Norethandrolone - Norethandrolone
Dados clínicos | |
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Nomes comerciais | Nilevar, Pronabol |
Outros nomes | Noretandrolona; CB-8022; 3-cetoetilestrenol; Etilestrenolona; 17α-etil-19-nortestosterona; 17α-Etilestr-4-en-17β-ol-3-ona; 17α-Etil-19-norandrost-4-en-17β-ol-3-ona; Etilnandrolona; Etilnortestosterona |
AHFS / Drugs.com | Nomes de medicamentos internacionais |
Vias de administração |
Pela boca |
Aula de drogas | Andrógeno ; Esteróide anabolizante ; Progestina ; Progestágeno |
Código ATC | |
Status legal | |
Status legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
Painel CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.000.140 |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 20 H 30 O 2 |
Massa molar | 302,458 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Norethandrolone , vendido sob as marcas Nilevar e Pronabol entre outros, é um medicamento andrógeno e esteróide anabolizante (AAS) que tem sido usado para promover o crescimento muscular e tratar queimaduras graves , traumas físicos e anemia aplástica, mas a maioria foi descontinuado. No entanto, ainda está disponível para uso na França . É tomado por via oral .
Os efeitos colaterais da noretandrolona incluem sintomas de masculinização como acne , aumento do crescimento do cabelo , alterações na voz e aumento do desejo sexual . Também pode causar efeitos estrogênicos como retenção de líquidos , sensibilidade mamária e aumento das mamas em homens e danos ao fígado . A droga é um andrógeno sintético e um esteróide anabolizante e, portanto, um agonista do receptor de andrógeno (AR), o alvo biológico de andrógenos como a testosterona e a diidrotestosterona (DHT). Tem fortes efeitos anabólicos em relação aos seus efeitos androgênicos . A droga também tem fortes efeitos progestogênicos .
A norethandrolona foi descoberta em 1953 e introduzida para uso médico em 1956. Foi o primeiro AAS com uma separação favorável de efeito anabólico e androgênico a ser comercializado. A droga foi retirada principalmente na década de 1980 devido a preocupações com danos ao fígado. Além de seu uso médico, a norethandrolona tem sido usada para melhorar o físico e o desempenho . A droga é uma substância controlada em muitos países e, portanto, o uso não medicinal é geralmente ilícito.
Usos médicos
Norethandrolone tem sido usado no tratamento de perda de massa muscular , pacientes com queimaduras graves , após trauma grave e para certas formas de anemia aplástica, entre outras indicações.
Efeitos colaterais
Os efeitos colaterais da noretandrolona incluem virilização, entre outros. Tem efeitos estrogênicos e pode causar ginecomastia e retenção de líquidos . Tal como acontece com todos os AAS 17α-alquilados , o uso prolongado de noretandrolona em altas doses pode resultar em hepatotoxicidade, incluindo enzimas hepáticas elevadas e cirrose .
Farmacologia
Farmacodinâmica
Medicamento | Razão a |
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Testosterona | ~ 1: 1 |
Androstanolona ( DHT ) | ~ 1: 1 |
Metiltestosterona | ~ 1: 1 |
Methandriol | ~ 1: 1 |
Fluoximesterona | 1: 1-1: 15 |
Metandienona | 1: 1–1: 8 |
Drostanolone | 1: 3-1: 4 |
Metenolona | 1: 2–1: 30 |
Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
Oxandrolona | 1: 3-1: 13 |
Estanozolol | 1: 1–1: 30 |
Nandrolona | 1: 3-1: 16 |
Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
Norethandrolone | 1: 1-1: 20 |
Notas: Em roedores. Notas de rodapé: a = Razão entre atividade androgênica e anabólica. Fontes: Ver template. |
Norethandrolone é um andrógeno e esteróide anabolizante e, portanto, é um agonista do receptor de andrógeno , o alvo biológico de andrógenos como testosterona e dihidrotestosterona . Tem uma alta proporção de atividade anabólica e androgênica . Analogamente ao caso da nandrolona e 5α-dihidronandrolona , 5α-dihidronoretandrolona , o metabólito 5α reduzido da noretandrolona, mostra afinidade diminuída para o receptor de andrógeno em relação à noretandrolona. Isso provavelmente está relacionado à alta proporção de atividade anabólica e androgênica observada com a noretandrolona. A noretandrolona tem atividade estrogênica relativamente alta via transformação pela aromatase no potente estrogênio etilestradiol . Ele também tem forte atividade progestogênica . A potência progestogênica da noretandrolona é semelhante à da noretisterona em termos de alterações endometriais nas mulheres. Além disso, a noretandrolona é hepatotóxica .
Composto | rAR (%) | hAR (%) | ||||||
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Testosterona | 38 | 38 | ||||||
5α-Dihidrotestosterona | 77 | 100 | ||||||
Nandrolona | 75 | 92 | ||||||
5α-diidronandrolona | 35 | 50 | ||||||
Etilestrenol | WL | 2 | ||||||
Norethandrolone | WL | 22 | ||||||
5α-Dihidronoretandrolona | WL | 14 | ||||||
Metribolona | 100 | 110 | ||||||
Fontes: Ver template. |
Farmacocinética
A farmacocinética da noretandrolona foi revisada.
Química
Noretandrolona, também conhecido como 17α-etil-19-nortestosterona, ou como 17α-etilestr-4-en-17β-ol-3-ona, é um sintética estrano esteróide e um alquilado-17α derivado de testosterona e 19-nortestosterona (nandrolona) . Está intimamente relacionado à normetandrona (17α-metil-19-nortestosterona) e ao etilestrenol (3-deketo-17α-etil-19-nortestosterona).
Síntese
Sínteses químicas de noretandrolona foram publicadas.
História
A norethandrolona foi sintetizada na GD Searle & Company em 1953 e foi originalmente estudada como progesterona , junto com a noretisterona e o noretinodrel , mas não foi comercializada como tal. Em 1955, foi reexaminado para atividade semelhante à testosterona e descobriu-se que tinha atividade anabólica semelhante à testosterona, mas apenas um décimo sexto da potência androgênica . A norethandrolona foi introduzida para uso médico como um AAS em 1956 e foi o primeiro "esteróide anabolizante", ou AAS com uma separação favorável de efeito anabólico e androgênico, a ser comercializado. Foi seguido pela normetandrona como progestina em 1957 e pelo mais conhecido AAS nandrolona fenilpropionato em 1959. A noretandrolona foi introduzida nos Estados Unidos no final da década de 1950 sob a marca Nilevar, mas foi descontinuada neste país na década de 1960 devido a vendas limitadas. Embora também tenha sido introduzido na Europa e em alguns outros mercados, foi retirado em muitos países na década de 1980 devido a preocupações com icterícia colestática . Hoje, o medicamento continua disponível apenas na França .
Sociedade e cultura
Nomes genéricos
Norethandrolone é o nome genérico da droga e seu INN e BAN . Também foi referido como noretandrolona , etilnandrolona e etilnortestosterona , bem como por seu nome de código de desenvolvimento CB-8022 .
Nomes de marcas
Norethandrolone é comercializado sob as marcas Nilevar e Pronabol.
Disponibilidade
Norethandrolone está disponível hoje apenas na França .
Pesquisar
Norethandrolone foi estudado para uso na contracepção hormonal masculina .
Referências