Sultiame - Sultiame
 | |
| Dados clínicos | |
|---|---|
| Outros nomes | Sulthiame ( AAN AU ), sulthiame ( USAN EUA ) |
| AHFS / Drugs.com | Nomes de medicamentos internacionais |
Categoria de gravidez |
|
| Vias de administração |
Oral |
| Código ATC | |
| Status legal | |
| Status legal | |
| Dados farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidade | 100% (oral) |
| Ligação proteica | 29% |
| Metabolismo | Secreção hepática |
| Meia-vida de eliminação | 24 horas |
| Excreção | Fecal (10%) e renal (90%) |
| Identificadores | |
| |
| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.000.465 
|
| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 10 H 14 N 2 O 4 S 2 |
| Massa molar | 290,35 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
  (o que é isso?) (verificar)
| |
Sultiame , também conhecido como sulthiame , é uma sulfonamida e inibidor da enzima anidrase carbônica . É usado como anticonvulsivante .
História
O sultiame foi sintetizado pela primeira vez nos laboratórios da Bayer AG em meados da década de 1950 e, posteriormente , lançado como Ospolot na Europa e em outros mercados no início da década de 1960. Nunca se tornou um medicamento registrado nos Estados Unidos. A marca foi transferida para a Desitin GmbH em 1993 e é vendida em vários países europeus, em Israel, Japão e Austrália.
Sultiame tornou-se um medicamento de segunda linha para o tratamento da epilepsia parcial nas décadas de 1960 e 1970 e era frequentemente usado em combinação com o anticonvulsivante fenitoína estabelecido . As convulsões do lobo temporal pareceram particularmente responsivas ao sultiame. Posteriormente, surgiram dúvidas sobre se o sultiame tinha propriedades anticonvulsivantes intrínsecas . Depois de descobrir a capacidade do sultiame de elevar os níveis sanguíneos de fenitoína, presumiu-se que o sultiame atuaria apenas em combinação com a fenitoína. Esse achado, juntamente com os resultados ambíguos de um estudo nos Estados Unidos, resultou em um rápido declínio do uso do sultiame. Foi apenas em 1988 que o neurologista infantil alemão Hermann Doose descobriu seus efeitos específicos nas epilepsias focais benignas da infância . Hoje, o sulthiame é a droga de escolha para as epilepsias focais benignas da infância (como a epilepsia rolândica benigna ) nos países de língua alemã e em Israel.
Indicações
Historicamente, o sultiame tem sido usado para tratar convulsões parciais . Na Austrália, está atualmente registrado para distúrbios comportamentais associados à epilepsia ; comportamento hipercinético ; epilepsia do lobo temporal; convulsões mioclônicas ; ataques de grande mal ; e convulsões jacksonianas . Em contraste com outras drogas sulfonamidas, o sultiame é desprovido de atividade antibacteriana .
Efeitos adversos
Os efeitos adversos mais comuns são ataxia , parestesia de face e membros, hiperpneia , dispneia e anorexia . Os efeitos adversos menos comuns incluem tontura, erupção cutânea, síndrome de Stevens-Johnson , náusea , perda de peso, leucopenia , dor de cabeça, alterações psíquicas, depressão, salivação, aumento da dor, frequência de convulsões, insônia , estado de mal epiléptico . Perturbações em cálcio e vitamina D metabolismo foram relatadas ocasionalmente após a sua utilização a longo prazo.
Interações
Sultiame tomado junto com a primidona pode causar efeitos colaterais graves, incluindo reações psicóticas. A adição de sulthiame à terapia com fenitoína mostrou ser seguida por um aumento dos níveis séricos de fenitoína. Sultiame também pode levar a um aumento dos níveis sanguíneos de fenobarbital . O álcool não deve ser consumido durante o tratamento.
Overdose
Podem ocorrer vômitos , hipotensão , cefaléia, vertigem , ataxia , acidose metabólica com hiperpneia e estado catatônico . Não existe um antídoto específico . Não se sabe se a diálise pode ajudar em caso de sobredosagem.
Síntese
A p-aminobenzenossulfonamida pode ser alquilada por cloreto de ω-clorobutilsulfonila em base via intermediário presumido (meio), que espontaneamente cicliza para dar sulfiame.