Esteróide anabolizante 17α-alquilado - 17α-Alkylated anabolic steroid

Um esteróide anabólico alquilado-17α é uma sintético esteróide anabólico-androgénica (EAA), que apresenta um grupo alquilo , especialmente um metilo ou grupo etilo , na posição C17?. Ao contrário de muitos outros AAS, os AAS 17α-alquilados são oralmente ativos e não requerem injeção intramuscular . No entanto, eles possuem um alto potencial de hepatotoxicidade , o que simultaneamente limita seu uso. Além disso, alguns têm um alto risco de ginecomastia devido à atividade estrogênica excepcionalmente alta , embora isso não se aplique a AAS 17α-alquilados que também são 4,5α-reduzidos ou 19-desmetilados (ou seja, que também são dihidrotestosterona (DHT) ou derivados de nandrolona , respectivamente). O exemplo prototípico de um AAS 17α-alquilado é a metiltestosterona (17α-metiltestosterona).

Relações estrutura-atividade

A extensão da cadeia alquil C17α mais longa do que um grupo etil abole a atividade androgênica e converte a droga em um antiandrogênio , como na topterona (17α-propiltestosterona) e alilestrenol (17α-alil-3-deceto-19-nortestosterona) (uma cadeia estendida variante de etilestrenol ). Por outro lado, a substituição do grupo C17α alquil por um grupo etinil reduz grandemente, mas não abole a atividade androgênica, como na etisterona (17α-ethynyltestosterone) e noretisterona (17α-ethynyl-19-nortestosterone). Similarmente à extensão da cadeia alquil C17α, a extensão da cadeia etinil C17α abole a atividade androgênica, como com dimetisterona (6α, 21-dimetiletisterona). O Dienogest , que é antiandrogênico, apresenta extensão da cadeia C17α na forma de um grupo cianometil na posição C17α.