Norethandrolone - Norethandrolone

Norethandrolone
Norethandrolone structure.png
Dados clínicos
Nomes comerciais Nilevar, Pronabol
Outros nomes Noretandrolona; CB-8022; 3-cetoetilestrenol; Etilestrenolona; 17α-etil-19-nortestosterona; 17α-Etilestr-4-en-17β-ol-3-ona; 17α-Etil-19-norandrost-4-en-17β-ol-3-ona; Etilnandrolona; Etilnortestosterona
AHFS / Drugs.com Nomes de medicamentos internacionais
Vias de
administração
Pela boca
Aula de drogas Andrógeno ; Esteróide anabolizante ; Progestina ; Progestágeno
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-etil-17-hidroxi-13-metil-1,2,6,7,8,9,10,11,12, 14,15,16-dodecahidrociclopenta [ a ] fenantreno-3-ona
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.000.140 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 20 H 30 O 2
Massa molar 302,458  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C4 \ C = C3 / [C @@ H] ([C @ H] 2CC [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @@] 1 (O) CC) [C @@ H] 2CC3) C) CC4
  • InChI = 1S / C20H30O2 / c1-3-20 (22) 11-9-18-17-6-4-13-12-14 (21) 5-7-15 (13) 16 (17) 8-10- 19 (18,20) 2 / h12,15-18,22H, 3-11H2,1-2H3 / t15-, 16 +, 17 +, 18-, 19-, 20- / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: ZDHCJEIGTNNEMY-XGXHKTLJSA-N VerificaY
  (verificar)

Norethandrolone , vendido sob as marcas Nilevar e Pronabol entre outros, é um medicamento andrógeno e esteróide anabolizante (AAS) que tem sido usado para promover o crescimento muscular e tratar queimaduras graves , traumas físicos e anemia aplástica, mas a maioria foi descontinuado. No entanto, ainda está disponível para uso na França . É tomado por via oral .

Os efeitos colaterais da noretandrolona incluem sintomas de masculinização como acne , aumento do crescimento do cabelo , alterações na voz e aumento do desejo sexual . Também pode causar efeitos estrogênicos como retenção de líquidos , sensibilidade mamária e aumento das mamas em homens e danos ao fígado . A droga é um andrógeno sintético e um esteróide anabolizante e, portanto, um agonista do receptor de andrógeno (AR), o alvo biológico de andrógenos como a testosterona e a diidrotestosterona (DHT). Tem fortes efeitos anabólicos em relação aos seus efeitos androgênicos . A droga também tem fortes efeitos progestogênicos .

A norethandrolona foi descoberta em 1953 e introduzida para uso médico em 1956. Foi o primeiro AAS com uma separação favorável de efeito anabólico e androgênico a ser comercializado. A droga foi retirada principalmente na década de 1980 devido a preocupações com danos ao fígado. Além de seu uso médico, a norethandrolona tem sido usada para melhorar o físico e o desempenho . A droga é uma substância controlada em muitos países e, portanto, o uso não medicinal é geralmente ilícito.

Usos médicos

Norethandrolone tem sido usado no tratamento de perda de massa muscular , pacientes com queimaduras graves , após trauma grave e para certas formas de anemia aplástica, entre outras indicações.

Efeitos colaterais

Os efeitos colaterais da noretandrolona incluem virilização, entre outros. Tem efeitos estrogênicos e pode causar ginecomastia e retenção de líquidos . Tal como acontece com todos os AAS 17α-alquilados , o uso prolongado de noretandrolona em altas doses pode resultar em hepatotoxicidade, incluindo enzimas hepáticas elevadas e cirrose .

Farmacologia

Farmacodinâmica

Atividade androgênica vs. anabólica
de andrógenos / esteróides anabolizantes
Medicamento Razão a
Testosterona ~ 1: 1
Androstanolona ( DHT ) ~ 1: 1
Metiltestosterona ~ 1: 1
Methandriol ~ 1: 1
Fluoximesterona 1: 1-1: 15
Metandienona 1: 1–1: 8
Drostanolone 1: 3-1: 4
Metenolona 1: 2–1: 30
Oximetolona 1: 2–1: 9
Oxandrolona 1: 3-1: 13
Estanozolol 1: 1–1: 30
Nandrolona 1: 3-1: 16
Etilestrenol 1: 2–1: 19
Norethandrolone 1: 1-1: 20
Notas: Em roedores. Notas de rodapé: a = Razão entre atividade androgênica e anabólica. Fontes: Ver template.

Norethandrolone é um andrógeno e esteróide anabolizante e, portanto, é um agonista do receptor de andrógeno , o alvo biológico de andrógenos como testosterona e dihidrotestosterona . Tem uma alta proporção de atividade anabólica e androgênica . Analogamente ao caso da nandrolona e 5α-dihidronandrolona , 5α-dihidronoretandrolona , o metabólito 5α reduzido da noretandrolona, ​​mostra afinidade diminuída para o receptor de andrógeno em relação à noretandrolona. Isso provavelmente está relacionado à alta proporção de atividade anabólica e androgênica observada com a noretandrolona. A noretandrolona tem atividade estrogênica relativamente alta via transformação pela aromatase no potente estrogênio etilestradiol . Ele também tem forte atividade progestogênica . A potência progestogênica da noretandrolona é semelhante à da noretisterona em termos de alterações endometriais nas mulheres. Além disso, a noretandrolona é hepatotóxica .

Afinidades relativas de nandrolona e esteróides relacionados no receptor de andrógeno
Composto rAR (%) hAR (%)
Testosterona 38 38
5α-Dihidrotestosterona 77 100
Nandrolona 75 92
5α-diidronandrolona 35 50
Etilestrenol WL 2
Norethandrolone WL 22
5α-Dihidronoretandrolona WL 14
Metribolona 100 110
Fontes: Ver template.

Farmacocinética

A farmacocinética da noretandrolona foi revisada.

Química

Noretandrolona, também conhecido como 17α-etil-19-nortestosterona, ou como 17α-etilestr-4-en-17β-ol-3-ona, é um sintética estrano esteróide e um alquilado-17α derivado de testosterona e 19-nortestosterona (nandrolona) . Está intimamente relacionado à normetandrona (17α-metil-19-nortestosterona) e ao etilestrenol (3-deketo-17α-etil-19-nortestosterona).

Síntese

Sínteses químicas de noretandrolona foram publicadas.

História

A norethandrolona foi sintetizada na GD Searle & Company em 1953 e foi originalmente estudada como progesterona , junto com a noretisterona e o noretinodrel , mas não foi comercializada como tal. Em 1955, foi reexaminado para atividade semelhante à testosterona e descobriu-se que tinha atividade anabólica semelhante à testosterona, mas apenas um décimo sexto da potência androgênica . A norethandrolona foi introduzida para uso médico como um AAS em 1956 e foi o primeiro "esteróide anabolizante", ou AAS com uma separação favorável de efeito anabólico e androgênico, a ser comercializado. Foi seguido pela normetandrona como progestina em 1957 e pelo mais conhecido AAS nandrolona fenilpropionato em 1959. A noretandrolona foi introduzida nos Estados Unidos no final da década de 1950 sob a marca Nilevar, mas foi descontinuada neste país na década de 1960 devido a vendas limitadas. Embora também tenha sido introduzido na Europa e em alguns outros mercados, foi retirado em muitos países na década de 1980 devido a preocupações com icterícia colestática . Hoje, o medicamento continua disponível apenas na França .

Sociedade e cultura

Nomes genéricos

Norethandrolone é o nome genérico da droga e seu INN e BAN . Também foi referido como noretandrolona , etilnandrolona e etilnortestosterona , bem como por seu nome de código de desenvolvimento CB-8022 .

Nomes de marcas

Norethandrolone é comercializado sob as marcas Nilevar e Pronabol.

Disponibilidade

Norethandrolone está disponível hoje apenas na França .

Pesquisar

Norethandrolone foi estudado para uso na contracepção hormonal masculina .

Referências