Indazol - Indazole

Indazol
Nomes
	Nome IUPAC preferido 1 H -Indazol
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard	100,005,436
PubChem CID
UNII
Painel CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C7H6N2 / c1-2-4-7-6 (3-1) 5-8-9-7 / h1-5H, (H, 8,9) Chave: BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H6N2 / c1-2-4-7-6 (3-1) 5-8-9-7 / h1-5H, (H, 8,9) Chave: BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYAQ ;
	SORRISOS c2ccc1 [nH] ncc1c2;
Propriedades
Fórmula química	C 7 H 6 N 2
Massa molar	118,14 g / mol
Ponto de fusão	147 a 149 ° C (297 a 300 ° F; 420 a 422 K)
Ponto de ebulição	270 ° C (518 ° F; 543 K)
	Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	verificar (o que é ?)
	Referências da Infobox

O indazol , também denominado isoindazol, é um composto orgânico aromático heterocíclico . Este composto bicíclico consiste na fusão de benzeno e pirazol .

Os derivados do indazol apresentam uma ampla variedade de atividades biológicas.

Indazoles são raros na natureza. Os alcalóides nigelicina , nigeglanina e nigelidina são indazóis . Nigelicina foi isolada da planta amplamente distribuída Nigella sativa L. (cominho preto). Nigeglanina foi isolada de extratos de Nigella glandulifera .

A reação Davis-Beirute pode gerar 2 H -indazoles.

Indazol, C ₇ H ₆ N ₂ , foi obtido por E. Fischer ( Ann. 1883, 221, p. 280) por aquecimento de ácido orto-hidrazina cinâmico,

Alguns derivados

ácido indazol-3-carboxílico: Tendo um grupo de ácido carboxílico no carbono 3. Pode ser posteriormente modificado para lonidamina .

Synthesis: W. Stadlbauer, em Science of Synthesis 2002 , 12 , 227, e W. Stadlbauer, em Houben-Weyl , 1994 , E8b , 764.
Revisão: A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych, Recent Advances in the Chemistry of Indazoles , Eur. J. Org. Chem. 2008 , 4073 - 4095.