Buciclato de testosterona - Testosterone buciclate

Buciclato de testosterona
Testosterona buciclate.svg
Testosterone buciclate molecule.png
Dados clínicos
Outros nomes Buciclato de testosterona; Testosterona 17β-buciclato; 20 Aet-1; CDB-1781; Testosterona 17β- ( trans -4-butilciclohexil) carboxilato
Vias de
administração		 Injeção intramuscular
Aula de drogas Andrógeno ; Esteróide anabolizante ; Éster de andrógeno
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade Oral : muito baixo
Intramuscular : muito alto
Metabolismo Fígado
Meia-vida de eliminação Óleo de semente de chá : 20,9 dias ( im )
Óleo de rícino : 33,9 dias ( im )
Excreção Urina
Identificadores
  • [(8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -10,13-dimetil-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15 , 16,17-dodecahidrociclopenta [ a ] fenantren-17-il] 4-butilciclohexano-1-carboxilato
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 30 H 46 O 3
Massa molar 454,695  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CCCCC1CCC (CC1) C (= O) O [C @ H] 2CC [C @@ H] 3 [C @@] 2 (CC [C @ H] 4 [C @ H] 3CCC5 = CC (= O) CC [C @] 45C) C
  • InChI = 1S / C30H46O3 / c1-4-5-6-20-7-9-21 (10-8-20) 28 (32) 33-27-14-13-25-24-12-11-22- 19-23 (31) 15-17-29 (22,2) 26 (24) 16-18-30 (25,27) 3 / h19-21,24-27H, 4-18H2,1-3H3 / t20? , 21?, 24-, 25-, 26-, 27-, 29-, 30- / m0 / s1
  • Chave: ODZDZTOROXGJAV-IRWJKHRASA-N

Buciclato de testosterona (nomes de código de desenvolvimento 20 Aet-1 , o CDB-1781 ) é um sintético , injectado esteróide anabólico-androgénico (AAS) que nunca foi comercializado. Foi desenvolvido em colaboração pelo Contraceptive Development Branch (CDB) do Instituto Nacional de Saúde Infantil e Desenvolvimento Humano (NICHD) e da Organização Mundial da Saúde (OMS) na década de 1970 e início de 1980 para uso em terapia de reposição de andrógeno para hipogonadismo masculino e como um potencial contraceptivo masculino . Foi descrito pela primeira vez em 1986. O medicamento é um éster de andrógeno - especificamente, o buciclato C17β (4-butilciclohexano-1-carboxilato) éster de testosterona - e é um pró - fármaco de testosterona com uma ação de longa duração quando usado como depósito via injeção intramuscular . O buciclato de testosterona é formulado como uma suspensão aquosa microcristalina com um tamanho de partícula definido de pelo menos 75% na faixa de 10 a 50 μm.

Foi descoberto que uma única injeção intramuscular de buciclato de testosterona produz níveis fisiológicos de testosterona dentro da faixa normal em homens hipogonadais por 3 a 4 meses. A meia-vida de eliminação e o tempo médio de residência (quantidade média de tempo que uma única molécula de droga permanece no corpo) do buciclato de testosterona foram de 29,5 dias e 60,0 dias, respectivamente, enquanto os do enantato de testosterona no óleo de rícino foram de apenas 4,5 dias e 8,5 dias. O buciclato de testosterona também dura mais do que o undecanoato de testosterona , que tem meia-vida de eliminação e tempos médios de residência de 20,9 dias e 34,9 dias no óleo de semente de chá e 33,9 dias e 36,0 dias no óleo de mamona, respectivamente. Além disso, há um pico nos níveis de testosterona com enantato de testosterona e undecanoato de testosterona que não é visto com buciclato de testosterona, com os quais os níveis permanecem altamente uniformes e diminuem muito gradual e progressivamente. O buciclato de testosterona pode manter os níveis de testosterona na faixa normal masculina por até 20 semanas com uma única injeção intramuscular.

O buciclato de testosterona é capaz de suprimir reversível e completamente a espermatogênese em homens quando usado em dosagens suficientemente altas. Como tal, os resultados dos estudos clínicos para o uso de buciclato de testosterona como contraceptivo masculino foram promissores, e os testes continuaram até 1995, mas o progresso acabou parando porque a OMS não conseguiu encontrar um parceiro da indústria disposto a continuar o desenvolvimento da droga. Por isso, a OMS desistiu do buciclato de testosterona e concentrou suas pesquisas no undecanoato de testosterona, que também é muito duradouro e tem a vantagem de já ter sido comercializado e aprovado para uso médico.

Formulações de terapia de reposição de andrógenos e dosagens usadas em homens
Rota Medicamento Principais nomes de marcas Forma Dosagem
Oral Testosterona a - Tábua 400-800 mg / dia (em doses divididas)
Undecanoato de testosterona Andriol, Jatenzo Cápsula 40–80 mg / 2–4x dia (com refeições)
Metiltestosterona b Android, Metandren, Testred Tábua 10–50 mg / dia
Fluoximesterona b Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren Tábua 5–20 mg / dia
Metandienone b Dianabol Tábua 5–15 mg / dia
Mesterolone b Proviron Tábua 25-150 mg / dia
Bucal Testosterona Striant Tábua 30 mg 2x / dia
Metiltestosterona b Metandren, Oreton Metil Tábua 5–25 mg / dia
Sublingual Testosterona b Testoral Tábua 5–10 mg 1–4x / dia
Metiltestosterona b Metandren, Oreton Metil Tábua 10-30 mg / dia
Intranasal Testosterona Natesto Spray nasal 11 mg 3x / dia
Transdermal Testosterona AndroGel, Testim, TestoGel Gel 25-125 mg / dia
Androderm, AndroPatch, TestoPatch Patch não escrotal 2,5-15 mg / dia
Testoderm Patch escrotal 4-6 mg / dia
Axiron Solução axilar 30-120 mg / dia
Androstanolona ( DHT ) Andractim Gel 100–250 mg / dia
Retal Testosterona Rektandron, Testosteron b Supositório 40 mg 2–3x / dia
Injeção ( IM ou SC ) Testosterona Andronaq, Sterotate, Virosterone Suspensão aquosa 10–50 mg 2–3x / semana
Propionato de testosterona b Testoviron Solução de óleo 10–50 mg 2–3x / semana
Enantato de testosterona Delatestryl Solução de óleo 50–250 mg 1x / 1–4 semanas
Xyosted Auto-injetor 50-100 mg 1x / semana
Cipionato de testosterona Depo-testosterona Solução de óleo 50–250 mg 1x / 1–4 semanas
Isobutirato de testosterona Agovirin Depot Suspensão aquosa 50–100 mg 1x / 1–2 semanas
Fenilacetato de testosterona b Perandren, Androject Solução de óleo 50–200 mg 1x / 3–5 semanas
Ésteres de testosterona mistos Sustanon 100, Sustanon 250 Solução de óleo 50–250 mg 1x / 2–4 semanas
Undecanoato de testosterona Aveed, Nebido Solução de óleo 750-1.000 mg 1x / 10-14 semanas
Buciclato de testosterona a - Suspensão aquosa 600-1.000 mg 1x / 12-20 semanas
Implantar Testosterona Testopel Pelota 150-1.200 mg / 3-6 meses
Notas: Os homens produzem cerca de 3 a 11 mg de testosterona por dia (média de 7 mg / dia em homens jovens). Notas de rodapé: a = Nunca comercializado. b = Não é mais usado e / ou não é mais comercializado. Fontes: Ver template.
Farmacocinética de ésteres de testosterona
Éster de testosterona Forma Rota T max t 1/2 MRT
Undecanoato de testosterona Cápsulas cheias de óleo Oral ? 1,6 horas 3,7 horas
Propionato de testosterona Solução de óleo Injeção intramuscular ? 0,8 dias 1,5 dias
Enantato de testosterona Solução de óleo de rícino Injeção intramuscular 10 dias 4,5 dias 8,5 dias
Undecanoato de testosterona Solução de óleo de semente de chá Injeção intramuscular 13,0 dias 20,9 dias 34,9 dias
Undecanoato de testosterona Solução de óleo de rícino Injeção intramuscular 11,4 dias 33,9 dias 36,0 dias
Buciclato de testosterona a Suspensão aquosa Injeção intramuscular 25,8 dias 29,5 dias 60,0 dias
Notas: O cipionato de testosterona tem farmacocinética semelhante ao TE . Notas de rodapé: a = Nunca comercializado. Fontes: Ver template.
Durações parenterais de andrógenos / esteróides anabolizantes
Medicamento Forma Principais nomes de marcas Duração
Testosterona Suspensão aquosa Andronaq, Sterotate, Virosterone 2-3 dias
Propionato de testosterona Solução de óleo Androteston, Perandren, Testoviron 3-4 dias
Fenilpropionato de testosterona Solução de óleo Testolent 8 dias
Isobutirato de testosterona Suspensão aquosa Agovirin Depot, Perandren M 14 dias
Ésteres de testosterona mista a Solução de óleo Triolandren 10-20 dias
Ésteres de testosterona mistos b Solução de óleo Testosid Depot 14-20 dias
Enantato de testosterona Solução de óleo Delatestryl 14-28 dias
Cipionato de testosterona Solução de óleo Depovirin 14-28 dias
Ésteres de testosterona mistos c Solução de óleo Sustanon 250 28 dias
Undecanoato de testosterona Solução de óleo Aveed, Nebido 100 dias
Buciclato de testosterona d Suspensão aquosa 20 Aet-1, CDB-1781 e 90-120 dias
Fenilpropionato de nandrolona Solução de óleo Durabolin 10 dias
Decanoato de nandrolona Solução de óleo Deca Durabolin 21-28 dias
Methandriol Suspensão aquosa Notandron, Protandren 8 dias
Metandriol bisenanthoyl acetato Solução de óleo Notandron Depot 16 dias
Acetato de metenolona Solução de óleo Primobolan 3 dias
Enantato de metenolona Solução de óleo Primobolan Depot 14 dias
Nota: Todos são via injeção im . Notas de rodapé: a = TP , TV e TUe . b = TP e TKL . c = TP , TPP , TiCa e TD . d = Estudado, mas nunca comercializado. e = nomes de código de desenvolvimento. Fontes: Ver template.
Propriedades estruturais dos principais ésteres de testosterona
Andrógeno Estrutura Éster Mol. Relativo
peso 		Conteúdo
T relativo b 		logP c
Cargos Moiet (s) Modelo Comprimento a
Testosterona Testosteron.svg - - - - 1,00 1,00 3,0-3,4
Propionato de testosterona Propionato de testosterona.svg C17β Ácido propanóico Ácido graxo de cadeia linear 3 1,19 0,84 3,7-4,9
Isobutirato de testosterona Isobutirato de testosterona.svg C17β Ácido isobutírico Ácido graxo aromático - (~ 3) 1,24 0,80 4,9-5,3
Isocaproato de testosterona Testosterona isocaproate.svg C17β Ácido isohexanóico Ácido graxo de cadeia ramificada - (~ 5) 1,34 0,75 4,4-6,3
Caproato de testosterona Caproate de testosterona.svg C17β Ácido hexanóico Ácido graxo de cadeia linear 6 1,35 0,75 5,8-6,5
Fenilpropionato de testosterona Testosterona fenpropionato.svg C17β Ácido fenilpropanóico Ácido graxo aromático - (~ 6) 1,46 0,69 5,8-6,5
Cipionato de testosterona Cipionato de testosterona.svg C17β Ácido ciclopentilpropanóico Ácido graxo aromático - (~ 6) 1,43 0,70 5,1-7,0
Enantato de testosterona Enantato de testosterona.svg C17β Ácido heptanóico Ácido graxo de cadeia linear 7 1,39 0,72 3,6-7,0
Decanoato de testosterona Decanoato de testosterona.svg C17β Ácido decanóico Ácido graxo de cadeia linear 10 1,53 0,65 6,3-8,6
Undecanoato de testosterona Undecanoato de testosterona.svg C17β Ácido undecanóico Ácido graxo de cadeia linear 11 1,58 0,63 6,7-9,2
Buciclato de testosterona d Testosterona buciclate.svg C17β Ácido bucíclico e Ácido carboxílico aromático - (~ 9) 1,58 0,63 7,9-8,5
Notas de rodapé: a = Comprimento do éster em átomos de carbono para ácidos graxos de cadeia linear ou comprimento aproximado do éster em átomos de carbono para ácidos graxos aromáticos . b = Conteúdo relativo de testosterona por peso (ou seja, potência androgênica / anabólica relativa ). c = Coeficiente de partição octanol / água experimental ou previsto (isto é, lipofilicidade / hidrofobicidade ). Obtido em PubChem , ChemSpider e DrugBank . d = Nunca comercializado. e = Bucyclic ácido = trans -4- Butylcyclohexane-1-carboxílico. Fontes: Veja artigos individuais.

Veja também

Referências