Oximetolona - Oxymetholone

Oximetolona
Oxymetholone.svg
Dados clínicos
Nomes comerciais Anadrol, Anapolon, outros
Outros nomes CI-406; NSC-26198; 2-hidroximetileno-17α-metil-4,5α-di-hidrotestosterona; 2-hidroximetileno-17α-metil-DHT; 2-hidroximetileno-17α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona
AHFS / Drugs.com Informações sobre medicamentos ao consumidor

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Pela boca
Aula de drogas Andrógeno ; Esteróide anabolizante
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade Bem absorvido
Metabolismo Fígado
Meia-vida de eliminação Desconhecido
Excreção Urina
Identificadores
  • (2 Z , 5 S , 8 R , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-hidroxi-2- (hidroximetilideno) -10,13,17-trimetil-1,4,5, 6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahidrociclopenta [ a ] fenantreno-3-ona
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100,006,454 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 21 H 32 O 3
Massa molar 332,484  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C4 / C (= C \ O) C [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] 1CC [C @] 3 ([C @ H ] 2CC [C @@] 3 (O) C) C) C4) C
  • InChI = 1S / C21H32O3 / c1-19-11-13 (12-22) 18 (23) 10-14 (19) 4-5-15-16 (19) 6-8-20 (2) 17 (15) 7-9-21 (20,3) 24 / h12,14-17,22,24H, 4-11H2,1-3H3 / b13-12- / t14-, 15 +, 16-, 17-, 19-, 20-, 21- / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: ICMWWNHDUZJFDW-DHODBPELSA-N VerificaY
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A oximetolona , vendida sob as marcas Anadrol e Anapolon, entre outros, é um medicamento andrógeno e esteróide anabolizante (AAS) usado principalmente no tratamento da anemia . Também é usado no tratamento da osteoporose , síndrome de desgaste do HIV / AIDS e para promover o ganho de peso e o crescimento muscular em certas situações. É tomado por via oral .

Os efeitos colaterais da oximetolona incluem aumento do desejo sexual , bem como sintomas de masculinização como acne , aumento do crescimento do cabelo e alterações na voz . Também pode causar danos ao fígado . A droga é um andrógeno sintético e um esteróide anabólico e, portanto, um agonista do receptor de andrógeno (AR), o alvo biológico de andrógenos como a testosterona e a di - hidrotestosterona (DHT). Possui fortes efeitos anabólicos e fracos efeitos androgênicos .

A oximetolona foi descrita pela primeira vez em 1959 e foi introduzida para uso médico, mas logo depois foi descontinuada devido à sua alta toxicidade lipídica no ano de 1961. É usada principalmente nos Estados Unidos . Além de seu uso médico, a oximetolona é usada para melhorar o físico e o desempenho . A droga é uma substância controlada em muitos países e, portanto, o uso não medicinal é geralmente ilícito.

Usos médicos

As principais aplicações clínicas da oximetolona incluem o tratamento da anemia e da osteoporose , bem como a estimulação do crescimento muscular em pacientes desnutridos ou subdesenvolvidos. No entanto, nos Estados Unidos , a única indicação aprovada pela FDA restante é o tratamento da anemia.

Após a introdução da oximetolona, drogas não esteróides, como a epoetina alfa, foram desenvolvidas e mostraram-se mais eficazes como tratamento para anemia e osteoporose sem os efeitos colaterais da oximetolona. A droga permaneceu disponível apesar disso e acabou encontrando um novo uso no tratamento da síndrome debilitante do HIV / AIDS .

Apresentado mais comumente como um comprimido de 50 mg , a oximetolona é considerada um dos AAS "mais fortes" e "mais poderosos" disponíveis para uso médico. Da mesma forma, existe o risco de efeitos colaterais . A oximetolona é altamente eficaz na promoção de grandes ganhos de massa corporal, principalmente por melhorar a síntese de proteínas. Por esse motivo, é muito usado por fisiculturistas e atletas .

Usos não médicos

Oxymetholone é usado para propósitos de melhoria física e desempenho por atletas , fisiculturistas e levantadores de peso competitivos .

Efeitos colaterais

Os efeitos colaterais comuns da oximetolona incluem depressão , letargia , dor de cabeça , inchaço , ganho rápido de peso , priapismo , mudanças na cor da pele, problemas de micção, náuseas , vômitos , dor de estômago (se tomado com o estômago vazio), perda de apetite , icterícia , inchaço da mama em homens, sensação de inquietação ou excitação, insônia e diarreia . Nas mulheres, os efeitos colaterais também incluem acne , alterações nos períodos menstruais , aumento da voz , crescimento de pelos no queixo ou no peito , padrão de queda de cabelo , aumento do clitóris e alterações na libido . Devido à sua estrutura 17α-alquilada, a oximetolona é hepatotóxica . O uso prolongado da droga pode causar uma variedade de doenças graves, incluindo hepatite , câncer de fígado e cirrose ; portanto, testes periódicos da função hepática são recomendados para quem está tomando oximetolona.

Farmacologia

Farmacodinâmica

Atividade androgênica vs. anabólica
de andrógenos / esteróides anabolizantes
Medicamento Razão a
Testosterona ~ 1: 1
Androstanolona ( DHT ) ~ 1: 1
Metiltestosterona ~ 1: 1
Methandriol ~ 1: 1
Fluoximesterona 1: 1-1: 15
Metandienona 1: 1–1: 8
Drostanolone 1: 3-1: 4
Metenolona 1: 2–1: 30
Oximetolona 1: 2–1: 9
Oxandrolona 1: 3-1: 13
Estanozolol 1: 1–1: 30
Nandrolona 1: 3-1: 16
Etilestrenol 1: 2–1: 19
Norethandrolone 1: 1-1: 20
Notas: Em roedores. Notas de rodapé: a = Razão entre atividade androgênica e anabólica. Fontes: Ver template.

Como outros AAS, a oximetolona é um agonista do receptor de andrógeno (AR). Não é um substrato para a 5α-redutase (pois já é 5α-reduzida) e é um substrato pobre para a 3α-hidroxiesteróide desidrogenase (3α-HSD) e, portanto, mostra uma alta proporção de atividade anabólica para androgênica .

Como um derivado do DHT, a oximetolona não é um substrato para a aromatase e, portanto, não pode ser aromatizada em metabólitos estrogênicos . No entanto, exclusivamente entre os derivados de DHT, a oximetolona está associada a uma estrogenicidade relativamente alta e é conhecida por ter o potencial de produzir efeitos colaterais estrogênicos, como ginecomastia (raramente) e retenção de água . Foi sugerido que isso pode ser devido à ligação direta e ativação do receptor de estrogênio pela oximetolona. A oximetolona não possui nenhuma atividade progestogênica significativa .

Farmacocinética

A informação disponível sobre a farmacocinética da oximetolona é limitada . Parece ser bem absorvido com administração oral . A oximetolona tem afinidade muito baixa para a globulina de ligação do hormônio sexual (SHBG) sérica humana , menos de 5% da testosterona e menos de 1% da DHT. A droga é metabolizada no fígado por oxidação na posição C2, redução na posição C3, hidroxilação na posição C17 e conjugação . O grupo C2 hidroximetileno da oximetolona pode ser clivado para formar mestanolona (17α-metil-DHT), que pode contribuir para os efeitos da oximetolona. A meia-vida de eliminação da oximetolona é desconhecida. A oximetolona e seus metabólitos são eliminados na urina .

Química

Oximetolona, ​​também conhecida como 2-hidroximetileno-17α-metil-4,5α-di-hidrotestosterona (2-hidroximetileno-17α-metil-DHT) ou como 2-hidroximetileno-17α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona , é uma sintético androstano esteróide e um 17α-alquilado derivado de DHT.

História

A oximetolona foi descrita pela primeira vez em um artigo de 1959 por cientistas da Syntex . Foi introduzido para uso médico pela Syntex e Imperial Chemical Industries no Reino Unido sob a marca Anapolon em 1961. A oximetolona também foi introduzida sob as marcas Adroyd ( Parke-Davis ) em 1961 e Anadrol (Syntex) em 1962. A droga foi comercializado nos Estados Unidos no início dos anos 1960.

Sociedade e cultura

Nomes genéricos

Oximetolona é o nome genérico do medicamento e seus INN , USAN , USP , BAN e JAN , enquanto oximetolona é seu DCF .

Nomes de marcas

Oxymetholone foi comercializado sob uma variedade de nomes de marcas, incluindo Anadrol, Anadroyd, Anapolon, Anasterona, Anasteronal, Anasterone, Androlic, Androyd, Hemogenin, Nastenon, Oxitoland, Oxitosona, Oxyanabolic, Oxybolone, Protanabol, Roboral, Synasterobe, Synasteron e Zenalos.

Disponibilidade

Estados Unidos

A oximetolona é um dos poucos AAS que permanece disponível para uso médico nos Estados Unidos . Os outros (em Novembro de 2017) são a testosterona , cipionato de testosterona , enantato de testosterona , undecanoato de testosterona , metiltestosterona , fluoxymesterone , nandrolona e oxandrolona .

Outros países

A disponibilidade de oximetolona é bastante limitada e parece estar espalhada em mercados isolados na Europa , Ásia e América do Sul e do Norte . É conhecido por estar disponível na Turquia , Grécia , Moldávia , Irã , Tailândia , Brasil e Paraguai . Pelo menos historicamente, também está disponível no Canadá , Reino Unido , Bélgica , Holanda , Espanha , Polônia , Israel , Hong Kong e Índia .

Status legal

A oximetolona, ​​junto com outros AAS, é uma substância controlada de classificação III nos Estados Unidos sob a Lei de Substâncias Controladas .

Referências

Leitura adicional

  • Pavlatos AM, Fultz O, Monberg MJ, Vootkur A (junho de 2001). "Revisão da oximetolona: um esteróide anabólico androgênico 17alpha-alquilado". Terapêutica clínica . 23 (6): 789–801, discussão 771. doi : 10.1016 / s0149-2918 (01) 80070-9 . PMID  11440282 .