Dimetiltrienolona - Dimethyltrienolone

Dimetiltrienolona
7a17a-dimetiltrenbolone.png
Dados clínicos
Outros nomes RU-2420; 7α, 17α-Dimetiltrenbolona; 7α, 17α-Dimetil-δ 9,11 -19-nortestosterona; 7α, 17α-Dimetilestra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona
Vias de
administração		 Pela boca
Aula de drogas Andrógeno ; Esteróide anabolizante ; Progestágeno
Identificadores
  • (7 R , 8 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-hidroxi-7,13,17-trimetil-1,2,6,7,8,14,15,16-octa-[ a ] fenantren -3-um
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Dados químicos e físicos
Fórmula C 20 H 26 O 2
Massa molar 298,426  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C [C @@ H] 1CC2 = CC (= O) CCC2 = C3 [C @@ H] 1 [C @@ H] 4CC [C @] ([C @] 4 (C = C3) C) (C ) O
  • InChI = 1S / C20H26O2 / c1-12-10-13-11-14 (21) 4-5-15 (13) 16-6-8-19 (2) 17 (18 (12) 16) 7-9- 20 (19,3) 22 / h6,8,11-12,17-18,22H, 4-5,7,9-10H2,1-3H3 / t12-, 17 +, 18-, 19 +, 20 + / m1 / s1
  • Chave: MEMDJKLEPFFNQS-ZGPIAVDESA-N

Dimethyltrienolone (nome de código de desenvolvimento RU-2420 ) é um sintético , oralmente activo , e extremamente potente esteróide anabólico-androgénico (AAS) e 17α-alquilados 19-nortestosterona (nandrolona) derivado que nunca foi comercializado para utilização médica . Tem uma das afinidades mais conhecidas de qualquer AAS para os receptores de andrógenos (e progesterona ) , e foi dito que talvez seja o AAS mais potente já desenvolvido.

Farmacologia

Farmacodinâmica

Dimetiltrienolona é um agonista extremamente potente dos receptores de androgênio e progesterona e, portanto, AAS e progestogênio . Em bioensaios com animais , demonstrou possuir mais de 100 vezes a potência anabólica e androgênica da metiltestosterona AAS de referência . A droga não é um substrato para a 5α-redutase e, portanto, não é potencializada ou inativada nos tecidos chamados "androgênicos", como a próstata ou a pele . Também não é um substrato para aromatase e, portanto, não tem atividade estrogênica . Devido à sua falta de estrogenicidade, a dimetiltrienolona não tem propensão para causar efeitos colaterais estrogênicos como ginecomastia . Por causa de seu grupo C17α metil e resistência muito alta ao metabolismo hepático , a dimetiltrienolona é considerada excessivamente hepatotóxica .

Afinidades relativas (%) de dimetiltrienolona e esteróides relacionados
Composto Nome químico PR AR ER GR SR
Testosterona T 1.0 100 <0,1 0,17 0.9
Nandrolona 19-NT 20 154 <0,1 0,5 1,6
Trembolona ∆ 9,11 -19-NT 74 197 <0,1 2,9 1,33
Trestolone 7α-Me-19-NT 50-75 100-125 ? <1 ?
Normethandrone 17α-Me-19-NT 100 146 <0,1 1,5 0,6
Metribolona ∆ 9,11 -17α-Me-19-NT 208 204 <0,1 26 18
Mibolerone 7α, 17α-DiMe-19-NT 214 108 <0,1 1,4 2,1
Dimetiltrienolona ∆ 9,11 -7α, 17α-DiMe-19-NT 306 180 0,1 22 52
Os valores são porcentagens (%). Os ligantes de referência (100%) foram progesterona para PR , testosterona para AR , estradiol para ER , DEXA para GR e aldosterona para MR .

Química

Veja também: Lista de andrógenos / esteróides anabolizantes

Dimetiltrienolona, ​​também conhecida como 7α, 17α-dimetil-δ 9,11 -19-nortestosterona ou como 7α, 17α-dimetilestra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona, bem como 7α, 17α- dimethyltrenbolone, é um sintética estrano esteróide e um 17α-alquilado derivado de nandrolona (19-nortestosterona). É o derivado 7α, 17α-dimetil da trembolona e o derivado 7α-metil da metribolona , bem como o análogo δ 9,11 da metribolona e o derivado δ 9,11,17α -metilado da trestolona .

História

A dimetiltrienolona foi descrita pela primeira vez em 1967. Nunca foi comercializada para uso médico.

Veja também

Referências