Metandienona - Metandienone

Metandienona

Dados clínicos
Nomes comerciais	Dianabol, outros
Outros nomes	Methandienone; Methandrostenolone; Metandrolona; Desidrometiltestosterona; Metilboldenona; Perabol; Ciba-17309-Ba; TMV-17; NSC-51180; NSC-42722; 17α-Metil-δ 1 -testosterona; 17β-hidroxi-17α-metilandrosta-1,4-dien-3-ona; 17α-Methylandrost-1,4-dien-17β-ol-3-ona
Vias de administração	Via oral , injeção intramuscular ( veterinária )
Aula de drogas	Andrógeno ; Esteróide anabolizante
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade	Alto
Metabolismo	Hepático
Meia-vida de eliminação	3-6 horas
Excreção	Urina
Identificadores
Nome IUPAC (8 S , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-hidroxi-10,13,17-trimetil-7,8,9,11,12,14,15,16-octa-hidro- 6 H- ciclopenta [a] fenantreno-3-ona
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard	100.000.716
Dados químicos e físicos
Fórmula	C 20 H 28 O 2
Massa molar	300,442  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
SORRISOS O = C \ 1 \ C = C / [C @] 4 (/ C (= C / 1) CC [C @@ H] 3 [C @@ H] 4CC [C @] 2 ([C @ H] 3CC [C @@] 2 (O) C) C) C
InChI InChI = 1S / C20H28O2 / c1-18-9-6-14 (21) 12-13 (18) 4-5-15-16 (18) 7-10-19 (2) 17 (15) 8-11- 20 (19,3) 22 / h6,9,12,15-17,22H, 4-5,7-8,10-11H2,1-3H3 / t15-, 16 +, 17 +, 18 +, 19 + , 20 + / m1 / s1 Y Chave: XWALNWXLMVGSFR-HLXURNFRSA-N Y
(verificar)

Metandienona , também conhecida como metandienona ou metandrostenolona e vendida sob a marca Dianabol ( D-Bol ), entre outros, é um medicamento andrógeno e esteróide anabolizante (AAS) que ainda é frequentemente usado devido à sua acessibilidade e eficácia para ciclos de aumento de volume. Ele também é usado não medicinalmente para propósitos de melhoria física e de desempenho . Muitas vezes é tomado por via oral .

Os efeitos colaterais da metandienona incluem sintomas de masculinização como acne , aumento do crescimento do cabelo , mudanças na voz e aumento do desejo sexual , efeitos estrogênicos como retenção de líquidos e aumento do peito e danos ao fígado . A droga é um agonista do receptor de andrógeno (AR), o alvo biológico dos andrógenos como a testosterona e a diidrotestosterona (DHT), e tem fortes efeitos anabólicos e moderados efeitos androgênicos . Ele também tem efeitos estrogênicos moderados.

Metandienone foi originalmente desenvolvido em 1955 pela CIBA e comercializado na Alemanha e nos Estados Unidos . Como o produto Dianabol da CIBA, a metandienona rapidamente se tornou o primeiro AAS amplamente usado entre atletas profissionais e amadores, e continua sendo o AAS ativo por via oral mais comum para uso não médico. Atualmente é uma substância controlada nos Estados Unidos e no Reino Unido e continua popular entre os fisiculturistas . A metandienona está disponível sem receita em certos países como o México e também é fabricada em alguns países asiáticos .

Usos médicos

A metandienona foi anteriormente aprovada e comercializada como uma forma de terapia de reposição de andrógenos para o tratamento do hipogonadismo em homens, mas desde então foi descontinuada e retirada na maioria dos países, inclusive nos Estados Unidos .

Foi administrado na dosagem de 5 a 10 mg / dia em homens e 2,5 mg / dia em mulheres.

Formulários disponíveis

A metandienona foi fornecida na forma de comprimidos orais de 2,5 e 5 mg .

Usos não médicos

Metandienone é usado para propósitos de melhoria física e desempenho por atletas competitivos , fisiculturistas e levantadores de peso . É considerado o AAS mais amplamente utilizado para tais fins, tanto hoje como historicamente.

Efeitos colaterais

Androgénicos efeitos secundários , tais como a pele oleosa , acne , seborreia , o aumento do crescimento do cabelo facial / corpo , perda de cabelo do couro cabeludo , e virilização pode ocorrer. Também podem ocorrer efeitos colaterais estrogênicos , como ginecomastia e retenção de líquidos . Existem relatos de casos de ginecomastia. Tal como acontece com outros esteróides 17α-alquilados, a metandienona apresenta um risco de hepatotoxicidade e o uso por longos períodos de tempo pode resultar em danos ao fígado sem as precauções adequadas.

Farmacologia

Farmacodinâmica

A metandienona se liga e ativa o receptor de andrógeno (AR) para exercer seus efeitos. Isso inclui aumentos dramáticos na síntese de proteínas , glicogenólise e força muscular em um curto espaço de tempo. Embora possa ser metabolizado pela 5α-redutase em metil-1-testosterona (17α-metil-δ ¹ -DHT), um AAS mais potente , a droga tem afinidade extremamente baixa para esta enzima e a metil-1-testosterona é, portanto, produzida em apenas vestígios de quantidades. Assim, os inibidores da 5α-redutase, como a finasterida e a dutasterida , não reduzem os efeitos androgênicos da metandienona. No entanto, embora a proporção da atividade anabólica para a atividade androgênica da metandienona seja melhorada em relação à da testosterona , a droga ainda possui atividade androgênica moderada e é capaz de produzir virilização severa em mulheres e crianças. Como tal, só é realmente usado em homens.

A metandienona é um substrato da aromatase e pode ser metabolizada no estrogênio metilestradiol (17α-metilestradiol). Embora a taxa de aromatização seja reduzida em relação à testosterona ou metiltestosterona , o estrogênio produzido é resistente ao metabolismo e, portanto, a metandienona retém atividade estrogênica moderada . Como tal, pode causar efeitos colaterais como ginecomastia e retenção de líquidos . A co-administração de um antiestrogênio , como um inibidor da aromatase, como o anastrozol, ou um modulador seletivo do receptor de estrogênio, como o tamoxifeno, pode reduzir ou prevenir esses efeitos colaterais estrogênicos. Metandienona não tem atividade progestogênica .

Tal como acontece com outros AAS 17α-alquilados, a metandienona é hepatotóxica .

Farmacocinética

A metandienona tem alta biodisponibilidade oral . Tem uma afinidade muito baixa para a globulina de ligação ao hormônio sexual do soro humano (SHBG), cerca de 10% da testosterona e 2% da DHT. A droga é metabolizada no fígado por 6β- hidroxilação , 3α- e 3β- oxidação , 5β-redução , 17- epimerização e conjugação, entre outras reações . Ao contrário da metiltestosterona , devido à presença de sua ligação dupla C1 (2) , a metandienona não produz metabólitos reduzidos em 5α . A meia-vida de eliminação da metandienona é de cerca de 3 a 6 horas. É eliminado na urina .

Química

Metandienone, também conhecido como 17α-metil-δ ¹ -testosterona ou como 17α-metilandrost-1,4-dien-17β-ol-3-ona, é um sintética androstano esteróide e um alquilado-17α derivado de testosterona. É uma modificação da testosterona com um grupo metil na posição C17α e uma ligação dupla adicional entre as posições C1 e C2. A droga também é o derivado 17α-metilado da boldenona (δ ¹ -testosterona) e o análogo δ ¹ da metiltestosterona (17α-metiltestosterona).

Detecção em fluidos corporais

A metandienona está sujeita a extensa biotransformação hepática por uma variedade de vias enzimáticas. Os metabólitos urinários primários são detectáveis ​​por até 3 dias, e um metabólito hidroximetil descoberto recentemente é encontrado na urina por até 19 dias após uma dose oral única de 5 mg. Vários dos metabólitos são exclusivos da metandienona. Os métodos de detecção em amostras de urina geralmente envolvem cromatografia gasosa-espectrometria de massa.

História

A metandienona foi descrita pela primeira vez em 1955. Foi sintetizada por pesquisadores dos laboratórios da CIBA em Basel, na Suíça. A CIBA entrou com um pedido de patente nos Estados Unidos em 1957 e começou a comercializar o medicamento como Dianabol em 1958 nos Estados Unidos. Ele foi inicialmente prescrito para queimar vítimas e idosos. Também foi prescrito off-label como um aprimoramento de desempenho farmacêutico para levantadores de peso e outros atletas. Os primeiros a adotar incluíram jogadores da Oklahoma University e do técnico principal do San Diego Chargers , Sid Gillman , que administrou Dianabol em sua equipe a partir de 1963.

Depois que a Emenda Kefauver Harris foi aprovada em 1962, o FDA dos EUA deu início ao processo de revisão do DESI para garantir a segurança e eficácia dos medicamentos aprovados de acordo com os padrões pré-1962 mais brandos, incluindo o Dianabol. Em 1965, o FDA pressionou a CIBA a documentar ainda mais seus usos médicos legítimos e reaprovou a droga para o tratamento da osteoporose pós-menopausa e do nanismo hipofisário . Depois que o período de exclusividade de patente da CIBA expirou, outros fabricantes começaram a comercializar metandienona genérica nos Estados Unidos

Seguindo novas pressões da FDA, a CIBA retirou o Dianabol do mercado dos Estados Unidos em 1983. A produção de genéricos foi encerrada dois anos depois, quando a FDA revogou a aprovação da metandienona inteiramente em 1985. O uso não medicinal foi proibido nos Estados Unidos sob a Lei de Controle de Esteróides Anabólicos de 1990 . Embora a metandienona seja controlada e não esteja mais disponível clinicamente nos Estados Unidos, ela continua a ser produzida e usada clinicamente em alguns outros países.

Sociedade e cultura

Metandienona confiscada pela Drug Enforcement Administration (DEA) em 2008.

Nomes genéricos

Metandienona é o nome genérico da droga e seu DCI , enquanto metandienona é seu BAN e métandiénone é seu DCF . Também é conhecido como metandrostenolona e desidrometiltestosterona . O primeiro sinônimo não deve ser confundido com metilandrostenolona , que é outro nome para um AAS diferente conhecido como metenolona .

Nomes de marcas

Metandienone foi introduzido e anteriormente vendido principalmente sob a marca Dianabol. Também foi comercializado sob uma variedade de outras marcas, incluindo Anabol, Averbol, Chinlipan, Danabol, Dronabol, Metanabol, Methandon, Naposim, Reforvit-B e Vetanabol, entre outros.

Status legal

Metandienona, junto com outro AAS, é uma substância controlada de lista III nos Estados Unidos sob a Lei de Substâncias Controladas .

Doping no esporte

Existem muitos casos conhecidos de doping em esportes com metandienona por atletas profissionais .

Referências