Epirrubicina - Epirubicin

Epirrubicina
Epirrubicina2DACS.svg
Epirrubicina ball-and-stick.png
Dados clínicos
Nomes comerciais Ellence
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a603003

Categoria de gravidez
Vias de
administração		 Intravenoso
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade N / D
Ligação proteica 77%
Metabolismo Glucuronidação e oxidação hepática
Excreção Biliar e renal
Identificadores
  • (8 S , 10 S ) -10 - {[(2 R , 4 S , 5 R , 6 S ) -4-Amino-5-hidroxi-6-metiloxan-2-il] oxi} -6,8,11 -tri-hidroxi-8- (2-hidroxiacetil) -1-metoxi-5,7,8,9,10,12-hexa-hidrotetraceno-5,12-diona
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 27 H 29 N O 11
Massa molar 543,525  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C2c1c (O) c5c (c (O) c1C (= O) c3cccc (OC) c23) C [C @@] (O) (C (= O) CO) C [C @@ H] 5O [C @@ H] 4O [C @ H] ([C @ H] (O) [C @@ H] (N) C4) C
  • InChI = 1S / C27H29NO11 / c1-10-22 (31) 13 (28) 6-17 (38-10) 39-15-8-27 (36,16 (30) 9-29) 7-12-19 ( 15) 26 (35) 21-20 (24 (12) 33) 23 (32) 11-4-3-5-14 (37-2) 18 (11) 25 (21) 34 / h3-5,10, 13,15,17,22,29,31,33,35-36H, 6-9,28H2,1-2H3 / t10-, 13-, 15-, 17-, 22-, 27- / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N VerificaY
  (verificar)

A epirrubicina é uma droga antraciclina usada para quimioterapia . Pode ser usado em combinação com outros medicamentos para tratar o câncer de mama em pacientes que fizeram cirurgia para remover o tumor. É comercializado pela Pfizer sob o nome comercial Ellence nos EUA e farmorrubicina ou epirrubicina Ebewe em outro lugar.

Da mesma forma que outras antraciclinas, a epirrubicina atua intercalando os filamentos de DNA . A intercalação resulta na formação de complexos que inibe a síntese de DNA e RNA. Também desencadeia a clivagem do DNA pela topoisomerase II , resultando em mecanismos que levam à morte celular. A ligação às membranas celulares e às proteínas plasmáticas pode estar envolvida nos efeitos citotóxicos do composto. A epirrubicina também gera radicais livres que causam danos às células e ao DNA.

A epirrubicina é preferida em relação à doxorrubicina , a antraciclina mais popular, em alguns regimes de quimioterapia , pois parece causar menos efeitos colaterais. A epirrubicina tem uma orientação espacial diferente do grupo hidroxila no carbono 4 'do açúcar - ela tem a quiralidade oposta - o que pode ser responsável por sua eliminação mais rápida e toxicidade reduzida. A epirrubicina é usada principalmente contra câncer de mama e ovário, câncer gástrico, câncer de pulmão e linfomas.

História de desenvolvimento

O primeiro ensaio com epirrubicina em humanos foi publicado em 1980. Upjohn solicitou a aprovação da Food and Drug Administration (FDA) dos Estados Unidos para câncer de mama com nódulo positivo em 1984, mas foi rejeitado devido à falta de dados. Em 1999, a Pharmacia (que até então havia se fundido com a Upjohn) recebeu a aprovação do FDA para o uso de epirrubicina como um componente da terapia adjuvante em pacientes com linfonodo positivo.

A proteção da patente para a epirrubicina expirou em agosto de 2007.

Efeitos colaterais

As antraciclinas (incluindo a epirrubicina) demonstraram ter propriedades cardiotóxicas.

Referências