficiente. O medicamento é um andrógeno sintético e um esteróide anabolizante e, portanto, um agonista do receptor de andrógeno (AR), o alvo biológico de andrógenos como a testosterona e a diidrotestosterona (DHT). Tem fortes efeitos anabólicos e fracos efeitos androgênicos , que lhe conferem um perfil de efeitos colaterais leves e o tornam especialmente adequado para uso em mulheres e crianças. O decanoato de nandrolona é um éster de nandrolona e um pró - fármaco de longa duração da nandrolona no corpo.

O decanoato de nandrolona foi descrito pela primeira vez em 1960 e introduzido para uso médico em 1962. Foi o segundo éster de nandrolona a ser introduzido, após o fenilpropionato de nandrolona (NPP) em 1959, e é um dos ésteres de nandrolona mais amplamente usados. É também um dos AAS mais usados ​​em todo o mundo. Além de seu uso médico, o decanoato de nandrolona é usado para melhorar o físico e o desempenho , e é considerado o AAS mais amplamente utilizado para tais fins. A droga é uma substância controlada em muitos países e, portanto, o uso não medicinal é geralmente ilícito.

Usos médicos

O decanoato de nandrolona é aprovado nos Estados Unidos especificamente para o tratamento da anemia da doença renal crônica e no Reino Unido especificamente para o tratamento da osteoporose em mulheres na pós-menopausa . Na Austrália , é aprovado especificamente para o tratamento de insuficiência renal , doença renal crônica , anemia de insuficiência renal, anemia aplástica , osteoporose (em mulheres nas quais os estrogênios são contra-indicados ), câncer de mama inoperável e para pacientes em terapia com corticosteroides de longo prazo . Na Nova Zelândia , é aprovado para osteoporose, câncer de mama inoperável e como um complemento à terapia para condições caracterizadas por um balanço de nitrogênio negativo . A droga é freqüentemente usada off-label para preservar a massa magra em pacientes com HIV / AIDS e em outras síndromes debilitantes .

No passado, o decanoato de nandrolona também foi indicado e usado para uma variedade de outras condições e situações, incluindo o uso pré e pós-operatório para aumentar a massa magra, tratar a perda de peso devido a convalescença ou doença, estados geriátricos (por exemplo, fraqueza geral , fadiga ) , queimaduras , traumas graves , úlceras e casos selecionados de deficiência de crescimento em crianças. A partir da década de 1970, as indicações do decanoato de nandrolona foram refinadas e o uso da droga tornou-se mais seletivo e restrito. Seu uso na medicina continua em declínio e tornou-se limitado, com sua venda interrompida em muitos países.

Os ésteres de nandrolona podem ser usados ​​como uma forma de terapia de reposição de andrógenos para o tratamento da deficiência de andrógenos em homens. No entanto, eles geralmente não têm sido usados ​​para essa finalidade e, em vez disso, têm sido usados ​​principalmente como agentes anabolizantes. Em qualquer caso, o decanoato de nandrolona tem sido amplamente utilizado em baixas doses como um meio de reposição de androgênio em mulheres na pós-menopausa, por exemplo, para manter ou aumentar a densidade mineral óssea e diminuir o risco de osteoporose. É um dos apenas três andrógenos aprovados para reposição de andrógenos em mulheres na pós-menopausa, sendo os outros testosterona (e ésteres ) e metiltestosterona . Os ésteres de nandrolona foram propostos mais recentemente para o tratamento mais difundido da deficiência de androgênio em homens devido às propriedades favoráveis, incluindo sua alta proporção de efeito anabólico para androgênico e, portanto, risco menor ou insignificante de queda de cabelo no couro cabeludo , aumento da próstata e câncer de próstata em relação à testosterona. Ésteres de nandrolona e compostos relacionados, como trestolona e undecanoato de dimetandrolona , também foram estudados como meio de substituição de andrógenos em regimes contraceptivos masculinos em investigação .

Dosagens

Uma dosagem de decanoato de nandrolona de 25 a 50 mg uma vez a cada 6 a 12 semanas (trabalhando para uma exposição média de cerca de 2 a 8 mg por semana) por injeção intramuscular é considerada apropriada para terapia geral de reposição de andrógenos em mulheres. Uma dosagem de 50 mg uma vez a cada 2 a 4 semanas por injeção intramuscular é usada na prevenção e tratamento da osteoporose pós-menopausa e no tratamento paliativo do câncer de mama inoperante. Para crianças de 2 a 13 anos, a dosagem média para anemia de doença renal crônica é de 25 a 50 mg a cada 3 a 4 semanas por injeção intramuscular. Dosagens em homens e para outros usos também foram descritas.

Formulações de terapia de reposição de andrógenos e dosagens usadas em mulheres
Rota Medicamento Principais nomes de marcas Forma Dosagem
Oral Undecanoato de testosterona Andriol, Jatenzo Cápsula 40–80 mg 1x / 1–2 dias
Metiltestosterona Metandren, Estratest Tábua 0,5–10 mg / dia
Fluoximesterona Halotestin Tábua 1–2,5 mg 1x / 1–2 dias
Normethandrone a Ginecosídeo Tábua 5 mg / dia
Tibolona Livial Tábua 1,25-2,5 mg / dia
Prasterone ( DHEA ) b - Tábua 10-100 mg / dia
Sublingual Metiltestosterona Metandren Tábua 0,25 mg / dia
Transdermal Testosterona Intrinsa Correção 150–300 μg / dia
AndroGel Gel, creme 1–10 mg / dia
Vaginal Prasterone ( DHEA ) Intrarosa Inserir 6,5 mg / dia
Injeção Propionato de testosterona a Testoviron Solução de óleo 25 mg 1x / 1–2 semanas
Enantato de testosterona Delatestryl, Primodian Depot Solução de óleo 25–100 mg 1x / 4–6 semanas
Cipionato de testosterona Depo-testosterona, Depo-Testadiol Solução de óleo 25–100 mg 1x / 4–6 semanas
Isobutirato de testosterona a Femandren M, Folivirin Suspensão aquosa 25–50 mg 1x / 4–6 semanas
Ésteres de testosterona mistos Climatério a Solução de óleo 150 mg 1x / 4-8 semanas
Omnadren, Sustanon Solução de óleo 50–100 mg 1x / 4–6 semanas
Decanoato de nandrolona Deca-Durabolin Solução de óleo 25–50 mg 1x / 6–12 semanas
Prasterone enanthate a Gynodian Depot Solução de óleo 200 mg 1x / 4-6 semanas
Implantar Testosterona Testopel Pelota 50–100 mg 1x / 3–6 meses
Notas: Mulheres na pré - menopausa produzem cerca de 230 ± 70 μg de testosterona por dia (6,4 ± 2,0 mg de testosterona por 4 semanas), com uma faixa de 130 a 330 μg por dia (3,6–9,2 mg por 4 semanas). Notas de rodapé: a = Principalmente descontinuado ou indisponível. b = Over-the-counter . Fontes: Ver template.
Dosagens de andrógeno / esteróide anabolizante para câncer de mama
Rota Medicamento Forma Dosagem
Oral Metiltestosterona Tábua 30–200 mg / dia
Fluoximesterona Tábua 10–40 mg 3x / dia
Calusterone Tábua 40-80 mg 4x / dia
Normethandrone Tábua 40 mg / dia
Bucal Metiltestosterona Tábua 25-100 mg / dia
Injeção ( IM ou SC ) Propionato de testosterona Solução de óleo 50-100 mg 3x / semana
Enantato de testosterona Solução de óleo 200–400 mg 1x / 2–4 semanas
Cipionato de testosterona Solução de óleo 200–400 mg 1x / 2–4 semanas
Ésteres de testosterona mistos Solução de óleo 250 mg 1x / semana
Methandriol Suspensão aquosa 100 mg 3x / semana
Androstanolona ( DHT ) Suspensão aquosa 300 mg 3x / semana
Propionato de drostanolona Solução de óleo 100 mg 1–3x / semana
Enantato de metenolona Solução de óleo 400 mg 3x / semana
Decanoato de nandrolona Solução de óleo 50–100 mg 1x / 1–3 semanas
Fenilpropionato de nandrolona Solução de óleo 50-100 mg / semana
Nota: as dosagens não são necessariamente equivalentes. Fontes: Ver template.

Formulários disponíveis

O decanoato de nandrolona está disponível em formulações de 25 mg / mL, 50 mg / mL, 100 mg / mL e 200 mg / mL em solução de óleo para injeção intramuscular .

Usos não médicos

O decanoato de nandrolona é usado para propósitos de melhoria física e de desempenho por atletas de competição , fisiculturistas e levantadores de peso . É consumido por fisiculturistas em ciclos de volume de 8-12 semanas com alguma forma de testosterona como base porque, de acordo com os estudos: se consumido sozinho (ou seja, sem base); ele desliga a produção natural de testosterona, alterando os componentes da barreira sangue-testículo. Apesar desse fato, o decanoato de nandrolona é um dos AAS injetáveis ​​mais populares em todo o mundo, e os ésteres de nandrolona são considerados o AAS mais popular usado por fisiculturistas e nos esportes. Isso é em parte devido à alta proporção de efeito anabólico para androgênico da nandrolona e sua fraca propensão para efeitos colaterais androgênicos e estrogênicos .

Contra-indicações

Contra-indicações para decanoato de nandrolona incluem gravidez , amamentação , cancro da próstata , cancro da mama masculino , cancro da mama em mulheres com hipercalcemia , hipersensibilidade (a decanoato de nandrolona ou excipientes , tais como eo de amendoim (amendoim) óleo ; inclui aqueles com amendoim e soja e alergias ), nefrose ou nefrite , doença hepática com excreção prejudicada de bilirrubina e insuficiência cardíaca . Altas dosagens também podem ser consideradas contra-indicadas em mulheres devido ao seu alto potencial de virilização .

Efeitos colaterais

Os efeitos colaterais do decanoato de nandrolona dependem da dosagem , da duração do tratamento e da sensibilidade individual . Vários efeitos colaterais comuns, incomuns e raros foram observados com o medicamento nas dosagens recomendadas. Embora menos comum ou grave do que com muitos outros AAS, o efeito colateral mais comum do decanoato de nandrolona é a virilização (masculinização) em mulheres. Os efeitos colaterais incomuns do decanoato de nandrolona nas dosagens recomendadas incluem retenção de fluidos , inibição da espermatogênese , atrofia testicular , disfunção erétil , ginecomastia , aumento da frequência de ereções penianas , aumento do tamanho do pênis em meninos pré-púberes, hipertrofia do clitóris , aumento do crescimento dos pelos púbicos , oligomenorreia , amenorreia , hiperlipidemia , diminuição do colesterol HDL , aumento da hemoglobina (para níveis elevados anormais), hipertensão , náusea , epididimite , irritabilidade da bexiga , redução do fluxo de urina , hiperplasia benigna da próstata , priapismo , fechamento epifisário prematuro (em crianças) e acne. Os efeitos colaterais raros incluem função hepática anormal , icterícia , peliose hepática , tumores hepáticos , pele oleosa , cabelo oleoso , erupção cutânea , prurido , exantema , urticária no local da injeção e furunculose . Também podem ocorrer reações locais no local da injeção .

Ao contrário do AAS 17α-alquilado , como a metiltestosterona , o decanoato de nandrolona não está associado à toxicidade hepática .

Virilização

O decanoato de nandrolona causa virilização como um efeito colateral comum em mulheres, incluindo acne , rouquidão da voz , hirsutismo ( crescimento excessivo de pelos faciais / corporais ) e alterações da libido , entre outros. O aumento do clitóris é um sintoma incomum de virilização que pode ocorrer. A virilização é especialmente prevalente e marcada em altas dosagens de decanoato de nandrolona e / ou com tratamento de longo prazo, e alguns aspectos da virilização, como o aprofundamento da voz, podem ser irreversíveis. A rouquidão costuma ser o primeiro sinal de mudanças na voz. Embora dito ser apenas ligeiramente androgênico, o decanoato de nandrolona ainda pode ocasionalmente causar virilização nas dosagens recomendadas em mulheres, especialmente com tratamento de longo prazo. Uma incidência menor, embora estatisticamente insignificante, de virilização foi observada em mulheres tratadas com decanoato de nandrolona de curto prazo na dosagem de 100 mg a cada 2 semanas por 12 semanas. Por outro lado, estudos de longo prazo (> 1 ano) mostraram virilização significativa em mulheres, mesmo com uma dosagem de 50 mg a cada 2 ou 3 semanas.

Overdose

A toxicidade aguda dos ésteres de nandrolona em animais é muito baixa e não há relatos de sobredosagem aguda com decanoato de nandrolona em humanos. Não há recomendações específicas para o manejo do decanoato de nandrolona.

Interações

Antiestrogênios como os inibidores da aromatase (por exemplo, anastrozol ) e moduladores seletivos do receptor de estrogênio (por exemplo, tamoxifeno , raloxifeno ) podem interferir e prevenir os efeitos estrogênicos do decanoato de nandrolona. Os inibidores da 5α-redutase, como a finasterida e a dutasterida, podem prevenir a inativação da nandrolona nos tecidos chamados "androgênicos", como a pele , os folículos capilares e a próstata , e podem, portanto, aumentar consideravelmente seus efeitos colaterais androgênicos. Isso é oposto ao caso da maioria dos outros AAS, que são potencializados pela 5α-redutase em tais tecidos ou não são substratos da 5α-redutase. Antiandrogênios como acetato de ciproterona , espironolactona e bicalutamida podem bloquear os efeitos anabólicos e androgênicos de AAS como o decanoato de nandrolona.

Farmacologia

Farmacodinâmica

Nandrolona , a forma ativa do decanoato de nandrolona.
Atividade androgênica vs. anabólica
de andrógenos / esteróides anabolizantes
Medicamento Razão a
Testosterona ~ 1: 1
Androstanolona ( DHT ) ~ 1: 1
Metiltestosterona ~ 1: 1
Methandriol ~ 1: 1
Fluoximesterona 1: 1-1: 15
Metandienona 1: 1–1: 8
Drostanolone 1: 3-1: 4
Metenolona 1: 2–1: 30
Oximetolona 1: 2–1: 9
Oxandrolona 1: 3-1: 13
Estanozolol 1: 1–1: 30
Nandrolona 1: 3-1: 16
Etilestrenol 1: 2–1: 19
Norethandrolone 1: 1-1: 20
Notas: Em roedores. Notas de rodapé: a = Razão entre atividade androgênica e anabólica. Fontes: Ver template.

O decanoato de nandrolona é um éster de nandrolona ou um pró - fármaco da nandrolona . Como tal, é um andrógeno e esteróide anabolizante , ou um agonista do AR, o alvo biológico dos andrógenos como a testosterona e o DHT. Em relação à testosterona, o decanoato de nandrolona aumentou os efeitos anabólicos e reduziu os efeitos androgênicos . É considerado como tendo efeitos anabólicos fortes, mas efeitos androgênicos fracos, com respectivas razões de potência de 3,29-4,92 e 0,31-0,41 (valor de índice 10,6-12,1 ou cerca de uma proporção de 11: 1 de efeito miotrófico para androgênico) em relação ao propionato de testosterona . Isso é definido especificamente com base em um modelo de roedor no qual a mudança nos pesos do músculo bulbocavernoso / levantador do ânus do rato (atividade "anabólica" ou "miotrófica") e da próstata ventral do rato ou vesículas seminais (atividade "androgênica") são em comparação com a testosterona e então usada para formar uma proporção. Junto com a oxandrolona (que tem uma proporção de cerca de 10: 1), acredita-se que os ésteres de nandrolona tenham a proporção mais alta de efeito anabólico para androgênico de qualquer outro AAS. Por esse motivo, são considerados um dos AAS mais adequados para uso em mulheres e crianças.

Os efeitos androgênicos, como virilização, são relativamente incomuns com o decanoato de nandrolona nas dosagens recomendadas, embora ainda possam ocorrer especialmente em dosagens mais altas ou com o uso prolongado. Acredita-se que a baixa androgenicidade do decanoato de nandrolona seja devido ao fato de que muitos outros AAS como a testosterona são potencializados por meio da transformação pela 5α-redutase em agonistas AR mais potentes como DHT em tecidos específicos, incluindo a pele , folículos capilares , próstata , fígado e cérebro , a nandrolona é, em vez disso, inativada pela 5α-redutase via transformação no ligando AR de baixa afinidade 5α-dihidronandrolona em tais tecidos. Isto é pensado para resultar em uma menor incidência muito e magnitude do crescimento facial / corporal cabelo , perda de cabelo do couro cabeludo , e, possivelmente, problemas de próstata , como o aumento da próstata e cancro da próstata com ésteres de nandrolona relativos à testosterona.

Além de sua atividade anabólica e androgênica, o decanoato de nandrolona apresenta baixa atividade estrogênica (via metabólito estradiol ) e moderada atividade progestogênica . Isso pode resultar em efeitos colaterais, como retenção de líquidos e ginecomastia . Como outros AAS, o decanoato de nandrolona tem efeitos antigonadotrópicos . Foi descoberto que ele suprime os níveis de testosterona em 57% com uma dosagem de 100 mg / semana e em 70% com uma dosagem de 300 mg / semana em homens após 6 semanas de tratamento. Tanto a atividade androgênica quanto a progestogênica do decanoato de nandrolona podem contribuir para sua potência antigonadotrópica. Em relação à testosterona, devido à sua menor potência estrogênica, muito menos da potência antigonadotrópica do decanoato de nandrolona é derivada de sua atividade estrogênica.

Afinidades relativas (%) de nandrolona e esteróides relacionados
Composto PR AR ER GR SR SHBG CBG
Nandrolona 20 154-155 <0,1 0,5 1,6 1-16 0,1
Testosterona 1,0-1,2 100 <0,1 0,17 0.9 19-82 3-8
Estradiol 2,6 7,9 100 0,6 0,13 8,7-12 <0,1
Notas: Os valores são porcentagens (%). Os ligantes de referência (100%) foram progesterona para PR , testosterona para AR , estradiol para ER , dexametasona para GR , aldosterona para MR , diidrotestosterona para SHBG e cortisol para CBG . Fontes: Ver template.
Afinidades relativas de nandrolona e esteróides relacionados no receptor de andrógeno
Composto rAR (%) hAR (%)
Testosterona 38 38
5α-Dihidrotestosterona 77 100
Nandrolona 75 92
5α-diidronandrolona 35 50
Etilestrenol WL 2
Norethandrolone WL 22
5α-Dihidronoretandrolona WL 14
Metribolona 100 110
Fontes: Ver template.

Farmacocinética

Após a injecção intramuscular em óleo , o que resulta na formação de uma longa duração de depósito no músculo , decanoato de nandrolona é armazenado inalterada e é lentamente absorvido para dentro do corpo. Uma vez na circulação , é convertido em nandrolona , que é a forma ativa da droga. Há um aumento acentuado nos níveis de nandrolona 24 a 48 horas após uma injeção intramuscular de decanoato de nandrolona, ​​seguido por um declínio constante para os níveis basais em aproximadamente duas ou três semanas. A biodisponibilidade do decanoato de nandrolona é de 53 a 73% com a injeção intramuscular e varia com o local da injeção, com a maior biodisponibilidade observada quando injetado no músculo glúteo . Como a testosterona, a nandrolona é altamente ligada às proteínas e está presente no sangue tanto nas frações ligadas quanto nas livres. Tem uma afinidade muito baixa para a globulina ligadora de hormônios sexuais (SHBG), cerca de 5% da testosterona e 1% da DHT.

O decanoato de nandrolona é rapidamente hidrolisado no sangue pelas esterases em nandrolona, ​​com meia-vida terminal de uma hora ou menos. Não parece ser hidrolisado no músculo ou na gordura. O metabolismo da nandrolona ocorre no fígado e é muito semelhante ao da testosterona, incluindo redução por 5α-redutase e 5β-redutase , desidrogenação por 3α-hidroxiesteróide desidrogenase , 3β-hidroxiesteróide desidrogenase e 17β-hidroxiesteróide desidrogenase e conjugação . Os metabolitos de nandrolona incluem 5α-dihydronandrolone , 19-norandrosterona , e 19-noretiocholanolone , com 19-norandrosterona sendo o metabolito principal. Outros metabólitos incluem 19-norandrostenediona , 19-norandrostanedióis, 19-norepiandrosterona e conjugados . A nandrolona também sofre aromatização em estradiol de forma semelhante à testosterona, embora a uma taxa de apenas cerca de 20% da testosterona ou possivelmente até menos; um estudo não encontrou virtualmente nenhuma aromatização de nandrolona em homens.

A meia-vida de eliminação do decanoato de nandrolona administrado por injeção intramuscular é de aproximadamente 6 a 12 dias. Estudos que avaliaram a duração do decanoato de nandrolona por meio de seus efeitos anabólicos, por exemplo no balanço de nitrogênio, descobriram que uma única injeção intramuscular de 50 a 100 mg tinha uma duração de cerca de 18 a 25 dias. A meia-vida no sangue para o processo combinado de hidrólise em nandrolona e eliminação da nandrolona é de 4,3 horas. A nandrolona e seus metabólitos são excretados na urina , principalmente na forma de conjugados.

Embora o decanoato de nandrolona seja geralmente administrado por injeção intramuscular, verificou-se que é igualmente eficaz quando administrado por injeção subcutânea . A farmacocinética do decanoato de nandrolona por injeção subcutânea assemelha-se muito à da injeção intramuscular. No entanto, a injeção subcutânea é considerada mais fácil, mais conveniente e menos dolorosa em comparação com a injeção intramuscular. Além disso, a pesquisa sugere que a maioria das injeções intramusculares na prática são na verdade injeções subcutâneas.

Durações parenterais de andrógenos / esteróides anabolizantes
Medicamento Forma Principais nomes de marcas Duração
Testosterona Suspensão aquosa Andronaq, Sterotate, Virosterone 2-3 dias
Propionato de testosterona Solução de óleo Androteston, Perandren, Testoviron 3-4 dias
Fenilpropionato de testosterona Solução de óleo Testolent 8 dias
Isobutirato de testosterona Suspensão aquosa Agovirin Depot, Perandren M 14 dias
Ésteres de testosterona mista a Solução de óleo Triolandren 10-20 dias
Ésteres de testosterona mistos b Solução de óleo Testosid Depot 14-20 dias
Enantato de testosterona Solução de óleo Delatestryl 14-28 dias
Cipionato de testosterona Solução de óleo Depovirin 14-28 dias
Ésteres de testosterona mistos c Solução de óleo Sustanon 250 28 dias
Undecanoato de testosterona Solução de óleo Aveed, Nebido 100 dias
Buciclato de testosterona d Suspensão aquosa 20 Aet-1, CDB-1781 e 90-120 dias
Fenilpropionato de nandrolona Solução de óleo Durabolin 10 dias
Decanoato de nandrolona Solução de óleo Deca Durabolin 21-28 dias
Methandriol Suspensão aquosa Notandron, Protandren 8 dias
Metandriol bisenanthoyl acetato Solução de óleo Notandron Depot 16 dias
Acetato de metenolona Solução de óleo Primobolan 3 dias
Enantato de metenolona Solução de óleo Primobolan Depot 14 dias
Nota: Todos são via injeção im . Notas de rodapé: a = TP , TV e TUe . b = TP e TKL . c = TP , TPP , TiCa e TD . d = Estudado, mas nunca comercializado. e = nomes de código de desenvolvimento. Fontes: Ver template.

Química

Decanoato de nandrolona, ou nandrolona 17β-decanoato, é um sintética estrano esteróide e um derivado de testosterona . É um éster de andrógeno ; especificamente, é o decilato C17β (decanoato) éster de nandrolona (19-nortestosterona), que por si só é o 19- análogo desmetilado da testosterona.

Propriedades estruturais dos principais ésteres de esteróides anabolizantes
Esteróide anabolizante Estrutura Éster Mol. Relativo
peso
Conteúdo
AAS relativo b
Duração c
Posição Moiety Modelo Comprimento a
Undecilenato de boldenona
Boldenone undecylenate.svg
C17β Ácido undecilênico Ácido graxo de cadeia linear 11 1,58 0,63 Grande
Propionato de drostanolona
Propionato de drostanolona.svg
C17β Ácido propanóico Ácido graxo de cadeia linear 3 1,18 0,84 Baixo
Acetato de metenolona
Acetato de metenolona.svg
C17β Ácido etanóico Ácido graxo de cadeia linear 2 1,14 0,88 Baixo
Enantato de metenolona
Metenolone enanthate.png
C17β Ácido heptanóico Ácido graxo de cadeia linear 7 1,37 0,73 Grande
Decanoato de nandrolona
Decanoato de nandrolona.svg
C17β Ácido decanóico Ácido graxo de cadeia linear 10 1,56 0,64 Grande
Fenilpropionato de nandrolona
Nandrolona fenilpropionato.svg
C17β Ácido fenilpropanóico Ácido graxo aromático - (~ 6–7) 1,48 0,67 Grande
Acetato de trembolona
Acetato de trembolona.svg
C17β Ácido etanóico Ácido graxo de cadeia linear 2 1,16 0,87 Baixo
Enantato de trembolona d
Enantato de trembolona.svg
C17β Ácido heptanóico Ácido graxo de cadeia linear 7 1,41 0,71 Grande
Notas de rodapé: a = Comprimento do éster em átomos de carbono para ácidos graxos de cadeia linear ou comprimento aproximado do éster em átomos de carbono para ácidos graxos aromáticos . b = Conteúdo relativo de androgênios / esteróides anabolizantes por peso (isto é, potência androgênica / anabólica relativa ). c = Duração por injeção intramuscular ou subcutânea em solução de óleo . d = Nunca comercializado. Fontes: Veja artigos individuais.

História

O decanoato de nandrolona foi descrito pela primeira vez na literatura em 1960. Foi desenvolvido pela Organon e foi introduzido para uso médico sob a marca Deca-Durabolin em 1962. Pouco depois, tornou-se um dos AAS mais usados ​​no mundo. O decanoato de nandrolona foi a segunda forma de nandrolona a ser introduzida, tendo sido precedido pelo fenilpropionato de nandrolona em 1959.

Sociedade e cultura

Nomes genéricos

Decanoato de nandrolona é o nome genérico da droga e seu USAN e BAN . Também foi referido como decilato de nandrolona .

Nomes de marcas

O decanoato de nandrolona é ou tem sido comercializado sob as marcas Deca-Durabolin, Deca-Durabol, Decaneurabol, Metadec e Retabolil, entre outros.

Disponibilidade

O decanoato de nandrolona está amplamente disponível em todo o mundo, incluindo no Reino Unido , outros países europeus , Austrália , Nova Zelândia , América Latina , Ásia e em outras partes do mundo. Ele foi descontinuado nos Estados Unidos e no Canadá . Sua disponibilidade está se tornando cada vez mais limitada com o tempo.

Status legal

O decanoato de nandrolona, ​​junto com outros AAS, é uma substância controlada de classificação III nos Estados Unidos sob a Lei de Substâncias Controladas .

Pesquisar

O decanoato de nandrolona foi estudado no tratamento da perda óssea em homens, mas, ao contrário dos ésteres de testosterona , foi considerado ineficaz. Em estudos de curto prazo (6 a 8 semanas) em fisiculturistas masculinos saudáveis, o decanoato de nandrolona não alterou a densidade mineral óssea. No entanto, a curta duração desses estudos limita as conclusões sobre a influência do decanoato de nandrolona no osso em homens.

Referências

Leitura adicional

links externos