Cucurbitacina - Cucurbitacin

A Cucurbitacina faz parte de uma classe de compostos bioquímicos que algumas plantas - notadamente membros da família da abóbora e da cabaça , Cucurbitaceas - produzem e que funcionam como uma defesa contra os herbívoros . Cucurbitacinas são classificadas quimicamente como triterpenos , formalmente derivados de cucurbitano , um hidrocarboneto de triterpeno - especificamente, da variante insaturada cucurbit-5-eno , ou 19 (10 → 9β) -abeo-10α-lanost-5-eno. Eles geralmente ocorrem como glicosídeos . Eles e seus derivados foram encontrados em muitas famílias de plantas (incluindo Brassicaceae , Cucurbitaceae , Scrophulariaceae , Begoniaceae , Elaeocarpaceae , Datiscaceae , Desfontainiaceae , Polemoniaceae , Primulaceae , Rubiaceae , Sterculiaceae , Rosaceae e Thymela e Thymelamae ), incluindo alguns cogumelos e Russeacelo), e até mesmo em alguns moluscos marinhos.

Cucurbitacinas podem ser um impedimento de sabor em plantas forrageadas por alguns animais e em algumas plantas comestíveis preferidas por humanos, como pepinos e abobrinhas . Em pesquisas de laboratório , as cucurbitacinas apresentam propriedades citotóxicas e estão sendo estudadas por suas potenciais atividades biológicas.

Biossíntese

A biossíntese de cucurbitacina C foi descrita. Zhang et al. (2014) identificou nove genes de pepino na via de biossíntese de cucurbitacina C e elucidou quatro etapas catalíticas. Esses autores também descobriram os fatores de transcrição Bl (folha amarga) e Bt (fruta amarga) que regulam essa via nas folhas e frutos, respectivamente. O gene Bi confere amargor a toda a planta e está geneticamente associado a um agrupamento de genes semelhante ao operon , semelhante ao agrupamento de genes envolvidos na biossíntese de talianol em Arabidopsis . O amargor da fruta requer tanto Bi quanto o gene dominante Bt (Bitter fruit). O não amargor do pepino cultivado é conferido pelo bt, um alelo selecionado durante a domesticação. Bi é um membro da família de genes da oxidosqualeno ciclase (OSC). A análise filogenética mostrou que Bi é o ortólogo do gene CPQ da cucurbitadienol sintase em abóbora ( Cucurbita pepo ) 

Variantes

As cucurbitacinas incluem:

Cucurbitacina A

• Cucurbitacina A encontrada em algumas espécies de Cucumis
  • Pentanorcucurbitacina A ou 22-hidroxi-23,24,25,26,27-pentanorcucurbitacina-5-en-3-ona C
    ₂₅H
    ₄₀O
    ₂, pó branco

Cucurbitacina B

• Cucurbitacina B de Hemsleya endecaphylla (62 mg / 72 g) e outras plantas (por exemplo, Cucurbita andreana ); antiinflamatório, qualquer hepatotóxico
  • Cucurbitacina B 2-O-glucosídeo , de Begonia heracleifolia
  • 23,24-Dihidrocucurbitacina B de Hemsleya endecaphylla , 49 mg / 72 g
  • 23,24-Diidrocucurbitacina B 2-O-glicosídeo das raízes de Picrorhiza kurrooa
  • Deacetoxicucurbitacina B 2-O-glucosídeo das raízes de Picrorhiza kurrooa
  • Isocucurbitacina B , de Echinocystis fabacea
  • 23,24-Diidroisocucurbitacina B 3-glucosídeo de Wilbrandia ebracteata
  • 23,24-Diidro-3-epi-isocucurbitacina B , de Bryonia verrucosa
  • Pentanorcucurbitacina B ou ácido 3,7-dioxo-23,24,25,26,27-pentanorcucurbit-5-en-22-óico, C
    ₂₅H
    ₃₆O
    ₄, pó branco

Cucurbitacina C

• Cucurbitacina C , de Cucumis sativus ( Pepino )

Cucurbitacina D

• Cucurbitacina D , de Trichosanthes kirilowii e muitas outras plantas (por exemplo, Cucurbita andreana )
  • 3-Epi-isocucurbitacina D , das espécies de Physocarpus e Phormium tenax
  • 22-desoxocucurbitacina D de Hemsleya endecaphylla , 14 mg / 72 g
  • 23,24- Diidrocucurbitacina D de Trichosanthes kirilowii também de H. endecaphylla , 80 mg / 72 g
  • 23,24-Diidro-epi-isocucurbitacina D , de Acanthosicyos horridus
  • 22-Deoxocucurbitacina D de Wilbrandia ebracteata
  • Anidro-22-desoxo-3-epi-isocucurbitacina D de Ecballium elaterium
  • 25-O-acetil-2-desoxicucurbitacina D (amarinina) de Luffa amara
  • 2-desoxicucurbitacina D , de Sloanea zuliaensis

Cucurbitacina E

• Cucurbitacina E (α-Elaterina), de raízes de Wilbrandia ebracteata . Antialimentador forte para o besouro da pulga , inibe a adesão celular (também em, por exemplo, Cucurbita andreana )
  • 22,23- Diidrocucurbitacina E de Hemsleya endecaphylla , 9 mg / 72 g, e de raízes de Wilbrandia ebracteata
  • 22,23-Diidrocucurbitacina E 2-glicosídeo de raízes de Wilbrandia ebracteata
  • Isocucurbitacina E , de Cucumis prophetarum
  • 23,24-Diidroisocucurbitacina E , de Cucumis prophetarum

Cucurbitacina F

• Cucurbitacina F de Elaeocarpus dolichostylus
  • Cucurbitacina F 25-acetato de Helmseya graciliflora
  • 23,24- Diidrocucurbitacina F de Helmseya amabilis
  • 25-Acetoxi-23,24-dihidrocucurbitacina F de Helmseya amabilis ( hemslecina A )
  • 23,24- Diidrocucurbitacina F glucosídeo de Helmseya amabilis
  • Glicosídeo de Cucurbitacina II de Helmseya amabilis
  • Hexanorcucurbitacina F de Elaeocarpus dolichostylus
  • Perseapicroside A de Persea mexicana
  • Escandenosídeo R9 de Hemsleya panacis-scandens
  • 15-oxo-cucurbitacina F da Cowania mexicana
  • 15-oxo-23,24-dihidrocucurbitacina F da Cowania mexicana
  • Datiscosides B, D e H , de Datisca glomerata

Cucurbitacina G

• Cucurbitacina G das raízes de Wilbrandia ebracteata
• 3-Epi-isocucurbitacina G , de raízes de Wilbrandia ebracteata

Cucurbitacina H

• Cucurbitacina H , estereoisômero de cucurbitacina G, de raízes de Wilbrandia ebracteata

Cucurbitacina I

• Cucurbitacina I ( elatericina B) de Hemsleya endecaphylla , 10 mg / 72 g, também de Ecballium elaterium , Citrullus colocynthis , Cucurbita andreana , impede a alimentação por escaravelho
  • Hexanorcucurbitacina I de Ecballium elaterium
  • 23,24-Diidrocucurbitacina, vejo Cucurbitacina L
  • Khekadaengosides D e K dos frutos de Trichosanthes tricuspidata
  • 11-Deoxocucurbitacina I , de Desfontainia spinosa
  • Spinosides A e B , de Desfontainia spinosa
  • 23,24-diidro-11-Deoxocucurbitacina I de Desfontainia spinosa

Cucurbitacina J

• Cucurbitacina J de Iberis Amara
  • Cucurbitacina J 2-O-β-glucopiranosídeo de Trichosanthes tricuspidata

Cucurbitacina K

• Cucurbitacina K , estereoisômero de cucurbitacina J, de Iberis Amara
  • Cucurbitacina K 2-O-β-glucopiranosídeo de Trichosanthes tricuspidata

Cucurbitacina L

• Cucurbitacina L , ou 23,24-dihidrocucurbitacina I,
  • Brydioside A de Bryonia dioica
  • Bryoamaride de Bryonia dioica
  • 25-O-acetilbrioamarida de Trichosanthes tricuspidata
  • Khekadaengosides A e B de Trichosanthes tricuspidata

Cucurbitacina O

• Cucurbitacina O de Brandegea bigelovii
  • Cucurbitacina Q 2-O-glucosídeo , de Picrorhiza kurrooa
  • 16-desoxi-D-16-hexanorcucurbitacina O de Ecballium elaterium
  • Deacetilpicracina de Picrorhiza scrophulariaeflora
  • Deacetilpicracina 2-O-glucosídeo de Picrorhiza scrophulariaeflora
  • 22-Deoxocucurbitacina O de Wilbrandia ebracteata

Cucurbitacina P

• Cucurbitacina P de Brandegea bigelovii
  • Picracin de Picrorhiza scrophulariaeflora
  • Picracin 2-O-glucoside de Picrorhiza scrophulariaeflora

Cucurbitacina Q

• Cucurbitacina Q de Brandegea bigelovii
  • 23,24-Diidrodeacetilpicracina 2-O-glucosídeo de Picrorhiza kurrooa
  • Cucurbitacina Q1 da espécie Cucumis , na verdade Cucurbitacina F 25-acetato

Cucurbitacina R

• A Cucurbitacina R é, na verdade, 23,24-di-hidrocucurbitacina D.

Cucurbitacina S

• Cucurbitacina S de Bryonia dioica

Cucurbitacina T

• Cucurbitacina T , dos frutos de Citrullus colocynthis

28/29 Norcucurbitacinas

Existem várias substâncias que podem ser vistas como derivando do esqueleto da cucurbita-5-eno pela perda de um dos grupos metil (28 ou 29) ligado ao carbono 4; frequentemente com o anel adjacente (anel A) tornando-se aromático .

De outros

Várias outras cucurbitacinas foram encontradas em plantas.

Ocorrência e sabor amargo

Constituintes da colocynth frutos e folhas ( Citrullus colocynthis ) incluem cucurbitacins. Os 2-O-β-D- glucopiranosídeos das cucurbitacinas K e L podem ser extraídos com etanol de frutos de Cucurbita pepo cv dayangua . As pentanorcucurbitacinas A e B podem ser extraídas com metanol dos caules de Momordica charantia . Cucurbitacinas B e I, e derivados de cucurbitacinas B, D e E, podem ser extraídos com metanol de tubérculos secos de Hemsleya endecaphylla .

Cucurbitacinas conferem um sabor amargo em alimentos vegetais como pepino , abobrinha , melão e abóbora .

Pesquisa e toxicidade

As cucurbitacinas estão sob pesquisa básica por suas propriedades biológicas, incluindo toxicidade e potenciais usos farmacológicos no desenvolvimento de medicamentos para inflamação , câncer , doenças cardiovasculares e diabetes , entre outros.

A toxicidade associada ao consumo de alimentos ricos em cucurbitacinas é algumas vezes referida como "síndrome da abóbora tóxica". Na França, em 2018, duas mulheres que comeram sopa feita de abóboras amargas adoeceram , envolvendo náuseas , vômitos e diarreia , e tiveram queda de cabelo semanas depois. Outro estudo francês de envenenamento pelo consumo de abóbora amarga encontrou doenças agudas semelhantes e nenhuma morte. A alta concentração de toxina nas plantas pode resultar da polinização cruzada com espécies de cucurbitáceas selvagens ou do estresse de crescimento das plantas devido à alta temperatura e seca .

Veja também

• Goyaglicosídeo
• Hemslecin
• Mogroside
• Momordicina
• Momordicosídeo
• Neomogrosídeo
• Escandenosídeos R1 – R8, R10-R11
• Siamenosídeo I

Referências