Dextrorphan - Dextrorphan
Dados clínicos | |
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Outros nomes | DXO |
Código ATC | |
Status legal | |
Status legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEMBL | |
Painel CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100,004,323 |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 17 H 23 N O |
Massa molar | 257,377 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(o que é isso?) (verificar) |
Dextrorfano ( DXO ) é uma droga psicoativa da classe das morfinanas que atua como um antitussígeno ou supressor de tosse e alucinógeno dissociativo . É o dextrógiro - estereoismero de racemorphan , o levo -metade sendo levorfanol . O dextrorfano é produzido por O-desmetilação do dextrometorfano pelo CYP2D6 . O dextrorfano é um antagonista do NMDA e contribui para os efeitos psicoativos do dextrometorfano.
Farmacologia
Farmacodinâmica
Local | K i (nM) | Espécies | Ref |
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NMDAR (MK-801) |
486-906 | Rato | |
σ 1 | 118-481 | Rato | |
σ 2 | 11.325-15.582 | Rato | |
MOR | 420 > 1.000 |
Rato Humano |
|
DOR | 34.700 | Rato | |
KOR | 5.950 | Rato | |
SERT | 401-484 | Rato | |
INTERNET | ≥340 | Rato | |
DAT | > 1.000 | Rato | |
5-HT 1A | > 1.000 | Rato | |
5-HT 1B / 1D | 54% a 1 μM | Rato | |
5-HT 2A | > 1.000 | Rato | |
α 1 | > 1.000 | Rato | |
α 2 | > 1.000 | Rato | |
β | 35% a 1 μM | Rato | |
D 2 | > 1.000 | Rato | |
H 1 | 95% a 1 μM | Rato | |
mAChRs | 100% a 1 μM | Rato | |
nAChRs | 1.300-29.600 (IC 50 ) |
Rato | |
VDSCs | WL | WL | WL |
Os valores são K i (nM), a menos que indicado de outra forma. Quanto menor o valor, mais fortemente a droga se liga ao local. |
A farmacologia do dextrorfano é semelhante à do dextrometorfano (DXM). No entanto, o dextrorfano é muito mais potente como um antagonista do receptor NMDA e muito menos ativo como um inibidor da recaptação da serotonina , mas retém a atividade do DXM como um inibidor da recaptação da norepinefrina .
Farmacocinética
O dextrorfano tem uma meia-vida de eliminação notavelmente mais longa do que seu composto original e, portanto, tem tendência a se acumular no sangue após a administração repetida de formulações de dextrometorfano normalmente dosadas. É posteriormente convertido em 3-HM ou glucuronado .
Sociedade e cultura
Status legal
Dextrorphan era anteriormente uma substância controlada de Classe I nos Estados Unidos , mas não foi planejada em 1º de outubro de 1976.
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Dextrorphan estava em desenvolvimento para o tratamento de acidente vascular cerebral e atingiu os ensaios clínicos de fase II para esta indicação, mas o desenvolvimento foi interrompido.
Presença ambiental
Em 2021, o dextrorfano foi identificado em> 75% das amostras de lodo retiradas de 12 estações de tratamento de águas residuais na Califórnia . O mesmo estudo associou o dextrorfano à atividade estrogênica por meio de modelagem preditiva , antes de observá-la in vitro .
Veja também
- Xarope
- Racemorphan ; Levorfanol
- Noscapina
- Codeína ; Folcodino
- Dextrometorfano ; Dimemorfan
- Butamirato
- Pentoxivina
- Tipepidina
- Cloperastina
- Levocloperastina