Miconazol - Miconazole

Miconazol
Miconazole.svg
Miconazole ball-and-stick.png
Dados clínicos
Nomes comerciais Desenex, Monistat, outros
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a601203
Vias de
administração		 Tópico , vaginal , sublabial
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade <1% após a aplicação na pele
Ligação proteica 88,2%
Metabolismo CYP3A4
Meia-vida de eliminação 20-25 horas
Excreção Principalmente fezes
Identificadores
  • ( RS ) -1- (2- (2,4-Diclorobenziloxi) -2- (2,4-diclorofenil) etil) -1H - imidazol
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.041.188 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 18 H 14 Cl 4 N 2 O
Massa molar 416,127 g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Quiralidade Mistura racêmica
  • Clc1cc (Cl) ccc1C (Cn2ccnc2) OCc3ccc (Cl) cc3Cl
  • InChI = 1S / C18H14Cl4N2O / c19-13-2-1-12 (16 (21) 7-13) 10-25-18 (9-24-6-5-23-11-24) 15-4-3- 14 (20) 8-17 (15) 22 / h1-8,11,18H, 9-10H2 VerificaY
  • Chave: BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  (verificar)

Miconazol , vendido sob a marca Monistat entre outros, é um medicamento antifúngico usado para tratar vermes , pitiríase versicolor e infecções fúngicas da pele ou vagina. É usado para vermes do corpo , virilha (jock coceira) e pés (pé de atleta). É aplicado na pele ou vagina como um creme ou pomada.

Os efeitos colaterais comuns incluem coceira ou irritação na área em que foi aplicado. O uso durante a gravidez é considerado seguro para o bebê. Miconazol está na família de medicamentos imidazol . Ele age diminuindo a capacidade dos fungos de produzir ergosterol , uma parte importante de sua membrana celular .

O miconazol foi patenteado em 1968 e aprovado para uso médico em 1971. Ele está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde .

Usos médicos

Miconazol é usado principalmente externamente para o tratamento de micose, incluindo jock coceira e pé de atleta . A aplicação interna é usada para candidíase oral ou vaginal ( infecção por fungos ). Este gel oral também pode ser usado para o distúrbio labial queilite angular e outros sistemas associados.

No Reino Unido, o miconazol pode ser usado para tratar aftas orais neonatais , enquanto a nistatina alternativa só é licenciada para pacientes com idade superior a um mês, mas são possíveis interações medicamentosas.

Efeitos colaterais

O miconazol é geralmente bem tolerado. O gel oral pode causar boca seca, náuseas e um sabor desagradável em cerca de 1–10% das pessoas. As reações anafiláticas são raras. A droga prolonga o intervalo QT .

Interações

A substância é parcialmente absorvida no trato intestinal quando usada por via oral, como acontece com o gel oral e, possivelmente, quando usada por via vaginal. Isso pode levar ao aumento das concentrações de medicamentos que são metabolizados pelas enzimas hepáticas CYP3A4 e CYP2C9 , porque o miconazol inibe essas enzimas. Essas interações ocorrem, por exemplo, com anticoagulantes do tipo varfarina , fenitoína , alguns antipsicóticos atípicos mais recentes , ciclosporina e a maioria das estatinas usadas para tratar hipercolesterolemia .

Essas interações não são relevantes para o miconazol aplicado na pele.

Contra-indicações

Miconazol é contra-indicado para pessoas que usam certos medicamentos que são metabolizados pelo CYP3A4, pelos motivos mencionados acima:

Farmacologia

Mecanismo de ação

O miconazol inibe a enzima fúngica 14α-esterol desmetilase , resultando em uma produção reduzida de ergosterol. Além de suas ações antifúngicas, o miconazol, assim como o cetoconazol , é conhecido por atuar como um antagonista do receptor de glicocorticóide .

Farmacocinética

Após a aplicação na pele, o miconazol pode ser medido na pele por até quatro dias, mas menos de 1% é absorvido pela corrente sanguínea. Quando aplicado na mucosa oral (e possivelmente também para uso vaginal), é significativamente absorvido. Na corrente sanguínea, 88,2% estão ligados às proteínas plasmáticas e 10,6% às células sanguíneas . A substância é parcialmente metabolizada pela enzima hepática CYP3A4 e eliminada principalmente pelas fezes.

Química

As solubilidades do pó de nitrato de miconazol são 0,03% em água, 0,76% em etanol e até 4% em ácido acético.

Outros usos

O miconazol também é usado na revelação de filmes Ektachrome na lavagem final do processo Kodak E-6 e processo semelhante Fuji CR-56, substituindo o formaldeído . Fuji Hunt também inclui miconazol como um aditivo de enxágue final em sua formulação do processo de revelação de negativo colorido de acesso rápido C-41RA.

Marcas e formulações

Miconazol vaginal 20 mg / g - Brasil

Tratamento oral: (marcas Daktarin no Reino Unido, Fungimin Oral Gel em Bangladesh):

  • Gel oral 24 mg / ml (20 mg / g)
  • Comprimido bucal Oravig 50 mg uma vez ao dia :

Em 2010, a Food and Drug Administration dos EUA aprovou Oravig (miconazol) comprimidos bucais uma vez ao dia para o tratamento local da candidíase orofaríngea, mais comumente conhecida como sapinho, em adultos e crianças com 16 anos ou mais. Oravig é a única formulação de prescrição oral local de miconazol aprovada para este uso nos EUA

Tratamento externo da pele (marcas Desenex e Zeasorb nos EUA e Canadá, Micatin, Monistat-Derm, Daktarin na Índia, Reino Unido, Austrália, Bélgica e Filipinas, Daktar na Noruega, Fungidal em Bangladesh, Decocort na Malásia)

  • Creme tópico: 2-5%
  • Combinação: hidrocortisona / creme de miconazol com 1% e 2%, respectivamente (Daktacort no Reino Unido, Daktodor na Grécia)
  • Pó para pó: 2% em pó com cloridrato de clorexidina (mycoDust)

Tratamento vaginal (nomes comerciais Miconazex, Monistat, Femizol ou Gyno-Daktarin no Reino Unido):

  • Pessários: 200 ou 100 mg
  • Creme vaginal: 2% (tratamento de 7 dias), 4% (tratamento de 3 dias)
  • Combinação: 2% creme com 100 ou 200 mg

Referências

links externos