Mesterolone - Mesterolone
Dados clínicos | |
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Nomes comerciais | Proviron, outros |
Outros nomes | NSC-75054; SH-60723; SH-723; 1α-Metil-4,5α-di-hidrotestosterona; 1α-Metil-DHT; 1α-Metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona |
AHFS / Drugs.com | Nomes de medicamentos internacionais |
Vias de administração |
Pela boca |
Aula de drogas | Andrógeno ; Esteróide anabolizante |
Código ATC | |
Status legal | |
Status legal | |
Dados farmacocinéticos | |
Biodisponibilidade | 3% |
Ligação proteica | 98% (40% para albumina , 58% para SHBG ) |
Metabolismo | Fígado |
Meia-vida de eliminação | 12-13 horas |
Excreção | Urina |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEMBL | |
Painel CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.014.397 |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 20 H 32 O 2 |
Massa molar | 304,474 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(o que é isso?) (verificar) |
Mesterolone , vendido sob a marca Proviron entre outros, é um medicamento andrógeno e esteróide anabolizante (AAS) usado principalmente no tratamento de baixos níveis de testosterona . Também tem sido usado para tratar a infertilidade masculina , embora seu uso seja controverso. É tomado por via oral .
Os efeitos colaterais do mesterolone incluem sintomas de masculinização como acne , queda de cabelo no couro cabeludo , aumento do crescimento de pelos no corpo , alterações na voz e aumento do desejo sexual . Não apresenta risco de danos ao fígado . A droga é um andrógeno sintético e um esteróide anabolizante e, portanto, um agonista do receptor de andrógeno (AR), o alvo biológico de andrógenos como a testosterona e a diidrotestosterona (DHT). Tem efeitos androgênicos fracos e efeitos anabólicos fracos , o que o torna útil para produzir masculinização. A droga não tem efeitos estrogênicos .
O mesterolone foi descrito pela primeira vez em 1966 e introduzido para uso médico em 1967. Além de seu uso médico, o mesterolone tem sido usado para melhorar o físico e o desempenho , embora não seja comumente usado para tais fins devido aos seus fracos efeitos anabolizantes. A droga é uma substância controlada em muitos países e, portanto, o uso não medicinal é geralmente ilícito.
Usos médicos
Mesterolone é usado no tratamento da deficiência de androgênio no hipogonadismo masculino , anemia e para apoiar a fertilidade masculina, entre outras indicações. Também tem sido usado para tratar a puberdade tardia em meninos. Por não ter efeitos estrogênicos, o mesterolone pode ser indicado para o tratamento de casos de deficiência de androgênio nos quais também há sensibilidade mamária ou ginecomastia . A droga é descrita como um androgênio relativamente fraco com atividade parcial e raramente é usada para fins de terapia de reposição androgênica , mas ainda é amplamente utilizada na medicina.
Mesterolone é usado na terapia de reposição androgênica na dosagem de 50 a 100 mg 2 a 3 vezes ao dia.
Rota | Medicamento | Principais nomes de marcas | Forma | Dosagem |
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Oral | Testosterona a | - | Tábua | 400-800 mg / dia (em doses divididas) |
Undecanoato de testosterona | Andriol, Jatenzo | Cápsula | 40–80 mg / 2–4x dia (com refeições) | |
Metiltestosterona b | Android, Metandren, Testred | Tábua | 10–50 mg / dia | |
Fluoximesterona b | Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren | Tábua | 5–20 mg / dia | |
Metandienone b | Dianabol | Tábua | 5–15 mg / dia | |
Mesterolone b | Proviron | Tábua | 25-150 mg / dia | |
Bucal | Testosterona | Striant | Tábua | 30 mg 2x / dia |
Metiltestosterona b | Metandren, Oreton Metil | Tábua | 5–25 mg / dia | |
Sublingual | Testosterona b | Testoral | Tábua | 5–10 mg 1–4x / dia |
Metiltestosterona b | Metandren, Oreton Metil | Tábua | 10-30 mg / dia | |
Intranasal | Testosterona | Natesto | Spray nasal | 11 mg 3x / dia |
Transdermal | Testosterona | AndroGel, Testim, TestoGel | Gel | 25-125 mg / dia |
Androderm, AndroPatch, TestoPatch | Patch não escrotal | 2,5-15 mg / dia | ||
Testoderm | Patch escrotal | 4-6 mg / dia | ||
Axiron | Solução axilar | 30-120 mg / dia | ||
Androstanolona ( DHT ) | Andractim | Gel | 100–250 mg / dia | |
Retal | Testosterona | Rektandron, Testosteron b | Supositório | 40 mg 2–3x / dia |
Injeção ( IM ou SC ) | Testosterona | Andronaq, Sterotate, Virosterone | Suspensão aquosa | 10–50 mg 2–3x / semana |
Propionato de testosterona b | Testoviron | Solução de óleo | 10–50 mg 2–3x / semana | |
Enantato de testosterona | Delatestryl | Solução de óleo | 50–250 mg 1x / 1–4 semanas | |
Xyosted | Auto-injetor | 50-100 mg 1x / semana | ||
Cipionato de testosterona | Depo-testosterona | Solução de óleo | 50–250 mg 1x / 1–4 semanas | |
Isobutirato de testosterona | Agovirin Depot | Suspensão aquosa | 50–100 mg 1x / 1–2 semanas | |
Fenilacetato de testosterona b | Perandren, Androject | Solução de óleo | 50–200 mg 1x / 3–5 semanas | |
Ésteres de testosterona mistos | Sustanon 100, Sustanon 250 | Solução de óleo | 50–250 mg 1x / 2–4 semanas | |
Undecanoato de testosterona | Aveed, Nebido | Solução de óleo | 750-1.000 mg 1x / 10-14 semanas | |
Buciclato de testosterona a | - | Suspensão aquosa | 600-1.000 mg 1x / 12-20 semanas | |
Implantar | Testosterona | Testopel | Pelota | 150-1.200 mg / 3-6 meses |
Notas: Os homens produzem cerca de 3 a 11 mg de testosterona por dia (média de 7 mg / dia em homens jovens). Notas de rodapé: a = Nunca comercializado. b = Não é mais usado e / ou não é mais comercializado. Fontes: Ver template. |
Usos não médicos
Mesterolone tem sido usado para propósitos de melhoria física e de desempenho por atletas competitivos , fisiculturistas e levantadores de peso .
Efeitos colaterais
Os efeitos colaterais do mesterolone incluem virilização, entre outros.
Farmacologia
Farmacodinâmica
Como outros AAS, o mesterolone é um agonista do receptor de andrógeno (AR). Não é um substrato para a 5α-redutase , uma vez que já está 5α-reduzida e, portanto, não é potencializada nos chamados tecidos "androgênicos" , como a pele , folículos pilosos e próstata . A mesterolona é descrita como um agente anabólico muito pobre devido à inativação pela 3α-hidroxiesteróide desidrogenase (3α-HSD) no tecido muscular esquelético , semelhante ao DHT e à mestanolona (17α-metil-DHT). Em contraste, a testosterona é um substrato muito pobre para 3α-HSD e, portanto, não é inativada de forma semelhante no músculo esquelético. Por causa de sua falta de potenciação pela 5α-redutase em tecidos "androgênicos" e sua inativação por 3α-HSD no músculo esquelético, a mesterolona é relativamente baixa em sua potência androgênica e anabólica. No entanto, ainda mostra uma proporção maior de atividade anabólica para atividade androgênica em relação à testosterona.
Mesterolone não é um substrato para aromatase e, portanto, não pode ser convertido em um estrogênio . Como tal, não tem propensão para produzir efeitos colaterais estrogênicos , como ginecomastia e retenção de líquidos . Também não tem atividade progestogênica .
Como a mesterolona não é 17α-alquilada , ela tem pouco ou nenhum potencial para hepatotoxicidade . No entanto, seu risco de efeitos deletérios no sistema cardiovascular é comparável ao de vários outros AAS orais.
Farmacocinética
O grupo metil C1α da mesterolona inibe seu metabolismo hepático e, portanto, confere atividade oral significativa , embora sua biodisponibilidade oral ainda seja muito menor do que a do AAS 17α-alquilado. Em qualquer caso, a mesterolona é um dos poucos AAS não-17α-alquilados que é ativo com a ingestão oral. Exclusivamente entre os AAS, o mesterolone tem uma afinidade muito alta para a globulina de ligação do hormônio sexual do soro humano (SHBG), cerca de 440% do DHT em um estudo e 82% do DHT em outro estudo. Como resultado, pode deslocar a testosterona endógena de SHBG e, assim, aumentar as concentrações de testosterona livre, que podem estar parcialmente envolvidas em seus efeitos.
Química
Mesterolona, também conhecido como 1α-metil-4,5α-di-hidrotestosterona (1α-metil-DHT) ou como-1α-metil-5α androstan-17β-ol-3-ona, é um sintética androstano esteróide e derivado de DHT. É especificamente DHT com um grupo metil na posição C1α. Os AAS intimamente relacionados incluem metenolona e seus ésteres acetato de metenolona e enantato de metenolona . A rosterolona antiandrogênica (17α-propilmesterolona) também está intimamente relacionada à mesterolona.
História
Mesterolone foi desenvolvido na década de 1960 e foi descrito pela primeira vez em 1966. Foi introduzido para uso médico pela Schering sob a marca Proviron em 1967. A marca bem estabelecida Proviron tinha sido usada anteriormente pela Schering como propionato de testosterona a partir de 1936. A seguir Com a introdução do mesterolone como Proviron, a Schering continuou a comercializar o propionato de testosterona sob a marca Testoviron. Várias fontes afirmam incorretamente que a mesterolona foi sintetizada ou introduzida para uso médico em 1934.
Sociedade e cultura
Nomes genéricos
Mesterolone é o nome genérico do medicamento e seus INN , USAN , BAN e DCIT , enquanto a mestérolona é seu DCF .
Nomes de marcas
Mesterolone é comercializado principalmente sob a marca Proviron.
Disponibilidade
O Mesterolone está amplamente disponível em todo o mundo, incluindo no Reino Unido , Austrália e África do Sul , bem como em muitos países de língua não inglesa . Não está disponível nos Estados Unidos , Canadá ou Nova Zelândia . A droga nunca foi comercializada nos Estados Unidos.
Status legal
Mesterolone, junto com outros AAS, é uma substância controlada de classificação III nos Estados Unidos sob a Lei de Substâncias Controladas e uma substância controlada de classificação IV no Canadá sob a Lei de Drogas e Substâncias Controladas .
Pesquisar
Em um ensaio clínico de pequena escala com pacientes deprimidos, foi observada uma melhora dos sintomas que incluíam ansiedade, falta de impulso e desejo. Em pacientes com distimia , depressão unipolar e bipolar melhora significativa foi observada. Nesta série de estudos, o mesterolone levou a uma diminuição significativa nos níveis de hormônio luteinizante e testosterona . Em outro estudo, 100 mg de cipionato de mesterolona foram administrados duas vezes por mês. Com relação aos níveis de testosterona plasmática, não houve diferença entre o grupo tratado e não tratado, e os níveis basais de hormônio luteinizante foram minimamente afetados.
Referências
links externos
Leitura adicional
- Morrison, Mary Chase (2000). Hormônios, gênero e o envelhecimento do cérebro: as bases endócrinas da psiquiatria geriátrica . Cambridge, Reino Unido: Cambridge University Press. p. 134. ISBN 0-521-65304-5.