Normethandrone - Normethandrone
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| Dados clínicos | |
|---|---|
| Nomes comerciais | Metalutin, outros |
| Outros nomes | Normetandrona; Metilestrenolona; Metiloestrenolona; Metilnortestosterona; Normetiltestosterona; Normethandrolone; Normetisterona; Metilnandrolona; NMT; 17α-Metil-19-nortestosterona; 17α-Metilestr-4-en-17β-ol-3-ona; P-6051; RU-598; NSC-10039 |
| Vias de administração |
Pela boca |
| Aula de drogas | Progestogênio ; Progestina ; Andrógeno ; Esteróide anabolizante |
| Código ATC | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100,007,440 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 19 H 28 O 2 |
| Massa molar | 288,431 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Normethandrone , também conhecido como metilestrenolona ou metilnortestosterona e vendido sob a marca Metalutin entre outros, é um medicamento progestógeno e androgênio / esteróide anabolizante (AAS) que é usado em combinação com um estrogênio no tratamento de amenorréia e sintomas da menopausa em mulheres. É tomado por via oral .
Os efeitos colaterais do normethandrone incluem sintomas de masculinização como acne , aumento do crescimento do cabelo , alterações na voz e aumento do desejo sexual . Também pode causar danos ao fígado . Normethandrone é uma progestina, ou um progestágeno sintético e, portanto, um agonista do receptor de progesterona , o alvo biológico de progestágenos como a progesterona . É também um AAS sintético e, portanto, um agonista do receptor de andrógeno , o alvo biológico dos andrógenos como a testosterona e a di - hidrotestosterona (DHT). Ele também tem alguma atividade estrogênica e nenhuma outra atividade hormonal importante .
Normethandrone foi introduzido para uso médico em 1957. Está disponível apenas em alguns países, incluindo Brasil , Indonésia e Venezuela , e está disponível apenas em combinação com metilestradiol ou valerato de estradiol .
Usos médicos
Normethandrone é usado em combinação com um estrogênio , metilestradiol ou valerato de estradiol , no tratamento de amenorréia e sintomas da menopausa em mulheres. Também tem sido usado para tratar a dismenorreia em mulheres. Normethandrone foi usado com sucesso para inibir a libido em homens com desvio sexual . Embora o normetandrone possa ser classificado como um AAS e tenha fortes tais efeitos em doses suficientemente altas, ele não é normalmente usado como tal e, em vez disso, é medicamente usado apenas como progestógeno. Isso ocorre porque é altamente progestogênico em comparação.
| Rota | Medicamento | Principais nomes de marcas | Forma | Dosagem |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Undecanoato de testosterona | Andriol, Jatenzo | Cápsula | 40–80 mg 1x / 1–2 dias |
| Metiltestosterona | Metandren, Estratest | Tábua | 0,5–10 mg / dia | |
| Fluoximesterona | Halotestin | Tábua | 1–2,5 mg 1x / 1–2 dias | |
| Normethandrone a | Ginecosídeo | Tábua | 5 mg / dia | |
| Tibolona | Livial | Tábua | 1,25-2,5 mg / dia | |
| Prasterone ( DHEA ) b | - | Tábua | 10-100 mg / dia | |
| Sublingual | Metiltestosterona | Metandren | Tábua | 0,25 mg / dia |
| Transdermal | Testosterona | Intrinsa | Correção | 150–300 μg / dia |
| AndroGel | Gel, creme | 1–10 mg / dia | ||
| Vaginal | Prasterone ( DHEA ) | Intrarosa | Inserir | 6,5 mg / dia |
| Injeção | Propionato de testosterona a | Testoviron | Solução de óleo | 25 mg 1x / 1–2 semanas |
| Enantato de testosterona | Delatestryl, Primodian Depot | Solução de óleo | 25–100 mg 1x / 4–6 semanas | |
| Cipionato de testosterona | Depo-testosterona, Depo-Testadiol | Solução de óleo | 25–100 mg 1x / 4–6 semanas | |
| Isobutirato de testosterona a | Femandren M, Folivirin | Suspensão aquosa | 25–50 mg 1x / 4–6 semanas | |
| Ésteres de testosterona mistos | Climatério a | Solução de óleo | 150 mg 1x / 4-8 semanas | |
| Omnadren, Sustanon | Solução de óleo | 50–100 mg 1x / 4–6 semanas | ||
| Decanoato de nandrolona | Deca-Durabolin | Solução de óleo | 25–50 mg 1x / 6–12 semanas | |
| Prasterone enanthate a | Gynodian Depot | Solução de óleo | 200 mg 1x / 4-6 semanas | |
| Implantar | Testosterona | Testopel | Pelota | 50–100 mg 1x / 3–6 meses |
| Notas: Mulheres na pré - menopausa produzem cerca de 230 ± 70 μg de testosterona por dia (6,4 ± 2,0 mg de testosterona por 4 semanas), com uma faixa de 130 a 330 μg por dia (3,6–9,2 mg por 4 semanas). Notas de rodapé: a = Principalmente descontinuado ou indisponível. b = Over-the-counter . Fontes: Ver template. | ||||
| Rota | Medicamento | Forma | Dosagem | |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Metiltestosterona | Tábua | 30–200 mg / dia | |
| Fluoximesterona | Tábua | 10–40 mg 3x / dia | ||
| Calusterone | Tábua | 40-80 mg 4x / dia | ||
| Normethandrone | Tábua | 40 mg / dia | ||
| Bucal | Metiltestosterona | Tábua | 25-100 mg / dia | |
| Injeção ( IM ou SC ) | Propionato de testosterona | Solução de óleo | 50-100 mg 3x / semana | |
| Enantato de testosterona | Solução de óleo | 200–400 mg 1x / 2–4 semanas | ||
| Cipionato de testosterona | Solução de óleo | 200–400 mg 1x / 2–4 semanas | ||
| Ésteres de testosterona mistos | Solução de óleo | 250 mg 1x / semana | ||
| Methandriol | Suspensão aquosa | 100 mg 3x / semana | ||
| Androstanolona ( DHT ) | Suspensão aquosa | 300 mg 3x / semana | ||
| Propionato de drostanolona | Solução de óleo | 100 mg 1–3x / semana | ||
| Enantato de metenolona | Solução de óleo | 400 mg 3x / semana | ||
| Decanoato de nandrolona | Solução de óleo | 50–100 mg 1x / 1–3 semanas | ||
| Fenilpropionato de nandrolona | Solução de óleo | 50-100 mg / semana | ||
| Nota: as dosagens não são necessariamente equivalentes. Fontes: Ver template. | ||||
Formulários disponíveis
Normetandrona é comercializada em combinação com metilestradiol na forma de comprimidos orais contendo 5 mg de normetandrona e 0,3 mg de metilestradiol.
Efeitos colaterais
Normethandrone foi associado a sintomas de masculinização e hepatotoxicidade .
Farmacologia
Farmacodinâmica
Normethandrone mostra alta atividade progestogênica . Com administração sublingual em mulheres, tem pelo menos 150 vezes a potência da progesterona sublingual e 50 vezes a potência da etisterona sublingual . Ele também tem 10 vezes a potência da progesterona injetada por essa via. A potência oral da normetandrona em termos de transformação endometrial é semelhante à da noretisterona . Foi relatado que inibe a ovulação em mulheres.
Além de sua atividade progestogênica, a normetandrona possui atividade anabólica e androgênica e pode produzir efeitos associados a essa atividade. Tem uma alta proporção de atividade anabólica e androgênica. A potência anabólica da normetandrona é semelhante à da noretandrolona e é muito maior do que a da nandrolona ou da metandienona . Também é maior do que o etilestrenol . Foi descoberto que o normethandrone aumenta a retenção de nitrogênio , uma medida do efeito anabólico, na dosagem de 30 mg / dia. Analogamente à nandrolona e à noretandrolona , 5α-dihidronormetandrona , o metabólito 5α reduzido da normetandrona, mostra afinidade reduzida para o receptor de andrógeno em relação à normetandrona. Sua afinidade para o receptor de andrógeno é especificamente cerca de 33 a 60% daquela do normethandrone.
Normethandrone tem atividade estrogênica via aromatização em metilestradiol .
| Composto | PR | AR | ER | GR | SR | SHBG | CBG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Normethandrone | 75-125 | 125-150 | <1 | 1-5 | <1 | ? | ? |
| 5α-Dihidronormetandrona | 15-25 | 50-75 | ? | <1 | ? | ? | ? |
| Notas: Os valores são porcentagens (%). Os ligantes de referência (100%) foram progesterona para PR , testosterona para AR , estradiol para ER , dexametasona para GR e aldosterona para MR . Fontes: Ver template. | |||||||
Farmacocinética
A normetandrona é metabolizada pela aromatase em metilestradiol em pequenas quantidades, de forma semelhante à metiltestosterona e à metandienona . Os metabólitos da normetandrona não foram bem estudados, mas a 5α-di-hidronormetandrona é um provável metabólito formado pela 5α-redutase .
A farmacocinética da normetandrona foi revisada.
Química
Normethandrone, também conhecido como 17α-metil-19-nortestosterona, ou como 17α-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona, é um sintética estrano esteróide e um alquilado-17α derivado de nandrolona (19-nortestosterona; 19- NT). É especificamente a 17α- metilo derivado de nandrolona, bem como a variante 17α-metilo de noretandrolona (17α-etil-19-NT) e de noretisterona (17α-etinil-19-NT).
Síntese
Sínteses químicas de normethandrone foram publicadas.
História
Normethandrone foi comercializado para uso médico desde 1957. A combinação de normethandrone e metilestradiol foi introduzida pelo menos em 1966.
Sociedade e cultura
Nomes genéricos
Normethandrone não recebeu um INN ou outras designações de nome formais. Ele também é conhecido como methylestrenolone , methylnortestosterone , normethandrolone e normetisterona .
Nomes de marcas
As marcas de normethandrone incluem Batynid, Ginecosid, Ginecoside, Gynomin, Lutenin, Matronal, Mediol, Metalutin, Methalutin, Orgasteron, Orosteron e Renodiol.
Disponibilidade
Normethandrone é comercializado no Brasil , Indonésia e Venezuela em combinação com metilestradiol ou valerato de estradiol .