Acetato de trembolona - Trenbolone acetate
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| Dados clínicos | |
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| Nomes comerciais | Finajet, Finaplix, outros |
| Outros nomes | RU-1697; 17p-acetato de trembolona; 19-Nor-δ 9,11 -testosterona 17β-acetato; Estra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona 17β-acetato |
| Vias de administração |
Injeção intramuscular |
| Aula de drogas | Andrógeno ; Esteróide anabolizante ; Éster de andrógeno ; Progestágeno |
| Dados farmacocinéticos | |
| Meia-vida de eliminação | Intramuscular : 3 dias |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.030.380 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 20 H 24 O 3 |
| Massa molar | 312,409 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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O acetato de trembolona , vendido sob marcas como Finajet e Finaplix entre outras, é um medicamento andrógeno e esteróide anabolizante (AAS) usado na medicina veterinária , especificamente para aumentar a lucratividade dos rebanhos , promovendo o crescimento muscular nos bovinos . É administrado por injeção no músculo .
Os efeitos colaterais de acetato de trembolona incluem sintomas de masculinização como acne , aumento do crescimento de pêlos do corpo , perda de cabelo do couro cabeludo , alterações da voz e aumento do desejo sexual . A droga é um andrógeno sintético e um esteróide anabolizante e, portanto, um agonista do receptor de andrógeno (AR), o alvo biológico de andrógenos como a testosterona e a diidrotestosterona (DHT). Possui fortes efeitos anabólicos e altamente androgênicos , assim como potentes efeitos progestogênicos e fracos efeitos glicocorticóides . O acetato de trembolona é um éster de andrógeno e um pró - fármaco de longa duração da trembolona no corpo.
O acetato de trembolona foi descoberto em 1963 e introduzido para uso veterinário no início dos anos 1970. Além de seu uso veterinário, o acetato de trembolona é usado para melhorar o físico e o desempenho e é adquirido de fornecedores do mercado negro . A droga é uma substância controlada em muitos países e, portanto, o uso não veterinário é geralmente ilícito.
Usos
Usos veterinários
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Na indústria pecuária, o acetato de trembolona é mais comumente chamado de Finaplix. Foi desenvolvido intencionalmente para promover o andrógeno e ganhar massa muscular em bovinos . Devido às suas propriedades, isso permite que o gado cresça o máximo de músculos possível antes de ser transportado para o matadouro .
Metilcelulose e corante amarelo estão geralmente presentes em pelotas dadas ao gado . Uma dosagem única geralmente consiste em 10 pellets, e uma embalagem de Finaplix geralmente consiste em um cartucho, que contém 100 pellets (ver figura). Isso geralmente é dado ao animal por meio de uma injeção subcutânea na localização posterior da orelha (ver figura) com o uso de uma pistola de implantação. Finaplix é implantado de forma consistente até que o animal esteja pronto para ser abatido. Não há período de retenção na fonte. Devido à prática comum de uso de acetato de trembolona na medicina veterinária , é bastante comum encontrar vestígios de metabólitos de trembolona em bovinos em todo o mundo.
Usos não médicos
Musculação
O acetato de trembolona nunca foi aprovado para uso em humanos e, portanto, não existem diretrizes para consumo humano. No entanto, atletas e fisiculturistas têm usado o acetato de trembolona como uma droga para melhorar o físico e o desempenho por décadas. Há um grande número de benefícios como fisiculturista por meio do uso de acetato de trembolona como AAS. Ao contrário da testosterona, o acetato de trembolona não causa retenção de líquidos enquanto ganha massa muscular. Isso permite que os fisiculturistas pareçam mais magros, e é por isso que é mais comumente usado durante a preparação para eventos competitivos. O acetato de trembolona não se converte em um metabólito estrogênico , e isso resulta na ausência de efeitos colaterais estrogênicos. O enantato de trembolona também é um AAS muito comumente usado e dura muito mais do que o acetato de trembolona com injeção intramuscular .
Usos médicos
O acetato de trembolona nunca foi aprovado para uso em humanos e, portanto, não tem uso médico. No entanto, como um AAS, seria esperado que fosse eficaz para indicações em que outros AAS são úteis, como o tratamento de condições como deficiência de androgênio , síndromes debilitantes e atrofia muscular e certos tipos de anemia .
Na verdade, a trembolona foi produzida para uso humano como um produto de qualidade humana, mas apenas uma vez. O produto veio em ampolas de 1,5 ml consistindo de 76,2 mg de hexahidrobenzilcaronato de trembolona e feito pela Negma Pharmaceuticals da França.
Efeitos colaterais
O acetato de trembolona, como qualquer outro AAS, tem muitos efeitos colaterais . A forte natureza androgênica do acetato de trembolona facilita sua tendência a produzir virilização e é por isso que ele não é recomendado para mulheres para propósitos de aumento de desempenho físico ou físico. Os efeitos colaterais do acetato de trembolona são semelhantes aos de outros AAS; entretanto, os efeitos colaterais negativos especificamente facilitados pelo acetato de trembolona são os seguintes.
Androgênico
O acetato de trembolona tem atividade androgênica. Específicos para as propriedades androgênicas da trembolona, os efeitos colaterais comuns do uso de AAS incluem pele oleosa , acne , seborréia , aumento do crescimento facial / corporal de pelos e queda acelerada de cabelo no couro cabeludo . Esses efeitos colaterais dependem fortemente da genética de um indivíduo e nem sempre podem ocorrer em todos os indivíduos. Homens suscetíveis a doenças relacionadas à queda de cabelo, como calvície, têm maior chance de ficarem calvos permanentemente com o uso de acetato de trembolona. Nas mulheres, podem ocorrer engrossamento da voz , hirsutismo , aumento do clitóris e virilização em geral.
Hipogonadismo
O acetato de trembolona contribui muito para a massa muscular e eficiência alimentar; no entanto, a administração do AAS suprime a produção natural de testosterona ; ou seja, tem o potencial de causar hipogonadismo . Este é um efeito comum de todos os AAS; a única diferença é a variação em quanto eles suprimem em comparação com outros.
Cardiovascular
A administração de qualquer AAS pode causar problemas cardiovasculares. O acetato de trembolona pode ter um impacto negativo e forte sobre o colesterol, suprimindo o colesterol de lipoproteína de alta densidade (HDL) (colesterol "bom") e aumentando o colesterol de lipoproteína de baixa densidade (LDL) (colesterol "ruim"). Quando comparado ao AAS oral, o acetato de trembolona tem um efeito negativo mais forte sobre os níveis de colesterol. Este efeito negativo é muito mais grave com o uso de AAS injetáveis, particularmente o acetato de trembolona.
"Tren tosse"
Os mecanismos exatos subjacentes à causa da tosse seca não são conhecidos. No entanto, o efeito androgênico do acetato de trembolona ativa uma variedade de compostos ativos semelhantes aos lipídeos, que são chamados de prostaglandinas . Muitas dessas prostaglandinas são inflamatórias e vasoconstritoras. As prostaglandinas são sinalizadas por meio de duas vias variáveis, ciclooxigenase (COX) (também conhecida como prostaglandina-endoperóxido sintase ) e lipoxigenases (LOX) (também conhecidas como: EC 1.13.11.34 , EC 1.13.11.33 , etc.). A vasoconstrição da parede muscular dos brônquios nos pulmões é o que desencadeia essa reação de tosse. A trembolona aumenta um peptídeo mediador inflamatório denominado bradicinina, que facilita a dilatação dos vasos sanguíneos. O peptídeo bradicinina é bem conhecido por promover uma reação de tosse associada a medicamentos inibidores da ECA prescritos para hipertensão .
Estrogênico e progestogênico
Nenhuma forma de trembolona, incluindo o acetato de trembolona, é estrogênica . A retenção excessiva de líquidos não é possível com a administração deste AAS, por não ser estrogênico ao contrário da testosterona. No entanto, devido à potente atividade progestogênica da trembolona , a ginecomastia , que é caracterizada pelo desenvolvimento e edema do tecido mamário, ainda pode ser possível. A estimulação de mecanismos estrogênicos é reforçada pela atividade progestogênica como acetato de trembolona e seus compostos se ligam com alta afinidade ao receptor de progesterona . Supõe-se que a ginecomastia como resultado do uso de trembolona é devido ao acúmulo do hormônio prolactina ; no entanto, uma variedade de estudos conclui que é a atividade progestogênica da trembolona que promove isso, e não a prolactina. A trembolona também tem um impacto negativo na pressão arterial, mas não parece afetar negativamente a maioria dos homens adultos saudáveis dessa forma.
Farmacologia
Farmacodinâmica
O acetato de trembolona é um pró - fármaco da trembolona . Como outros AAS, a trembolona é um agonista do receptor de andrógeno (AR) e, portanto, tem atividade anabólica e androgênica , bem como atividade antigonadotrópica . Trembolona carrega uma classificação de potência anabólica e potência androgênica de 500, em relação a um padrão de acetato de nandrolona (classificação de 100 para ambos). Além de sua atividade anabólica e androgênica, a trembolona é um agonista do receptor de progesterona (PR) e, em relação a este, apresenta atividade progestogênica moderada a forte . Por outro lado, o acetato de trembolona não é um substrato para aromatase e, portanto, carece de atividade estrogênica . O composto também tem atividade glicocorticóide fraca .
Semelhante a muitos outros AAS, o acetato de trembolona tem a capacidade de produzir fator de crescimento semelhante à insulina-1 (IGF-1). Este hormônio à base de proteína produzido naturalmente afeta todas as células do corpo de um organismo e desempenha um grande papel na recuperação e rejuvenescimento muscular. O acetato de trembolona também tem a capacidade de aumentar os receptores IGF-1 presentes em um organismo. O crescimento muscular extremo e a divisão celular comparados são facilitados pela administração de acetato de trembolona quando comparado a outros AAS. A facilitação do IGF-1 desempenha um papel significativo nas funções e propriedades do sistema nervoso central , sistema pulmonar , tecido muscular , ligamentos , cartilagem e tendões . O IGF-1 é promovido apenas por alguns AAS, sendo o acetato de trembolona um dos melhores promotores.
O acetato de trembolona também tem a capacidade de aumentar a contagem de glóbulos vermelhos. Com uma quantidade maior de glóbulos vermelhos , a oxigenação do sangue é aumentada. Isso permite maior resistência muscular e, portanto, promove uma taxa de recuperação mais rápida. O acetato de trembolona é capaz de inibir os glicocorticóides como o cortisol . As propriedades dos glicocorticóides são opostas às dos andrógenos, pois a depleção do tecido muscular e o ganho de gordura são promovidos. A administração de acetato de trembolona visa diminuir a produção de hormônios glicocorticóides . A contribuição do acetato de trembolona para a eficiência alimentar, também conhecida como eficiência nutricional, é o que o torna um AAS atraente usado para fins agrícolas. O alimento é uma das substâncias mais anabólicas que qualquer organismo vivo pode consumir e, portanto, com a administração de acetato de trembolona, todos os nutrientes do corpo se tornam muito mais valiosos. Isso facilita que o corpo de um organismo exposto ao AAS aproveite melhor os nutrientes já consumidos. A natureza não aromatizante do acetato de trembolona o torna um agente queimador de gordura muito atraente. Sua capacidade como AAS para esculpir o corpo é extrema. Muitos modelos de fitness e fisiculturistas usam acetato de trembolona, especialmente quando se preparam para competir em uma competição de fisiculturismo que se aproxima.
Farmacocinética
O éster de acetato de acetato de trembolona permite a liberação lenta após a injeção. Este éster dá à trembolona uma meia-vida de eliminação ativada de cerca de 3 dias.
Química
Acetato de trenbolona, ou trenbolona 17β-etilo, é um sintética estrano esteróide e um derivado de nandrolona (19-nortestosterona). É o C17β acetato éster de trembolona , que é δ 9,11 -19-nortestosterona (δ 9,11 -19-NT) ou estra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona. Outros ésteres de trenbolona incluem enantato de trenbolona , hexahydrobenzylcarbonate trenbolona , e undecanoato de trenbolona .
| Esteróide anabolizante | Estrutura | Éster | Mol. Relativo peso |
Conteúdo AAS relativo b |
Duração c | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Posição | Moiety | Modelo | Comprimento a | ||||||
| Undecilenato de boldenona |  |
C17β | Ácido undecilênico | Ácido graxo de cadeia linear | 11 | 1,58 | 0,63 | Grande | |
| Propionato de drostanolona |  |
C17β | Ácido propanóico | Ácido graxo de cadeia linear | 3 | 1,18 | 0,84 | Baixo | |
| Acetato de metenolona |  |
C17β | Ácido etanóico | Ácido graxo de cadeia linear | 2 | 1,14 | 0,88 | Baixo | |
| Enantato de metenolona |  |
C17β | Ácido heptanóico | Ácido graxo de cadeia linear | 7 | 1,37 | 0,73 | Grande | |
| Decanoato de nandrolona |  |
C17β | Ácido decanóico | Ácido graxo de cadeia linear | 10 | 1,56 | 0,64 | Grande | |
| Fenilpropionato de nandrolona |  |
C17β | Ácido fenilpropanóico | Ácido graxo aromático | - (~ 6–7) | 1,48 | 0,67 | Grande | |
| Acetato de trembolona | |
C17β | Ácido etanóico | Ácido graxo de cadeia linear | 2 | 1,16 | 0,87 | Baixo | |
| Enantato de trembolona d |  |
C17β | Ácido heptanóico | Ácido graxo de cadeia linear | 7 | 1,41 | 0,71 | Grande | |
| Notas de rodapé: a = Comprimento do éster em átomos de carbono para ácidos graxos de cadeia linear ou comprimento aproximado do éster em átomos de carbono para ácidos graxos aromáticos . b = Conteúdo relativo de androgênios / esteróides anabolizantes por peso (isto é, potência androgênica / anabólica relativa ). c = Duração por injeção intramuscular ou subcutânea em solução de óleo . d = Nunca comercializado. Fontes: Veja artigos individuais. | |||||||||
Relações estrutura-atividade
O acetato de trembolona é uma forma modificada da nandrolona. A estrutura do acetato de trembolona é uma classificação 19-nor, que representa uma mudança estrutural do hormônio testosterona . O acetato de trembolona não tem um átomo de carbono na posição 19 e carrega uma ligação dupla nos carbonos 9 e 11. A posição desses carbonos retarda seu metabolismo, o que aumenta muito sua afinidade de ligação com o AR e o inibe de sofrer aromatização no estrogênio correspondente metabólito. O acetato de trembolona contém trembolona modificada com a adição de um éster de ácido carboxílico ( ácido acético ) no grupo 17β-hidroxila. Isso facilita a liberação lenta do AAS da área de injeção.
História
O acetato de trembolona foi sintetizado pela primeira vez em 1963 e aprovado pela indústria pecuária como um promotor de crescimento para gado de corte no início dos anos 1970. Durante este período de sua primeira administração, o acetato de trembolona foi vendido sob os nomes Finajet e Finaject. O fabricante original do acetato de trembolona interrompeu a produção durante o final dos anos 1980 e administrou a síntese de pellets subcutâneos chamados Finaplix. Essas pelotas visavam aumentar a massa muscular e o tecido magro do gado antes do abate para aumentar a lucratividade do gado quando medido em libras totais de carne vendida.
A droga parece ter sido um dos primeiros projetos de desenvolvimento da Roussel Uclaf , uma empresa farmacêutica francesa, e no início da década de 1970 estava sendo vendida como injetável . Apesar da classificação oficial do acetato de trembolona como um AAS veterinário, é considerado um dos AAS mais eficazes usados para propósitos de melhoria física e de desempenho em humanos, particularmente no fisiculturismo . Existem vários ésteres de trembolona, mas o acetato de trembolona é o único conhecido por ser produzido por fabricantes de AAS veterinários.
O acetato de trembolona se tornou popular entre os fisiculturistas e atletas durante o início dos anos 1980. Durante este período, o AAS foi transportado ilegalmente da Europa em grandes quantidades. Embora o acetato de trembolona tenha sido muito popular por um curto período de tempo, as grandes quantidades de suprimentos foram interrompidas em 1987. Essa decisão foi baseada na preocupação pública com o doping esportivo e seus efeitos negativos sobre os atletas.
Sociedade e cultura
Nomes genéricos
Acetato de trembolona é o nome genérico da droga e seus nomes USAN , USP e BANM .
Nomes de marcas
O acetato de trembolona é ou foi vendido sozinho para uso veterinário sob as marcas Component TH, Component TS, Finaject, Finajet, Finaplix-H e Finaplix-S. É ou também foi vendido em combinação com estradiol ou benzoato de estradiol para uso veterinário sob as marcas Revalor e Synovex.
Distribuição e regulamentação
O acetato de trembolona, especificamente referido como Finaplix na indústria pecuária, está disponível para compra nos mercados de medicamentos veterinários. Um cartucho típico geralmente vem na forma de pellets de 20 mg. Geralmente vem na forma de grânulos de implante contendo 20 mg de acetato de trembolona cada. As preparações contendo acetato de trembolona permanecem raras desde seu declínio na produção após a década de 1980. A maior parte do suprimento atual de acetato de trembolona vem de fabricantes subterrâneos de AAS. Usar AAS para qualquer outro propósito, ou sem receita médica, é ilegal na maioria dos países. As principais organizações esportivas e de fisiculturismo proíbem o uso de AAS controlados, e a posse ou venda de drogas pode levar à prisão e condenação por tráfico de drogas em muitos países, incluindo os Estados Unidos e a Austrália . No entanto, no Reino Unido , possuir AAS para uso pessoal como suplementos de musculação não é ilegal, mas vender o AAS sem uma licença médica válida ou motivo ainda é contra a lei.
Doping no esporte
Independentemente de sua legalidade, os AAS ainda são proibidos pela maioria das ligas esportivas do país, que fazem testes de drogas rotineiramente para localizar os usuários de qualquer AAS. São conhecidos casos de doping em esportes com acetato de trembolona por atletas profissionais .
Referências
Leitura adicional
- Meyer HH (2001). "Bioquímica e fisiologia dos hormônios anabólicos usados para melhoria da produção de carne". APMIS . 109 (1): 1–8. doi : 10.1111 / j.1600-0463.2001.tb05785.x . PMID 11297191 . S2CID 23149070 .
- Yarrow JF, McCoy SC, Borst SE (2010). "Seletividade tecidual e aplicações clínicas potenciais de trembolona (17beta-hidroxiestra-4,9,11-trien-3-ona): Um esteróide anabolizante potente com atividade androgênica e estrogênica reduzida". Esteróides . 75 (6): 377–89. doi : 10.1016 / j.steroids.2010.01.019 . PMID 20138077 . S2CID 205253265 .