Cocaetileno - Cocaethylene

Cocaetileno
Cocaetileno-2D-skeletal.png
Cocaethylene-3D-balls.png
Dados clínicos
Outros nomes éster etílico de benzoilecgonina, etilbenzoilecgonina,

Categoria de gravidez
Vias de
administração		 Produzido a partir da ingestão de cocaína e etanol
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • etil ( 2R , 3S ) -3-benzoiloxi-8-metil-8-azabiciclo [3.2.1] octano-2-carboxilato
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.164.816 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 18 H 23 N O 4
Massa molar 317,385  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C (O [C @ H] 1C [C @ H] 2N (C) [C @@ H] ([C @ H] 1C (= O) OCC) CC2) c3ccccc3

O cocaetileno ( etilbenzoilecgonina ) é o éster etílico da benzoilecgonina . É estruturalmente semelhante à cocaína , que é o éster metílico da benzoilecgonina. O cocaetileno é formado pelo fígado quando a cocaína e o etanol coexistem no sangue. Em 1885, o cocaetileno foi sintetizado pela primeira vez (de acordo com a edição 13 do Merck Index ) e, em 1979, os efeitos colaterais do cocaetileno foram descobertos.

Produção metabólica de cocaína

O cocaetileno é o subproduto do consumo simultâneo de álcool e cocaína conforme metabolizado pelo fígado. Normalmente, o metabolismo da cocaína produz dois metabólitos biologicamente inativos - benzoilecgonina e éster metílico de ecgonina . A enzima hepática carboxilesterase é uma parte importante do metabolismo da cocaína porque atua como um catalisador para a hidrólise da cocaína no fígado, que produz esses metabólitos inativos. Se o etanol estiver presente durante o metabolismo da cocaína, uma parte da cocaína sofre transesterificação com etanol, ao invés de sofrer hidrólise com água , o que resulta na produção de cocaetileno.

cocaína + H 2 O → benzoilecgonina + metanol (com carboxilesterase 1 do fígado )
benzoilecgonina + etanol → cocaetileno + H 2 S
cocaína + etanol → cocaetileno + metanol (com carboxilesterase 1 do fígado)

Efeitos fisiológicos

O cocaetileno é amplamente considerado uma droga recreativa por si só, com propriedades estimulantes , euforizantes , anorexígenas , simpaticomiméticas e anestésicas locais . Os neurotransmissores monoamina serotonina , norepinefrina e dopamina desempenham papéis importantes na ação do cocaetileno no cérebro. Cocaetileno aumenta os níveis de serotonina , noradrenalina , e dopaminérgico neurotransmissão no cérebro através da inibição da acção do transportador de serotonina , transportador da norepinefrina , e transportador de dopamina . Essas propriedades farmacológicas tornam o cocaetileno um inibidor da recaptação da serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRI; também conhecido como "inibidor da recaptação tripla").

Na maioria dos usuários, o cocaetileno produz euforia e tem uma duração de ação mais longa do que a cocaína. Alguns estudos sugerem que o consumo de álcool em combinação com a cocaína pode ser mais cardiotóxico do que a cocaína e "também acarreta um aumento de 18 a 25 vezes em relação à cocaína sozinha em risco de morte imediata". O cocaetileno tem uma afinidade maior para o transportador de dopamina do que a cocaína, mas tem uma afinidade menor para os transportadores de serotonina e norepinefrina.

No estudo de McCance-Katz et alia de 1993, o cocaetileno "produziu classificações subjetivas maiores de 'Alto' em comparação com a administração de cocaína ou álcool apenas."

Veja também

Referências

Leitura adicional