Benzoilecgonina - Benzoylecgonine

Benzoilecgonina
Benzoylecgonine-2D-skeletal.png
Benzoylecgonine-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
(1 R , 2 R , 3 S , 5 S ) -3- (Benzoiloxi) -8-metil-8-azabiciclo [3.2.1] octano-2-ácido carboxílico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
89637
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.007.513 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C16H19NO4 / c1-17-11-7-8-12 (17) 14 (15 (18) 19) 13 (9-11) 21-16 (20) 10-5-3-2-4- 6-10 / h2-6,11-14H, 7-9H2,1H3, (H, 18,19) / t11-, 12 +, 13-, 14 + / m0 / s1  Verifica Y
    Chave: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C16H19NO4 / c1-17-11-7-8-12 (17) 14 (15 (18) 19) 13 (9-11) 21-16 (20) 10-5-3-2-4- 6-10 / h2-6,11-14H, 7-9H2,1H3, (H, 18,19) / t11-, 12 +, 13-, 14 + / m0 / s1
    Chave: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRBD
  • CN1 [C @ H] 2CC [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @ H] (C2) OC (= O) c3ccccc3) C (= O) O
Propriedades
C 16 H 19 N O 4
Massa molar 289,331  g · mol −1
Perigos
Pictogramas GHS GHS06: Tóxico
Palavra-sinal GHS Perigo
H301
P264 , P270 , P301 + 310 , P321 , P330 , P405 , P501
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A benzoilecgonina é o principal metabólito da cocaína , formado pelo fígado e excretado na urina. É o composto testado na maioria dos exames de urina para drogas .

Farmacocinética

Quimicamente, a benzoilecgonina é o éster benzoato da ecgonina . É um metabólito primário da cocaína e é farmacologicamente inativo.

Urinálise

A benzoilecgonina é o composto testado na maioria das análises de urina de drogas de cocaína . É o ácido carboxílico correspondente da cocaína, seu éster metílico . É formada no fígado pelo metabolismo da cocaína por hidrólise , catalisada pelas carboxilesterases e, posteriormente, excretada na urina . Ela pode ser encontrada na urina por muito mais tempo do que a própria cocaína, que geralmente é eliminada em 5 dias.

Presença na água potável

A benzoilecgonina às vezes é encontrada em fontes de água potável. Em 2005, os cientistas encontraram quantidades surpreendentemente grandes de benzoilecgonina no rio Po, na Itália, e usaram sua concentração para estimar o número de usuários de cocaína na região. Em 2006, um estudo semelhante foi realizado na cidade suíça de esqui de Saint-Moritz usando águas residuais para estimar o consumo diário de cocaína da população. Um estudo feito no Reino Unido encontrou traços de benzoilecgonina no abastecimento de água potável do país, junto com carbamazepina (um anticonvulsivante ) e ibuprofeno (um antiinflamatório não esteróide comum ), embora o estudo tenha observado que a quantidade de cada composto presente foi várias ordens de magnitude menor do que a dose terapêutica e, portanto, não representou um risco para a população.

Estudos preliminares em sistemas ecológicos mostram que a benzoilecgonina tem problemas potenciais de toxicidade. A pesquisa está sendo conduzida em opções de degradação, como oxidação avançada e fotocatálise para este metabólito, em um esforço para reduzir as concentrações em águas residuais e de superfície. Em concentrações ambientalmente relevantes, a benzoilecgonina demonstrou ter um impacto ecológico negativo.

Veja também

Referências