Norboletone - Norboletone

Norboletone
Norboletone.svg
Dados clínicos
Outros nomes Norbolethone; 17α-etil-18-metil-19-nortestosterona; 17α-Etil-18-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona; 13β-etil-17α-hidroxi-18,19-dinorpregn-4-en-3-ona
Vias de
administração
Pela boca
Aula de drogas Andrógeno ; Esteróide anabolizante
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -13,17-dietil-17-hidroxi-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14, 15,16-dodecahidrociclopenta [ a ] fenantreno-3-ona
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 21 H 32 O 2
Massa molar 316,485  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C4 \ C = C3 / [C @@ H] ([C @ H] 2CC [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @@] 1 (O) CC) [C @@ H] 2CC3) CC) CC4
  • InChI = 1S / C21H32O2 / c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15 (22) 13-14 (16) 5-7-18 (17) 19 (20) 10-12- 21 (20,23) 4-2 / ​​h13,16-19,23H, 3-12H2,1-2H3 / t16-, 17 +, 18 +, 19-, 20-, 21- / m0 / s1  Verifica Y
  • Chave: FTBJKONNNSKOLX-XUDSTZEESA-N  Verifica Y
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Norboletone ( INN ) (antigo nome comercial proposto Genabol ), ou norboletona , é um esteróide anabólico androgênico (AAS) sintético e ativo por via oral que nunca foi comercializado. Foi desenvolvido pela primeira vez em 1966 por Wyeth Laboratories e foi investigado para uso como um agente para estimular o ganho de peso e para o tratamento da baixa estatura, mas nunca foi comercializado por temor de que pudesse ser tóxico. Posteriormente, apareceu em testes de urina em atletas em competição no início dos anos 2000.

Descobriu-se que a norboletona foi introduzida no mercado pelo químico Patrick Arnold , da Bay Area Laboratory Co-operative (BALCO), uma empresa americana de suplementos nutricionais. É conhecido por ter sido o ingrediente ativo na formulação original da formulação esteróide "indetectável" conhecida como "The Clear" antes de ser substituído pelo medicamento mais potente tetrahidrogestrinona .

Em 2002, Don Catlin , o fundador e então diretor do Laboratório Analítico Olímpico da UCLA, identificou a norboletona pela primeira vez em uma amostra de urina de um atleta. No mesmo ano, a ciclista americana Tammy Thomas foi pega usando o aparelho e foi banida de seu esporte. No ano seguinte, Catlin identificou e desenvolveu um teste para tetrahidrogestrinona (THG), a segunda amostra anabólica de designer relatada - um desenvolvimento chave no Caso BALCO.

Norboletone está na lista de substâncias proibidas da Agência Mundial Antidopagem e, portanto, seu uso está proibido na maioria dos esportes importantes.

Referências