Piridazina - Pyridazine

Piridazina
Fórmula esquelética com convenção de numeração
Molécula de piridazina
Molécula de piridazina
Nomes
Nome IUPAC preferido
Piridazina
Nome IUPAC sistemático
1,2-diazabenzeno
Outros nomes
1,2-diazina
ortodiazina
oizina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,005,478 Edite isso no Wikidata
Número EC
UNII
  • InChI = 1S / C4H4N2 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H VerificaY
    Chave: PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C4H4N2 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H
    Chave: PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYAA
  • n1ncccc1
Propriedades
C 4 H 4 N 2
Massa molar 80,090  g · mol −1
Aparência Líquido incolor
Densidade 1,107 g / cm 3
Ponto de fusão -8 ° C (18 ° F; 265 K)
Ponto de ebulição 208 ° C (406 ° F; 481 K)
miscível
Solubilidade miscível em dioxano , etanol
solúvel em benzeno , éter dietílico
insignificante em ciclohexano , ligroína
1,52311 (23,5 ° C)
Termoquímica
Entalpia de
formação padrão (Δ f H ⦵ 298 )
224,9 kJ / mol
Perigos
Ponto de inflamação 85 ° C (185 ° F; 358 K)
Compostos relacionados
Compostos relacionados
 piridina , pirimidina , pirazina
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Piridazina é um heterocíclico composto orgânico com a fórmula molecular (CH) 4 N 2 . Ele contém um anel de seis membros com dois átomos de nitrogênio adjacentes e é aromático. É um líquido incolor com ponto de ebulição de 208 ° C. É isomérico com dois outros anéis (CH) 4 N 2 , pirimidina e pirazina .

Ocorrência

As piridazinas são raras na natureza, possivelmente refletindo a escassez de hidrazinas de ocorrência natural , blocos de construção comuns para a síntese desses heterociclos. A estrutura piridazina é um popular farmacóforo que se encontra dentro de uma série de herbicidas, tais como credazine , piridafol e piridato . Também é encontrada na estrutura de vários medicamentos, como cefozopran , cadralazina , minaprina , pipofezina e hidralazina .

Síntese

No curso de sua investigação clássica sobre a síntese de indol de Fischer , Emil Fischer preparou a primeira piridazina por meio da condensação de fenil - hidrazina e ácido levulínico . O heterociclo original foi primeiro preparado por oxidação de benzocinolina em ácido piridazinotetracarboxílico seguido por descarboxilação . Uma rota melhor para esse composto esotérico começa com a hidrazida maleica . Esses heterociclos são frequentemente preparados por condensação de 1,4- dicetonas ou 4-cetoácidos com hidrazinas .

Referências

  1. ^ "Matéria frontal". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 141. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Gumus, S. (2011). "Um estudo computacional sobre diazabenzenos substituídos" (PDF) . Turk J Chem . 35 : 803–808. Arquivado do original (PDF) em 03/03/2016 . Página visitada em 2014-04-10 .
  3. ^ Fischer, E. (1886). "Indole aus Phenylhydrazin" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 236 (1–2): 126–151. doi : 10.1002 / jlac.18862360107 .
  4. ^ Tišler, M .; Stanovnik, B. (1968). "Pyridazines". Advances in Heterocyclic Chemistry . 9 : 211–320. doi : 10.1016 / S0065-2725 (08) 60374-8 . ISBN 9780120206094.