p -mentano-3,8-diol - p-Menthane-3,8-diol
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
2- (2-Hidroxipropan-2-il) -5-metilciclohexan-1-ol |
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| Outros nomes
2- (1-Hidroxi-1-metiletil) -5-metilciclohexanol
para -Mentano-3,8-diol 2-Hidroxi-α, α, 4-trimetilciclohexanometanol |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 2552262 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.050.849 
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| Número EC | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 10 H 20 O 2 | |
| Massa molar | 172,268 g · mol −1 |
| Densidade | 1,009 g / cm³ |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O p -mentano-3,8-diol , também conhecido como para -mentano-3,8-diol , PMD ou mentoglicol , é um composto orgânico classificado como diol e terpenóide . É incolor. Seu nome reflete a espinha dorsal do hidrocarboneto, que é a do p- mentano . Um total de oito estereoisômeros são possíveis, com base nos três estereocentros do anel. Dependendo da fonte, um ou mais podem predominar.
Use como repelente de insetos
O p -mentano-3,8-diol é o ingrediente ativo em alguns repelentes de insetos . Seu odor e estrutura química são semelhantes ao mentol e têm uma sensação refrescante. Seu efeito repelente foi descoberto na década de 1960 pela indústria. Existem oito estereoisômeros possíveis de PMD; a composição exata raramente é especificada e é comumente considerada uma mistura complexa.
O PMD é encontrado em pequenas quantidades no óleo essencial das folhas de Corymbia citriodora , anteriormente conhecido como Eucalyptus citriodora . Esta árvore é nativa da Austrália , mas agora é cultivada em muitos lugares quentes ao redor do mundo.
O óleo de C. citriodora , quando refinado para aumentar seu teor de PMD para uso em repelentes de insetos, é conhecido nos Estados Unidos como óleo de eucalipto limão (OLE). Alguns produtos PMD comerciais não são feitos de óleo de C. citriodora , mas sim de citronelal sintético .
O OLE refinado contém aproximadamente até 70% de PMD (uma mistura dos isômeros cis e trans do p -mentano-3,8-diol). OLE foi notificado ao abrigo da Diretiva Europeia de Produtos Biocidas (BPD) 98/8 / CE (agora Regulamento BPR (UE) n.º 528/212) sob o seu nome genérico "óleo botânico rico em PMD" e está atualmente a proceder ao processo de registo com o Executivo de Saúde e Segurança no Reino Unido. Também está registrado na Agência Reguladora de Controle de Pragas do Canadá sob o nome genérico "PMD e óleo relacionado de compostos de eucalipto limão".
O PMD pode ser sintetizado por uma reação de Prins do citronelal . Este estudo de 2011 também mostra que o óleo de C. citriodora contém apenas 1–2% de PMD e, portanto, é diferente do OLE registrado na US EPA, que tem até 70% de PMD. Um estudo de 2006 mostrou que o PMD é tão eficaz quanto o DEET quando usado em quantidades semelhantes.
Referências
- ^ John C. Leffingwell. "Esfrie sem mentol e mais frio do que mentol e compostos de resfriamento como repelentes de insetos" . Leffingwell & Associates.
- ^ PubChem Compound Search
- ^ [1]
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^ Drapeau, Jeremy (2011). "Síntese verde de para -Mentano-3,8-diol de Eucaplytus citriodora : Aplicação para produtos repelentes". Comptes Rendus Chimie . 14 (7–8): 629–635. doi : 10.1016 / j.crci.2011.02.008 .
- ^ Carroll, Scott P .; Loye, Jenella (2006). "PMD, um repelente botânico de mosquitos registrado com eficácia semelhante à de Deet" . Journal of the American Mosquito Control Association . 22 (3): 507–13. doi : 10.2987 / 8756-971X (2006) 22 [507: PARBMR] 2.0.CO; 2 . PMID 17067054 .