Benzimidazol - Benzimidazole

Benzimidazol
Fórmula esquelética com convenção de numeração
Modelo bola e pau
Modelo de preenchimento de espaço
Nomes
Nome IUPAC preferido
1 H -1,3-benzimidazol
Outros nomes
1 H- Benzo [ d ] imidazol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
109682
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.075 Edite isso no Wikidata
Número EC
3106
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C7H6N2 / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H, (H, 8,9) VerificaY
    Chave: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C7H6N2 / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H, (H, 8,9)
    Chave: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
  • c1ccc2c (c1) [nH] cn2
Propriedades
C 7 H 6 N 2
Massa molar 118,139  g · mol −1
Ponto de fusão 170 a 172 ° C (338 a 342 ° F; 443 a 445 K)
Acidez (p K a ) 12,8 (para benzimidazol) e 5,6 (para o ácido conjugado)
Perigos
Ficha de dados de segurança MSDS externo
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Aviso
H302 , H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaY verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

O benzimidazol é um composto orgânico aromático heterocíclico . Este composto bicíclico consiste na fusão de benzeno e imidazol . É um sólido incolor.

Preparação

O benzimidazol é produzido pela condensação de o-fenilenodiamina com ácido fórmico , ou o equivalente ortoformato de trimetila :

C 6 H 4 (NH 2 ) 2 + HC (OCH 3 ) 3 → C 6 H 4 N (NH) CH + 3 CH 3 OH

Derivados 2-substituídos são obtidos quando a condensação é conduzida com aldeídos no lugar do ácido fórmico, seguida pela oxidação. Este método fornece benzimidazoles 2-substituídos.

Reações

O benzimidazol é uma base:

C 6 H 4 N (NH) CH + H + → [C 6 H 4 (NH) 2 CH] +

Também pode ser desprotonado com bases mais fortes:

C 6 H 4 N (NH) CH + LiH → Li [C 6 H 4 N 2 CH] + H 2

A imina pode ser alquilada e também serve como um ligante na química de coordenação . O complexo de benzimidazol mais proeminente apresenta N -ribosil-dimetilbenzimidazol como encontrado na vitamina B 12 .

Os sais de N , N ' -Dialquilbenzimidazólio são precursores de certos carbenos N- heterocíclicos .

Formulários

Os benzimidazóis costumam ser bioativos. Muitos medicamentos anti-helmínticos ( albendazol , mebendazol , triclabendazol , etc.) pertencem à classe de compostos do benzimidazol. Os fungicidas benzimidazol são comercializados. Eles agem ligando-se aos microtúbulos fúngicos e interrompendo o crescimento das hifas. Também se liga aos microtúbulos do fuso e bloqueia a divisão nuclear.

Benomyl (Benlate) é um fungicida com núcleo de benzimidazol

Os inibidores da bomba de prótons ( antiácidos ) omeprazol , lansoprazol , pantoprazol , rabeprazol e tenatoprazol contêm todos um grupo benzimidazol. Outros fármacos farmacêuticos que contêm um grupo benzimidazol incluem galeterona , mavatrep e dovitinib , bem como os opióides de benzimidazol , como o etonitazeno . Os derivados do benzimidazol estão entre os sistemas de anel mais usados ​​para medicamentos de pequenas moléculas listados pelo FDA dos EUA.

Na fabricação de placas de circuito impresso, o benzimidazol pode ser usado como um conservante orgânico de soldabilidade .

Vários corantes são derivados de benzimidazóis.


Veja também

Referências

Leitura adicional

  • Grimmett, MR (1997). Síntese de imidazol e benzimidazol . Boston: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.