Icaridin - Icaridin

Não deve ser confundido com Icariin .
Icaridin
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Icaridin 3d structure.png
Nomes
Nome IUPAC
  • 1- (1-Metilpropoxicarbonil) -2- (2-hidroxietil) piperidina
  • Éster 1-metilpropilico de ácido 2- (2-hidroxietil) -1-piperidinocarboxílico
Outros nomes
  • KBR 3023
  • Hidroxietil isobutil piperidina carboxilato
  • sec- Butil 2- (2-hidroxietil) piperidina-1-carboxilato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.102.177 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C12H23NO3 / c1-3-10 (2) 16-12 (15) 13-8-5-4-6-11 (13) 7-9-14 / h10-11,14H, 3-9H2, 1-2H3 VerificaY
    Chave: QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C12H23NO3 / c1-3-10 (2) 16-12 (15) 13-8-5-4-6-11 (13) 7-9-14 / h10-11,14H, 3-9H2, 1-2H3
    Chave: QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYAQ
  • O = C (OC (C) CC) N1C (CCO) CCCC1
Propriedades
C 12 H 23 N O 3
Massa molar 229,320  g · mol −1
Aparência líquido incolor
Odor inodoro
Densidade 1,07 g / cm 3
Ponto de fusão -170 ° C (-274 ° F; 103 K)
Ponto de ebulição 296 ° C (565 ° F; 569 K)
0,82 g / 100 mL
Solubilidade 752 g / 100mL ( acetona )
1,4717
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A Icaridina , também conhecida como picaridina , é um repelente de insetos que pode ser usado diretamente na pele ou na roupa. Possui ampla eficácia contra diversos insetos como mosquitos, carrapatos, mosquitos, moscas e pulgas, sendo quase incolor e inodoro. Um estudo realizado em 2010 mostrou que o spray e o creme de picaridina na concentração de 20% proporcionavam 12 horas de proteção contra carrapatos. Icaridin não dissolve plásticos, sintéticos ou selantes.

O nome picaridina foi proposto como um nome não proprietário internacional (DCI) para a Organização Mundial da Saúde (OMS), mas o nome oficial que foi aprovado pela OMS é icaridina . O produto químico faz parte da família da piperidina , junto com muitos produtos farmacêuticos e alcalóides como a piperina , que confere à pimenta-do-reino seu sabor picante.

Os nomes comerciais incluem Bayrepel e Saltidin, entre outros. O composto foi desenvolvido pela empresa química alemã Bayer e recebeu o nome de Bayrepel . Em 2005, a Lanxess AG e sua subsidiária Saltigo GmbH foram desmembradas da Bayer e o produto foi renomeado para Saltidin em 2008.

Em 23 de julho de 2020, a icaridina foi aprovada novamente pela Comissão da UE para uso em produtos repelentes. A aprovação entra em vigor em 1 de fevereiro de 2022 e é válida por dez anos.

Eficácia

Foi relatado que a icaridina é tão eficaz quanto o DEET sem a irritação associada ao DEET. De acordo com a OMS, a icaridina “demonstra excelentes propriedades repelentes comparáveis ​​e frequentemente superiores às do DEET padrão”. Nos Estados Unidos, os Centros de Controle e Prevenção de Doenças recomendam o uso de repelentes à base de icaridina, DEET , etil butilacetilaminopropionato (IR3535) ou óleo de eucalipto limão (contendo p -mentano-3,8-diol , PMD) para proteção eficaz contra mosquitos que carregam o vírus do Nilo Ocidental , encefalite eqüina oriental e outras doenças.

Os produtos à base de icaridina, usados ​​pela primeira vez na Europa em 2001, foram avaliados pelo Consumer Reports em 2016 como um dos repelentes de insetos mais eficazes quando usados ​​em uma concentração de 20%. Icaridin foi relatado anteriormente como eficaz pela Consumer Reports (solução de 7%) e pelo Exército Australiano (solução de 20%). Testes de relatórios do consumidor em 2006 deram como resultado que uma solução de icaridina a 7% ofereceu pouca ou nenhuma proteção contra o mosquito Aedes (vetor da dengue ) e um tempo de proteção de cerca de 2,5 horas contra Culex (vetor do vírus do Nilo Ocidental), enquanto um 15 % solução foi boa por cerca de uma hora contra Aedes e 4,8 horas contra Culex .

Toxicidade larval da salamandra

Um estudo de 2018 descobriu que um produto repelente comercial contendo 20% de icaridina, no que os autores descreveram como "doses de exposição conservadoras", é altamente tóxico para larvas de salamandra .

Uma vez que apenas o conteúdo de icaridina do produto repelente testado é conhecido, os efeitos observados não podem ser facilmente atribuídos à icaridina. Além disso, os efeitos do produto repelente não mostraram relação dose-resposta, ou seja, não houve aumento da magnitude ou gravidade dos efeitos observados (mortalidade, deformação da cauda), nem os efeitos ocorreram em momentos anteriores. O estudo foi considerado inválido pela Agência de Proteção Ambiental Dinamarquesa, que avaliou a icaridina antes de sua aprovação sob o Regulamento de Produtos Biocidas da UE. As razões para a rejeição foram o teste de uma mistura de composição não divulgada, o uso de um organismo de teste não padrão, a falta de verificação analítica das concentrações reais de teste e o fato de que a solução de teste nunca foi renovada com os 25 dias de estudo duração.

O estudo observou alta mortalidade larval de salamandras ocorrendo após os quatro dias de exposição. Como o teste LC50 amplamente utilizado para avaliar a toxicidade ambiental de uma substância química é baseado na mortalidade em quatro dias, os autores sugeriram que a icaridina seria incorretamente considerada "segura" no protocolo do teste. No entanto, a icaridina também não foi tóxica em um teste de reprodução de 21 dias na pulga d'água Daphnia magna e em um teste de estágio inicial de vida de 32 dias em peixes-zebra.

Química

Estereoisômeros de icaridina

A icaridina contém dois estereocentros : um onde a cadeia de hidroxietil se liga ao anel e outro onde o sec- butil se liga ao oxigênio do carbamato . O material comercial contém uma mistura dos quatro estereoisômeros.

Produtos comerciais

Os produtos comerciais que contêm icaridina incluem Cutter Advanced, Skin So Soft Bug Guard Plus, Autan, Smidge, PiActive e MOK.O.

Mecanismo

Um potencial receptor odorífero para icaridina (e DEET), o CquiOR136 • CquiOrco, foi sugerido recentemente para o mosquito Culex quinquefasciatus .

Estudos recentes de cristal e solução mostraram que a icaridina se liga à proteína 1 de ligação ao odorante Anopheles gambiae (AgamOBP1). A estrutura cristalina do complexo AgamOBP1 • icaridina (PDB: 5EL2 ) revelou que a icaridina se liga ao sítio de ligação de DEET em duas orientações distintas e também a um segundo sítio de ligação (sítio de ligação sIC) localizado na região C-terminal do AgamOBP1 .

Evidências recentes com mosquitos Anopheles gambiae sugerem que a icaridina não ativa fortemente os neurônios dos receptores olfatórios, mas em vez disso funciona para reduzir a volatilidade dos odorantes aos quais é misturada. Ao reduzir a volatilidade do odor, a icaridina funciona para "mascarar" a capacidade dos odorantes voláteis da pele de ativar os neurônios olfativos e atrair os mosquitos.

Veja também

  • SS220 , outro repelente de insetos piperidina substituída

Referências

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links externos