Piperidina - Piperidine
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Piperidina |
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| Outros nomes
Hexahidropiridina
Azaciclohexano Pentametilenamina Azinano |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,003,467 
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| Número EC | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| Número ONU | 2401 | ||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 5 H 11 N | |||
| Massa molar | 85,150 g · mol −1 | ||
| Aparência | Líquido incolor | ||
| Odor | Semelhante ao sêmen, amoniacal de peixe, pungente | ||
| Densidade | 0,862 g / mL | ||
| Ponto de fusão | -7 ° C (19 ° F; 266 K) | ||
| Ponto de ebulição | 106 ° C (223 ° F; 379 K) | ||
| Miscível | |||
| Acidez (p K a ) | 11,22 | ||
| -64,2 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Viscosidade | 1,573 cP a 25 ° C | ||
| Perigos | |||
| Ficha de dados de segurança | MSDS1 , MSDS2 | ||
| Pictogramas GHS |
  
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| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H225 , H311 , H314 , H331 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P280 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P361 , P363 , P370 + 378 , P403 + 233 | |||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Compostos relacionados | |||
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Compostos relacionados
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Piridina Pirrolidina piperazina Phosphorinane Arsinane |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
A piperidina é um composto orgânico com a fórmula molecular (CH 2 ) 5 NH. Esta amina heterocíclica consiste em um anel de seis membros contendo cinco pontes de metileno (–CH 2 -) e uma ponte de amina (–NH–). É um líquido incolor com um odor descrito como desagradável e típico de aminas . O nome vem do nome de gênero Piper , que é a palavra latina para pimenta . Embora a piperidina seja um composto orgânico comum, ela é mais conhecida como um elemento representativo da estrutura em muitos produtos farmacêuticos e alcalóides , como as solenopsinas de ocorrência natural .
Produção
A piperidina foi relatada pela primeira vez em 1850 pelo químico escocês Thomas Anderson e novamente, independentemente, em 1852 pelo químico francês Auguste Cahours , que a nomeou. Ambos obtiveram piperidina pela reação de piperina com ácido nítrico.
Industrialmente, a piperidina é produzida pela hidrogenação da piridina , geralmente sobre um catalisador de dissulfeto de molibdênio :
- C 5 H 5 N + 3 H 2 → C 5 H 10 NH
A piridina também pode ser reduzida a piperidina por meio de uma redução de Birch modificada usando sódio em etanol .
Ocorrência natural de piperidina e derivados
A piperidina em si foi obtida da pimenta- do -reino , da Psilocaulon absimile ( Aizoaceae ) e da Petrosimonia monandra .
O motivo estrutural piperidina está presente em vários alcalóides naturais . Entre eles está a piperina , que confere à pimenta-do-reino seu sabor picante. Isso deu ao composto seu nome. Outros exemplos são a formiga de fogo toxina solenopsin , a nicotina analógico anabasina de tabaco árvore ( Nicotiana glauca ), lobelina de tabaco indiano , e o alcalóide tóxico conina de cicuta veneno , o qual foi utilizado para colocar Sócrates à morte.
Conformação
A piperidina prefere uma conformação em cadeira , semelhante ao ciclohexano . Ao contrário do ciclohexano, a piperidina tem duas conformações de cadeira distinguíveis: uma com a ligação N – H em uma posição axial e a outra em uma posição equatorial. Depois de muita controvérsia durante os anos 1950-1970, a conformação equatorial foi considerada mais estável em 0,72 kcal / mol na fase gasosa. Em solventes apolares , uma faixa entre 0,2 e 0,6 kcal / mol foi estimada, mas em solventes polares o conformador axial pode ser mais estável. Os dois conformadores se interconvertem rapidamente por meio da inversão do nitrogênio ; a barreira de ativação de energia livre para este processo, estimada em 6,1 kcal / mol, é substancialmente menor do que 10,4 kcal / mol para a inversão do anel . No caso da N- metilpiperidina, a conformação equatorial é preferida em 3,16 kcal / mol, que é muito maior do que a preferência no metilciclohexano , 1,74 kcal / mol.
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| conformação axial | conformação equatorial |
Reações
A piperidina é amplamente utilizada para converter cetonas em enaminas . As enaminas derivadas da piperidina são substratos na reação de alquilação da enamina da Stork .
Após o tratamento com hipoclorito de cálcio , a piperidina se converte em N-cloropiperidina , uma cloramina com a fórmula C 5 H 10 NCl. A cloramina resultante sofre desidrohalogenação para produzir a imina cíclica.
Mudanças químicas de NMR
Usos
A piperidina é usada como solvente e como base . O mesmo é verdadeiro para certos derivados: N- formilpiperidina é um solvente polar aprótico com melhor solubilidade em hidrocarbonetos do que outros solventes de amida, e 2,2,6,6-tetrametilpiperidina é uma base altamente estereoquimicamente impedida , útil por causa de sua baixa nucleofilicidade e alta solubilidade em solventes orgânicos .
Uma aplicação industrial significativa da piperidina é para a produção de tetrassulfeto de dipiperidinil ditiuram, que é usado como um acelerador da vulcanização do enxofre da borracha.
Lista de medicamentos piperidina
A piperidina e seus derivados são blocos de construção onipresentes em produtos farmacêuticos e produtos químicos finos. A estrutura da piperidina é encontrada, por exemplo:
- Icaridina (repelente de insetos)
- SSRIs ( inibidores seletivos da recaptação da serotonina )
- estimulantes e nootrópicos :
- SERM ( moduladores seletivos do receptor de estrogênio )
- Vasodilatadores
- Medicamentos antipsicóticos :
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Opioides :
- Dipipanona
- Fentanil e análogos
- Loperamida
- Petidina (meperidina)
- Prodine
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Arilciclohexilaminas :
- PCP e análogos
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armas químicas anticolinérgicas
- Ditran
- N -Metil-3-piperidil benzilato (JB-336, BZ)
A piperidina também é comumente usada em reações de degradação química, como o sequenciamento de DNA na clivagem de determinados nucleotídeos modificados . A piperidina também é comumente usada como base para a desproteção de Fmoc - aminoácidos usados na síntese de peptídeos em fase sólida .
A piperidina está listada como um precursor da Tabela II sob a Convenção das Nações Unidas contra o Tráfico Ilícito de Drogas Narcóticas e Substâncias Psicotrópicas devido ao seu uso (com pico na década de 1970) na fabricação clandestina de PCP (1- (1-fenilciclohexil) piperidina, também conhecida como pó de anjo, sherms, molhado, etc.).
Referências
links externos
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Mídia relacionada à piperidina no Wikimedia Commons
