Ácido ursólico - Ursolic acid
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
Ácido 3β-Hydroxyurs-12-en-28-óico
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Nome IUPAC preferido
(1 S , 2 R , 4- S , 6- S , 6b R , 8a R , 10 S , 12- R , 12b R , 14b S ) -10-hidroxi-1,2,6a, 6b, 9,9,12a- ácido heptametil-1,3,4,5,6,6a, 6b, 7,8,8a, 9,10,11,12,12a, 12b, 13,14b-octadecahidropiceno-4a (2 H ) -carboxílico |
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| Outros nomes
Prunol, Malol, ácido β-ursólico, NSC4060, CCRIS 7123, TOS-BB-0966
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.000.941 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 30 H 48 O 3 | |
| Massa molar | 456,711 g · mol −1 |
| Ponto de fusão | 285 a 288 ° C (545 a 550 ° F; 558 a 561 K) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O ácido ursólico (às vezes referido como urson , prunol , malol ou ácido 3β-hidroxiurs-12-en-28-óico ), é um triterpenóide pentacíclico identificado nas ceras epicuticulares de maçãs já em 1920 e amplamente encontrado nas cascas de frutas, bem como em ervas e especiarias como alecrim e tomilho .
Ocorrência natural
O ácido ursólico está presente em muitas plantas, como Mirabilis jalapa , bem como em muitas frutas e ervas usadas na vida diária (por exemplo , maçãs , manjericão e manjericão sagrado , mirtilos , cranberries , sabugueiro , hortelã-pimenta , alecrim , lavanda , orégano , tomilho , espinheiro e ameixas ). As cascas de maçã contêm grandes quantidades de ácido ursólico e compostos relacionados.
Potenciais efeitos bioquímicos
Vários efeitos bioquímicos potenciais do ácido ursólico foram investigados, mas não houve nenhum estudo clínico que demonstrasse benefícios para a saúde humana. In vitro , o ácido ursólico inibe a proliferação de vários tipos de células cancerosas ao inibir a via de ativação de STAT3 e também pode diminuir a proliferação de células cancerosas e induzir a apoptose . O ácido ursólico também demonstrou inibir a expressão de JNK e a ativação de IL-2 de células T leucêmicas de JURKAT, levando à redução da proliferação e ativação de células T. O ácido ursólico é um inibidor fraco da aromatase (IC 50 = 32 μM) e demonstrou aumentar a quantidade de músculo e gordura marrom e diminuir a obesidade da gordura branca e condições associadas quando adicionado a dietas fornecidas a camundongos. Em concentrações fisiológicas, o ácido ursólico também induz eriptose (a morte celular suicida semelhante à apoptose em glóbulos vermelhos defeituosos). Foi descoberto que ele reduz a atrofia muscular e estimula o crescimento muscular em camundongos, também mostra uma potencial cardioproteção .
Em camundongos, o ácido ursólico induz a regeneração neural após lesão do nervo ciático. Em camundongos com esclerose múltipla crônica , o ácido ursólico reduziu ainda mais os danos aos neurônios e ajudou a reconstruir as bainhas protetoras que cobrem os neurônios, aparentemente suprimindo as células imunes Th17 e ativando células precursoras que amadurecem em células produtoras de bainha de mielina , chamadas oligodendrócitos . O ácido ursólico melhora os déficits cognitivos induzidos pelo ácido domóico em camundongos. O ácido ursólico melhora os prejuízos cognitivos induzidos por dieta rica em gordura, bloqueando o estresse do retículo endoplasmático e as vias inflamatórias mediadas por IκB quinase β / fator nuclear κB em camundongos. O ácido ursólico atenua os déficits cognitivos induzidos por lipopolissacarídeos no cérebro de camundongos por meio da supressão das vias inflamatórias mediadas por p38 / NF-κB . O ácido ursólico melhora os déficits cognitivos e atenua o dano oxidativo no cérebro de camundongos senescentes induzido por D-galactose . O ácido ursólico aumenta a regeneração do fígado de camundongos após hepatectomia parcial. O ácido ursólico aumenta o sistema imunológico celular e a função das células beta pancreáticas em camundongos diabéticos induzidos por estreptozotocina alimentados com uma dieta rica em gordura. A AU aumentou a massa muscular esquelética, bem como a força de preensão e a capacidade de exercício. Maior resistência, redução da expressão dos genes envolvidos no desenvolvimento da atrofia muscular e diminuição dos indicadores de fadiga acumulada e estresse induzido pelo exercício.
Em ratos, o ácido ursólico melhorou a esteatose hepática induzida por dieta rica em gordura e melhorou os distúrbios metabólicos na doença hepática gordurosa não alcoólica induzida por dieta rica em gordura.
Usos
O ácido ursólico pode ser encontrado em plantas que são usadas como aditivos cosméticos. O ácido ursólico pode servir como matéria-prima para a síntese de derivados bioativos mais potentes, como agentes antitumorais experimentais.