Norgestrienona - Norgestrienone

Norgestrienona
Dados clínicos
Nomes comerciais	Ogyline, Planor, Miniplanor
Outros nomes	RU-2010; A-301; 17α-etiniltrienolona; 17α-etiniltrenbolona; Δ 9,11 -Norethisterone; 17α-Etinilestra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona
Vias de ; administração	Pela boca
Aula de drogas	Progestágeno ; Progestina ; Andrógeno ; Esteróide anabolizante
Código ATC
Identificadores
	Nome IUPAC (8 S , 13 S , 14 S , 17 R ) -17-etinil-17-hidroxi-13-metil-1,2,6,7,8,14,15,16-octa-[ a ] fenantren-3- 1;
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard	100.011.544
Dados químicos e físicos
Fórmula	C 20 H 22 O 2
Massa molar	294,394 g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
	SORRISOS O = C4 \ C = C3 / C (= C2 / C = C \ [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @] 1 (C # C) O) [C @@ H] 2CC3 ) C) CC4;
	InChI InChI = 1S / C20H22O2 / c1-3-20 (22) 11-9-18-17-6-4-13-12-14 (21) 5-7-15 (13) 16 (17) 8-10- 19 (18,20) 2 / h1,8,10,12,17-18,22H, 4-7,9,11H2,2H3 / t17-, 18 +, 19 +, 20 + / m1 / s1 ; Chave: GVDMJXQHPUYPHP-FYQPLNBISA-N ;
	(verificar)

A norgestrienona , vendida sob os nomes comerciais Ogyline , Planor e Miniplanor , é um medicamento progestógeno que tem sido usado em pílulas anticoncepcionais , às vezes em combinação com etinilestradiol . Foi desenvolvido por Roussel Uclaf e foi registrado para uso apenas na França . Sob a marca Planor , foi comercializado na França como comprimidos de 2 mg de norgestrienona e 50 μg de etinilestradiol. É tomado por via oral .

A norgestrienona é uma progestógena, ou um progestágeno sintético e, portanto, um agonista do receptor de progesterona , o alvo biológico de progestógenos como a progesterona . Tem alguma atividade androgênica .

A norgestrienona foi descrita pela primeira vez na literatura em 1965. Às vezes é chamada de progestógeno de "segunda geração". A norgestrienona não está mais disponível.

Usos médicos

A norgestrienona foi usada na contracepção hormonal para prevenir a gravidez . Tem sido tipicamente usado como anticoncepcional oral na dosagem de 2 mg / dia em combinação com etinilestradiol e 350 µ / dia quando usado sozinho.

Efeitos colaterais

Farmacologia

Farmacodinâmica

Foi descoberto que a norgestrienona possui afinidade semelhante para o receptor de progesterona e o receptor de andrógeno e, de acordo, tem alguma atividade androgênica . A atividade androgênica da norgestrienona é maior do que a de outros derivados da 19-nortestosterona devido à presença da ligação dupla C9 (11) , que aumenta a referida atividade. A proporção da atividade progestogênica para a androgênica parece ser muito menor para a norgestrienona do que para outras progestinas 19-nortestosterona, como a noretisterona e o levonorgestrel . A gestrinona , o análogo 18-metil da norgestrienona, tem atividade androgênica ainda maior do que a norgestrienona, pois essa modificação aumenta a atividade androgênica de maneira semelhante.

Afinidades relativas (%) de norgestrienona e esteróides relacionados
Composto	PR	AR	ER	GR	SR	SHBG	CBG
Noretisterona	155-156	43-45	<0,1	2,7-2,8	0,2	?	?
Norgestrienona	63-65	70	<0,1	11	1,8	?	?
Levonorgestrel	170	84-87	<0,1	14	0,6-0,9	?	?
Gestrinone	75-76	83-85	<0,1, 3-10	77	3,2	?	?
Notas: Os valores são percentagens (%). Os ligantes de referência (100%) foram progesterona para PR , testosterona para AR , E2 para ER , DEXA para GR , aldosterona para MR , DHT para SHBG e cortisol para CBG . Fontes:

Farmacocinética

O metabolismo da norgestrienona em humanos foi estudado.

Química

Norgestrienona, também conhecida como 17α-etinil-19-nor-δ ^9,11 -testosterona ou como 17α-etinilestra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona, bem como δ ^9,11 -noretisterona ou 17α-ethynyltrienolone (17α-ethynyltrenbolone), é um sintética estrano esteróide e um derivado de testosterona e 19-nortestosterona . Está estruturalmente relacionado ao esteróide anabolizante trembolona (19-nor-δ ^9,11 -testosterona; o análogo não 17α-etinilado de norgestrienona), o esteroide progestogênico e androgênico gestrinona (a variante 13β- etil ou derivado 18- metil de norgestrienona) e o esteróide anabólico tetrahidrogestrinona (a variante 18-metil e 17α-etil da norgestrienona).

História

A norgestrienona foi descrita pela primeira vez na literatura em 1965. Às vezes, é chamada de progesterona de "segunda geração" com base na época de sua introdução.

Sociedade e cultura

Nomes genéricos

Norgestrienona é o nome genérico da droga e seu DCI . Ele também é conhecido por seus nomes de código de desenvolvimento RU-2010 e A-301 .

Nomes de marcas

A norgestrienona foi comercializada sob as marcas Ogyline, Planor e Miniplanor.

Disponibilidade

A norgestrienona não é mais comercializada e, portanto, não está mais disponível em nenhum país. Foi usado anteriormente na França . O medicamento nunca foi comercializado nos Estados Unidos .

Pesquisa

A norgestrienona foi estudada para uso na contracepção hormonal masculina .

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