Fenilpropionato de nandrolona - Nandrolone phenylpropionate

Fenilpropionato de nandrolona

Dados clínicos
Nomes comerciais	Durabolin, outros
Outros nomes	• NPP • Fenpropionato de nandrolona • Fenilpropionato de 19-Nortestosterona • Hidrocinamato de nandrolona • 19-Nortestosterona 17β-fenilpropionato • NSC-23162
Categoria de gravidez
Vias de administração	Injeção intramuscular
Aula de drogas	Andrógeno ; Esteróide anabolizante ; Éster de andrógeno ; Progestágeno
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade	• Oral : 0,3–2,9% (porcos) • Intramuscular : alto
Metabolismo	Sangue ( hidrólise ), fígado ( redução )
Metabolitos	• Nandrolona • 5α-Diidronandrolona • 19-Norandrosterona • 19-Noretiocolanolona • Conjugados
Meia-vida de eliminação	• Intramuscular: 2,7 dias • Nandrolona: <4,3 horas
Duração da ação	• Intramuscular: 5–7 dias
Excreção	Urina
Identificadores
Nome IUPAC [(8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -13-metil-3-oxo-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16 , 17-dodecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-17-il] 3-fenilpropanoato
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard	100.000.502
Dados químicos e físicos
Fórmula	C 27 H 34 O 3
Massa molar	406,566  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
SORRISOS C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @@ H] 2OC (= O) CCC4 = CC = CC = C4) CCC5 = CC (= O ) CC [C @ H] 35
InChI InChI = 1S / C27H34O3 / c1-27-16-15-22-21-11-9-20 (28) 17-19 (21) 8-10-23 (22) 24 (27) 12-13-25 ( 27) 30-26 (29) 14-7-18-5-3-2-4-6-18 / h2-6,17,21-25H, 7-16H2,1H3 / t21-, 22 +, 23 + , 24-, 25-, 27- / m0 / s1 Chave: UBWXUGDQUBIEIZ-QNTYDACNSA-N

Nandrolona fenilpropionato ( NPP ), ou nandrolona fenpropionato , vendido sob a marca Durabolin entre outros, é um androgênio e esteróide anabolizante (AAS) que tem sido usado principalmente no tratamento de câncer de mama e osteoporose em mulheres. É administrado por injeção no músculo uma vez por semana. Embora tenha sido amplamente utilizado no passado, o medicamento foi quase todo descontinuado e, portanto, agora quase não está mais disponível.

Os efeitos colaterais do NPP incluem sintomas de masculinização como acne , aumento do crescimento do cabelo , alterações na voz e aumento do desejo sexual . A droga é um andrógeno sintético e um esteróide anabolizante e, portanto, um agonista do receptor de andrógeno (AR), o alvo biológico de andrógenos como a testosterona e a diidrotestosterona (DHT). Tem fortes efeitos anabólicos e fracos efeitos androgênicos , que lhe conferem um perfil de efeitos colaterais leves e o tornam especialmente adequado para uso em mulheres e crianças. NPP é um éster de nandrolona e um pró - fármaco de longa duração da nandrolona no corpo.

O NPP foi descrito pela primeira vez em 1957 e introduzido para uso médico em 1959. Foi o primeiro éster de nandrolona a ser introduzido, seguido pelo decanoato de nandrolona em 1962, e foi um dos ésteres de nandrolona mais amplamente usados. No entanto, em tempos mais recentes, a droga foi amplamente substituída pelo decanoato de nandrolona, ​​que tem ação mais longa e é mais conveniente de usar. Além de seu uso médico, NPP é usado para melhorar o físico e o desempenho . A droga é uma substância controlada em muitos países e, portanto, o uso não medicinal é geralmente ilícito.

Usos médicos

NPP tem sido usado principalmente no tratamento de câncer de mama avançado em mulheres e como terapia adjuvante para o tratamento da osteoporose senil ou pós - menopausa em mulheres. Historicamente, ele também teve uma variedade de outros usos. Por causa de seus efeitos androgênicos reduzidos, a droga geralmente não tem sido usada na terapia de reposição androgênica para deficiência de androgênio em homens e, em vez disso, tem sido usada apenas para indicações anabólicas. No entanto, os ésteres de nandrolona foram propostos mais recentemente para o tratamento da deficiência de androgênio em homens devido às propriedades favoráveis, incluindo sua alta proporção de efeitos anabólicos para androgênicos e conseqüente risco muito menor de aumento da próstata , câncer de próstata e queda de cabelo do couro cabeludo em relação à testosterona.

Formulários disponíveis

NPP é ou está disponível em formulações de 25 mg / mL e 50 mg / mL em solução de óleo para injeção intramuscular .

Usos não médicos

NPP é usado para propósitos de aprimoramento físico e de desempenho por atletas de competição , fisiculturistas e levantadores de peso . Os ésteres de nandrolona são considerados os AAS mais populares usados ​​por fisiculturistas e nos esportes. Isso é em parte devido à alta proporção de efeito anabólico para androgênico da nandrolona e sua fraca propensão para efeitos colaterais androgênicos e estrogênicos .

Efeitos colaterais

Os efeitos secundários mais comuns do NPP consistem de virilização (masculinização) em mulheres, incluindo sintomas como acne , hirsutismo (aumento corpo / facial crescimento), rouquidão da voz , e engrossamento da voz . No entanto, em relação à maioria dos outros AAS, NPP tem uma propensão muito reduzida para virilização e tais efeitos colaterais são relativamente incomuns nas dosagens recomendadas. Em doses mais altas e / ou com tratamento de longo prazo, eles aumentam em incidência e magnitude. Uma variedade de efeitos colaterais incomuns e raros também podem ocorrer.

Interações

Antiestrogênios como os inibidores da aromatase (por exemplo, anastrozol ) e moduladores seletivos do receptor de estrogênio (por exemplo, tamoxifeno , raloxifeno ) podem interferir e prevenir os efeitos estrogênicos do NPP. Os inibidores da 5α-redutase como a finasterida e a dutasterida podem prevenir a inativação da nandrolona nos chamados tecidos "androgênicos" como a pele , folículos capilares e próstata e podem, portanto, aumentar consideravelmente seus efeitos colaterais androgênicos. Isso é oposto ao caso da maioria dos outros AAS, que são potencializados pela 5α-redutase em tais tecidos ou não são metabolizados pela 5α-redutase. Antiandrogênios como acetato de ciproterona , espironolactona e bicalutamida podem bloquear os efeitos anabólicos e androgênicos da NPP.

Farmacologia

Farmacodinâmica

Nandrolona , a forma ativa do NPP.

NPP é um éster de nandrolona ou um pró - fármaco de nandrolona . Como tal, é um andrógeno e esteróide anabolizante , ou um agonista do receptor de andrógeno , o alvo biológico dos andrógenos como a testosterona . Em relação à testosterona, o NPP aumentou os efeitos anabólicos e reduziu os efeitos androgênicos . Além de sua atividade anabólica e androgênica, o NPP apresenta baixa atividade estrogênica (via seu metabólito estradiol ) e moderada atividade progestogênica . Como outros AAS, NPP tem efeitos antigonadotrópicos , que são devidos tanto à sua atividade androgênica quanto progestogênica.

Farmacocinética

NPP é convertido em nandrolona no corpo, que é a forma ativa da droga. Tem uma meia-vida de eliminação prolongada no corpo quando administrado por injeção intramuscular . Sua duração de ação é de aproximadamente uma semana e é administrado uma vez a cada poucos dias a uma vez por semana. A meia-vida de eliminação e a duração da ação do NPP são muito mais curtas do que as do decanoato de nandrolona .

Química

Nandrolona fenilpropionato, ou nandrolona 17β-fenilpropionato, é um sintética estrano esteróide e um derivado de testosterona . É um éster de andrógeno ; especificamente, é o éster fenilpropionato C17β da nandrolona (19-nortestosterona), que por sua vez é o análogo 19- desmetilado da testosterona.

• v
• t
• e

Propriedades estruturais dos principais ésteres de esteróides anabolizantes

Esteróide anabolizante	Estrutura	Éster				Mol. Relativo peso	Conteúdo AAS relativo b	Duração c
		Posição	Moiety	Modelo	Comprimento a
Undecilenato de boldenona		C17β	Ácido undecilênico	Ácido graxo de cadeia linear	11	1,58	0,63	Grande
Propionato de drostanolona		C17β	Ácido propanóico	Ácido graxo de cadeia linear	3	1,18	0,84	Baixo
Acetato de metenolona		C17β	Ácido etanóico	Ácido graxo de cadeia linear	2	1,14	0,88	Baixo
Enantato de metenolona		C17β	Ácido heptanóico	Ácido graxo de cadeia linear	7	1,37	0,73	Grande
Decanoato de nandrolona		C17β	Ácido decanóico	Ácido graxo de cadeia linear	10	1,56	0,64	Grande
Fenilpropionato de nandrolona		C17β	Ácido fenilpropanóico	Ácido graxo aromático	- (~ 6–7)	1,48	0,67	Grande
Acetato de trembolona		C17β	Ácido etanóico	Ácido graxo de cadeia linear	2	1,16	0,87	Baixo
Enantato de trembolona d		C17β	Ácido heptanóico	Ácido graxo de cadeia linear	7	1,41	0,71	Grande
Notas de rodapé: a = Comprimento do éster em átomos de carbono para ácidos graxos de cadeia linear ou comprimento aproximado do éster em átomos de carbono para ácidos graxos aromáticos . b = Conteúdo relativo de androgênios / esteróides anabolizantes por peso (isto é, potência androgênica / anabólica relativa ). c = Duração por injeção intramuscular ou subcutânea em solução de óleo . d = Nunca comercializado. Fontes: Veja artigos individuais.

História

O NPP foi descrito pela primeira vez em 1957 e introduzido para uso médico em 1959. Inicialmente, era usado para uma ampla variedade de indicações, mas a partir da década de 1970 seu uso tornou-se mais restrito e seus principais usos passaram a ser o tratamento de câncer de mama e osteoporose em mulheres . Hoje, o NPP quase não está disponível. A droga foi a primeira forma de nandrolona a ser introduzida, seguida pelo decanoato de nandrolona em 1962, que tem sido mais amplamente utilizado em comparação.

Sociedade e cultura

Nomes genéricos

O fenilpropionato de nandrolona é o nome genérico da droga e seu BAN, enquanto o fenpropionato de nandrolona é o seu USAN . Também foi referido como fenilpropanoato de nandrolona ou hidrocinamato de nandrolona .

Nomes de marcas

NPP é ou tem sido comercializado sob uma variedade de nomes de marcas, incluindo Durabolin, Fenobolin, Activin, Deca-Durabolin, Evabolin, Grothic, Hybolin Improved, Metabol, Nerobolil, Neurabol, Norabol, Noralone, Sintabolin, Strabolene, Superanabolon e Turinabol.

Disponibilidade

NPP é ou foi comercializado em muitos países em todo o mundo, incluindo nos Estados Unidos , Reino Unido e Canadá .

Estados Unidos

NPP era comercializado anteriormente nos Estados Unidos, mas não está mais disponível neste país. O decanoato de nandrolona, ​​por outro lado, é um dos poucos AAS que permanece disponível para uso médico neste país.

Status legal

NPP, junto com outros AAS, é uma substância controlada de classificação III nos Estados Unidos sob a Lei de Substâncias Controladas .

Referências

Leitura adicional

• Kicman AT (2008). "Pharmacology of anabolic steroids" . Br. J. Pharmacol . 154 (3): 502–21. doi : 10.1038 / bjp.2008.165 . PMC  2439524 . PMID  18500378 .
• Wu C, Kovac JR (2016). "Novos usos dos esteróides anabólicos androgênicos nandrolona e oxandrolona no tratamento da saúde masculina". Curr Urol Rep . 17 (10): 72. doi : 10.1007 / s11934-016-0629-8 . PMID  27535042 . S2CID  43199715 .
• Pan MM, Kovac JR (2016). "Além do cipionato de testosterona: evidências por trás do uso de nandrolona na saúde e bem-estar masculino" . Traduzir Androl Urol . 5 (2): 213–9. doi : 10.21037 / tau.2016.03.03 . PMC  4837307 . PMID  27141449 .

links externos