Benzofurano - Benzofuran

Benzofurano

Nomes
Nome IUPAC preferido 1-benzofurano
Outros nomes Benzofurano Coumarone Benzo [ b ] furano
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
Referência Beilstein	107704
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard	100,005,439
Número EC
Referência Gmelin	260881
KEGG
PubChem CID
Número RTECS
UNII
Número ONU	1993
Painel CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C8H6O / c1-2-4-8-7 (3-1) 5-6-9-8 / h1-6H Y Chave: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C8H6O / c1-2-4-8-7 (3-1) 5-6-9-8 / h1-6H Chave: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU
SORRISOS o2c1ccccc1cc2
Propriedades
Fórmula química	C 8 H 6 O
Massa molar	118,135  g · mol −1
Ponto de fusão	−18 ° C (0 ° F; 255 K)
Ponto de ebulição	173 ° C (343 ° F; 446 K)
Perigos
Pictogramas GHS
Palavra-sinal GHS	Aviso
Declarações de perigo GHS	H226 , H351 , H412
Declarações de precaução GHS	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P281 , P303 + 361 + 353 , P308 + 313 , P370 + 378 , P403 + 235 , P405 , P501
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )	500 mg / kg (ratos).
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Benzotiofeno , Indole , Indeno
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar  (o que é   ?) YN
Referências da Infobox

Benzofurano é o composto heterocíclico que consiste em anéis de benzeno e furano fundidos. Este líquido incolor é um componente do alcatrão de carvão . O benzofurano é o "pai" de muitos compostos relacionados com estruturas mais complexas. Por exemplo, o psoraleno é um derivado do benzofurano que ocorre em várias plantas.

Produção

O benzofurano é extraído do alcatrão de carvão. Também é obtido por desidrogenação do 2-etil fenol .

Métodos de laboratório

Os benzofuranos podem ser preparados por vários métodos em laboratório. Exemplos notáveis ​​incluem:

• O- alquilação de salicilaldeído com ácido cloroacético seguida por desidratação (ciclização) do éter resultante e descarboxilação.

• Reorganização de Perkin , onde uma cumarina reage com um hidróxido :

• Reação de Diels-Alder de nitro vinil furanos com vários dienófilos :

• Cicloisomerização de fenóis alquino orto-substituídos :

Compostos relacionados

• Benzofuranos substituídos
• Furano , um análogo sem o anel de benzeno fundido .
• Indol , um análogo com um nitrogênio em vez do átomo de oxigênio .
• Benzotiofeno , um análogo com um enxofre em vez do átomo de oxigênio .
• Isobenzofurano , o isômero com oxigênio na posição adjacente.
• Aurone
• Thunberginol F
• Benzofuran Schiff base

Referências