Benzoilecgonina - Benzoylecgonine
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(1 R , 2 R , 3 S , 5 S ) -3- (Benzoiloxi) -8-metil-8-azabiciclo [3.2.1] octano-2-ácido carboxílico |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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89637 | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.007.513 |
Número EC | |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 16 H 19 N O 4 | |
Massa molar | 289,331 g · mol −1 |
Perigos | |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Perigo |
H301 | |
P264 , P270 , P301 + 310 , P321 , P330 , P405 , P501 | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
A benzoilecgonina é o principal metabólito da cocaína , formado pelo fígado e excretado na urina. É o composto testado na maioria dos exames de urina para drogas .
Farmacocinética
Quimicamente, a benzoilecgonina é o éster benzoato da ecgonina . É um metabólito primário da cocaína e é farmacologicamente inativo.
Urinálise
A benzoilecgonina é o composto testado na maioria das análises de urina de drogas de cocaína . É o ácido carboxílico correspondente da cocaína, seu éster metílico . É formada no fígado pelo metabolismo da cocaína por hidrólise , catalisada pelas carboxilesterases e, posteriormente, excretada na urina . Ela pode ser encontrada na urina por muito mais tempo do que a própria cocaína, que geralmente é eliminada em 5 dias.
Presença na água potável
A benzoilecgonina às vezes é encontrada em fontes de água potável. Em 2005, os cientistas encontraram quantidades surpreendentemente grandes de benzoilecgonina no rio Po, na Itália, e usaram sua concentração para estimar o número de usuários de cocaína na região. Em 2006, um estudo semelhante foi realizado na cidade suíça de esqui de Saint-Moritz usando águas residuais para estimar o consumo diário de cocaína da população. Um estudo feito no Reino Unido encontrou traços de benzoilecgonina no abastecimento de água potável do país, junto com carbamazepina (um anticonvulsivante ) e ibuprofeno (um antiinflamatório não esteróide comum ), embora o estudo tenha observado que a quantidade de cada composto presente foi várias ordens de magnitude menor do que a dose terapêutica e, portanto, não representou um risco para a população.
Estudos preliminares em sistemas ecológicos mostram que a benzoilecgonina tem problemas potenciais de toxicidade. A pesquisa está sendo conduzida em opções de degradação, como oxidação avançada e fotocatálise para este metabólito, em um esforço para reduzir as concentrações em águas residuais e de superfície. Em concentrações ambientalmente relevantes, a benzoilecgonina demonstrou ter um impacto ecológico negativo.