Piperazina - Piperazine

Piperazina
Nomes
	Nome IUPAC preferido Piperazina
	Nome IUPAC sistemático 1,4-diazaciclohexano
	Outros nomes Hexa-hidropirazina ; Piperazidina ; Dietilenodiamina ; 1,4-Diazinano
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard	100,003,463
KEGG
PubChem CID
UNII
Painel CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C4H10N2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h5-6H, 1-4H2 Chave: GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1S / C4H10N2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h5-6H, 1-4H2;
	SORRISOS C1CNCCN1;
Propriedades
Fórmula química	C 4 H 10 N 2
Massa molar	86,138 g · mol −1
Aparência	Sólido cristalino branco
Ponto de fusão	106 ° C (223 ° F; 379 K)
Ponto de ebulição	146 ° C (295 ° F; 419 K) Sublimatos
Solubilidade em Água	Muito solúvel
Acidez (p K a )	9,8
Basicidade (p K b )	4,19
Suscetibilidade magnética (χ)	-56,8 · 10 −6 cm 3 / mol
Farmacologia
Código ATC	P02CB01 ( OMS )
	Farmacocinética :
Ligação proteica	60-70%
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)	2 2 0
	Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	verificar (o que é ?)
	Referências da Infobox

Piperazina ( / p aɪ p ɛr ə z i n / ) é um composto orgânico que consiste de um anel de seis membros contendo dois de azoto átomos nas posições opostas no anel. A piperazina existe como pequenos cristais alcalinos deliquescentes com sabor salino .

As piperazinas são uma ampla classe de compostos químicos , muitos com importantes propriedades farmacológicas, que contêm um grupo funcional central da piperazina .

Origem e nomenclatura

As piperazinas foram originalmente nomeadas devido à sua semelhança química com a piperidina , parte da estrutura da piperina na planta da pimenta-do-reino ( Piper nigrum ). O infixo -az- adicionado a "piperazina" refere-se ao átomo de nitrogênio extra, em comparação com a piperidina. É importante notar, entretanto, que as piperazinas não são derivadas de plantas do gênero Piper .

Química

A piperazina é livremente solúvel em água e etilenoglicol , mas insolúvel em éter dietílico . É uma fraco de base com duas pK _b de 5,35 e 9,73, a 25 ° C .; o pH de uma solução aquosa de piperazina a 10% é de 10,8-11,8. A piperazina absorve prontamente água e dióxido de carbono do ar. Embora muitos derivados da piperazina ocorram naturalmente, a própria piperazina pode ser sintetizada pela reação de amônia alcoólica com 1,2-dicloroetano , pela ação do sódio e etilenoglicol sobre o cloridrato de etilenodiamina ou pela redução da pirazina com sódio em etanol .

Uma forma na qual a piperazina está comumente disponível industrialmente é como o hexa- hidrato , C ₄ H ₁₀ N ₂ . 6H ₂ O, que funde a 44 ° C e ferve a 125-130 ° C.

Dois sais comuns na forma dos quais a piperazina é geralmente preparada para fins farmacêuticos ou veterinários são o citrato, 3C ₄ H ₁₀ N ₂ .2C ₆ H ₈ O ₇ (ou seja, contendo 3 moléculas de piperazina para 2 moléculas de ácido cítrico ), e o adipato, C ₄ H ₁₀ N ₂ .C ₆ H ₁₀ O ₄ (contendo 1 molécula de piperazina e ácido adípico ).

Produção industrial

A piperazina é formada como um co-produto na amonização de 1,2-dicloroetano ou etanolamina . Essas são as únicas rotas para o produto químico usadas comercialmente. A piperazina é separada da corrente do produto, que contém etilenodiamina , dietilenotriamina e outros produtos químicos lineares e cíclicos relacionados deste tipo.

Como anti-helmíntico

A piperazina foi comercializada pela Bayer como um anti - helmíntico no início do século 20 e apareceu em anúncios impressos ao lado de outros produtos populares da Bayer na época, incluindo a heroína . Na verdade, um grande número de compostos de piperazina tem uma ação anti-helmíntica. Seu modo de ação é geralmente paralisando parasitas , o que permite que o corpo do hospedeiro expulse facilmente o organismo invasor. Acredita-se que os efeitos neuromusculares sejam causados pelo bloqueio da acetilcolina na junção mioneural. Esta ação é mediada por seus efeitos agonistas sobre o receptor GABA (ácido γ-aminobutírico) inibitório . Sua seletividade para helmintos ocorre porque os vertebrados usam GABA apenas no SNC , e o receptor GABA dos helmintos é de uma isoforma diferente da dos vertebrados.

O hidrato de piperazina , o adipato de piperazina e o citrato de piperazina (usados para tratar ascaridíase e enterobíase ) são os compostos piperazinos anti-helmínticos mais comuns. Essas drogas são freqüentemente chamadas simplesmente de "piperazina", o que pode causar confusão entre as drogas anti-helmínticas específicas, toda a classe de compostos contendo piperazina e o próprio composto.

A dietilcarbamazina , um derivado da piperazina, é usada para tratar alguns tipos de filariose .

Outros usos

As piperazinas também são utilizadas na fabricação de plásticos, resinas, pesticidas, fluido de freio e outros materiais industriais. Piperazines, especialmente BZP e TFMPP, eram adulterantes extremamente comuns na cena club e rave, muitas vezes sendo considerados MDMA , embora não compartilhem muitas semelhanças em seus efeitos.

A piperazina também é um fluido usado para a depuração de CO ₂ e H ₂ S em associação com metil dietanolamina (MDEA).

Captura e armazenamento de carbono

Coluna de absorção simplificada. Faixa de operação típica: 35-50 ° C e 5-205 atm de pressão absoluta

As misturas de amina que são ativadas por piperazina concentrada são amplamente utilizadas na remoção de CO ₂ comercial para captura e armazenamento de carbono (CCS) porque a piperazina permite vantajosamente a proteção contra degradação térmica e oxidativa significativa em condições típicas de gás de combustão de carvão . As taxas de degradação térmica para metil dietanolamina (MDEA) e piperazina (PZ) são insignificantes, e PZ, ao contrário de outros metais, protege o MDEA da degradação oxidativa. Esta estabilidade aumentada da mistura de solvente MDEA / PZ sobre MDEA e outros solventes de amina fornece maior capacidade e requer menos trabalho para capturar uma determinada quantidade de CO ₂ .

A solubilidade da piperazina é baixa, por isso é freqüentemente usada em quantidades relativamente pequenas para suplementar outro solvente de amina. Uma ou mais vantagens de desempenho da piperazina são frequentemente comprometidas na prática devido à sua baixa concentração; no entanto, a taxa de absorção de CO ₂ , o calor de absorção e a capacidade do solvente são aumentados por meio da adição de piperazina aos solventes de tratamento de gás de amina , o mais comum dos quais é o MDEA devido à sua alta taxa e eficiência de capacidade incomparáveis. Por exemplo, uma mistura de 5 m PZ / 5 m MDEA produz uma diferença 11% maior na concentração de CO _{2 do} que 8 m PZ entre os fluxos de solvente de amina pobre (absorvente de entrada) e rico (absorvente de saída), ou em outras palavras, mais CO ₂ é removido da corrente de gás ácido (combustão) por unidade de massa de solvente, e uma diferença de concentração quase 100% maior do que 7 m MEA .

Dado que os processos de absorção à base de amina típicos funcionam a temperaturas de 45 ° C a 55 ° C, as capacidades da piperazina estão dentro dos limites e, portanto, são favorecidas para a captura de carbono. A piperazina pode ser regenerada termicamente por meio de destilação flash de múltiplos estágios e outros métodos após ser usada em temperaturas operacionais de até 150 ° C e reciclada de volta no processo de absorção, proporcionando maior desempenho energético geral em processos de tratamento de gás de amina.

As vantagens de usar piperazina concentrada (CPZ) como aditivo foram confirmadas, por exemplo, por meio de três plantas piloto na Austrália operadas pela CSIRO . Este programa foi lançado para explorar soluções para os altos custos da captura de carbono pós-combustão, e os resultados foram positivos. Usando o CPZ, que é mais reativo e termicamente estável do que as soluções MEA padrão, os custos de capital e compressão (energia) foram reduzidos por meio de reduções de tamanho em colunas de absorção e regeneração de solvente em temperaturas mais altas.

Química

Os grupos amina na piperazina reagem prontamente com dióxido de carbono para produzir PZ carbamato em uma faixa de carga baixa (mol CO ₂ / equiv PZ) e PZ bicarbamato em uma faixa operacional de 0,31-0,41 mol CO ₂ / equiv PZ, aumentando a taxa geral CO ₂ absorvido nas condições de operação (consulte a Figura 1 abaixo). Devido a essas reações, a presença de piperazina livre no solvente é limitada, resultando em sua baixa volatilidade e taxas de precipitação como PZ-6H ₂ O.