Metilestradiol - Methylestradiol
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| Dados clínicos | |
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| Nomes comerciais | Ginecoside, Ginecoside, Mediol, Renodiol |
| Outros nomes | NSC-52245; 17α-metilestradiol; 17α-ME; 17α-Methylestra-1,3,5 (10) -triene-3,17β-diol |
| Vias de administração |
Pela boca |
| Aula de drogas | Estrogênio |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ECHA InfoCard |
100,005.572 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 19 H 26 O 2 |
| Massa molar | 286,415 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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O metilestradiol , vendido sob as marcas Ginecosid , Ginecoside , Mediol e Renodiol , é um medicamento estrogênio usado no tratamento dos sintomas da menopausa . É formulado em combinação com normetandrona , um medicamento progestógeno e andrógeno / esteróide anabolizante . O metilestradiol é administrado por via oral .
Os efeitos colaterais do metilestradiol incluem náusea , tensão mamária , edema e sangramento superficial , entre outros. É um estrogênio , ou um agonista dos receptores de estrogênio , o alvo biológico de estrogênios como o estradiol .
O metilestradiol é ou foi comercializado no Brasil , Venezuela e Indonésia . Além de seu uso como medicamento, o metilestradiol tem sido estudado para uso como radiofármaco para o receptor de estrogênio .
Usos médicos
O metilestradiol é usado em combinação com a progestina e o andrógeno / esteróide anabólico normetandrona (metilestrenolona) no tratamento dos sintomas da menopausa .
Formulários disponíveis
O metilestradiol é comercializado em combinação com a normetandrona na forma de comprimidos orais contendo 0,3 mg de metilestradiol e 5 mg de normetandrona.
Efeitos colaterais
Os efeitos colaterais do metilestradiol incluem náusea , tensão mamária , edema e sangramento invasivo .
Farmacologia
Farmacodinâmica
O metilestradiol é um estrogênio ou um agonista do receptor de estrogênio . Apresenta afinidade um pouco menor para o receptor de estrogênio do que o estradiol ou o etinilestradiol .
Metilestradiol é um metabólito ativo dos andrógenos / esteróides anabolizantes metiltestosterona (17α-metiltestosterona), metandienona (17α-metil-δ 1 -testosterona) e normetandrona (17α-metil-19-nortestosterona) e é responsável por seus efeitos colaterais estrogênicos , como ginecomastia e retenção de líquidos .
| Composto | PR | AR | ER | GR | SENHOR | SHBG | CBG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Estradiol | 2,6 | 7,9 | 100 | 0,6 | 0,13 | 8,7 | <0,1 |
| Etinilestradiol | 15-25 | 1-3 | 112 | 1-3 | <1 | ? | ? |
| Metilestradiol | 3-10, 15-25 | 1-3 | 67 | 1-3 | <1 | ? | ? |
| Metiltestosterona | 3 | 45, 100-125 | ? | 1-5 | ? | 5 | ? |
| Normethandrone | 100 | 146 | <0,1 | 1,5 | 0,6 | ? | ? |
| Fontes: os valores são porcentagens (%). Os ligantes de referência (100%) foram progesterona para PR , testosterona para AR , E2 para ER , DEXA para GR , aldosterona para MR , DHT para SHBG e cortisol para CBG . Fontes: | |||||||
Farmacocinética
Devido à presença de seu grupo C17α metil , o metilestradiol não pode ser desativado pela oxidação do grupo C17β hidroxil , resultando em estabilidade metabólica melhorada e potência em relação ao estradiol . Isso é análogo ao caso do etinilestradiol e seu grupo etinil C17α .
Química
Metilestradiol, ou 17α-metilestradiol (17α-ME), também conhecido como 17α-metilestra-1,3,5 (10) -triene-3,17β-diol, é um estrano esteróide sintético e um derivado do estradiol . É especificamente o derivado do estradiol com um grupo metil nas posições C17α. Os esteróides intimamente relacionados incluem etinilestradiol (17α-etinilestradiol) e etilestradiol (17α-etilestradiol). O éter ciclopentílico C3 do metilestradiol foi estudado e mostra maior potência oral do que o metilestradiol em animais, da mesma forma que o quinestrol (éter 3-ciclopentílico do etinilestradiol) e o quinestradol (éter 3-ciclopentílico do estriol).
História
O metilestradiol foi comercializado pela primeira vez, sozinho como Follikosid e em combinação com metiltestosterona como Klimanosid, em 1955.
Sociedade e cultura
Nomes genéricos
O metilestradiol não recebeu um DCI ou outras designações de nome formais. Seu nome genérico em inglês e alemão é metilestradiol , em francês é méthylestradiol e em espanhol é metilestadiol . É também conhecido como 17α-metilestradiol .
Nomes de marcas
O metilestradiol é ou tem sido comercializado sob os nomes comerciais Ginecosid, Ginecoside, Mediol e Renodiol, todos em combinação com normetandrona .
Disponibilidade
O metilestradiol é ou foi comercializado no Brasil , Venezuela e Indonésia .
Referências