Pirazina - Pyrazine
|
|||
|
|||
| Nomes | |||
|---|---|---|---|
|
Nome IUPAC preferido
Pirazina |
|||
| Outros nomes
1,4-Diazabenzeno, p-Diazina, 1,4-Diazina, Paradiazina, Piazina, UN 1325
|
|||
| Identificadores | |||
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,005,480 
|
||
| Número EC | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
Painel CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Propriedades | |||
| C 4 H 4 N 2 | |||
| Massa molar | 80,09 g / mol | ||
| Aparência | Cristais brancos | ||
| Densidade | 1,031 g / cm 3 | ||
| Ponto de fusão | 52 ° C (126 ° F; 325 K) | ||
| Ponto de ebulição | 115 ° C (239 ° F; 388 K) | ||
| Solúvel | |||
| Acidez (p K a ) | 0,37 (pirazina protonada) | ||
| -37,6 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Perigos | |||
| Frases R (desatualizado) | R11 , R36 / 37/38 | ||
| Frases S (desatualizado) | S16 , S26 , S36 | ||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | 55 ° C (131 ° F; 328 K) cc | ||
|
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 verificar (o que é ?)
  |
|||
| Referências da Infobox | |||
A pirazina é um composto orgânico aromático heterocíclico com a fórmula química C 4 H 4 N 2 . É uma molécula simétrica com grupo de pontos D 2h . A pirazina é menos básica do que a piridina , piridazina e pirimidina .
A pirazina e uma variedade de alquilpirazinas são compostos de aroma e sabor encontrados em produtos assados e torrados. Relata-se que a tetrametilpirazina (também conhecida como ligustrazina) elimina o ânion superóxido e diminui a produção de óxido nítrico em leucócitos polimorfonucleares humanos .
Síntese
Existem muitos métodos para a síntese orgânica de pirazina e seus derivados. Algumas delas estão entre as reações de síntese mais antigas ainda em uso.
Na síntese da pirazina de Staedel-Rugheimer (1876), a 2-cloroacetofenona reage com a amônia para formar a aminocetona , depois é condensada e depois oxidada para uma pirazina. Uma variação é a síntese de pirazina de Gutknecht (1879) também baseada nesta autocondensação , mas diferindo na forma como a alfa-cetoamina é sintetizada.
A síntese de Gastaldi (1921) é outra variação:
Veja também
- Alquilpirazinas
- Benzeno , um análogo sem os átomos de nitrogênio
- Metoxipirazinas
- Piridazina , um análogo com o segundo átomo de nitrogênio na posição 2
- Piridina , um análogo com apenas um átomo de nitrogênio
- Pirimidina , um análogo com o segundo átomo de nitrogênio na posição 3
- Anéis aromáticos simples