Cloreto de benzila - Benzyl chloride
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
(Clorometil) benzeno |
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| Outros nomes
Cloreto de
benzila α-clorotolueno |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviações | BnCl | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,002,594 
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| Número EC | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 7 H 7 Cl | |||
| Massa molar | 126,58 g · mol −1 | ||
| Aparência | Líquido incolor a ligeiramente amarelo | ||
| Odor | Pungente, aromático | ||
| Densidade | 1.100 g / cm 3 | ||
| Ponto de fusão | −39 ° C (−38 ° F; 234 K) | ||
| Ponto de ebulição | 179 ° C (354 ° F; 452 K) | ||
| muito ligeiramente solúvel (0,05% a 20 ° C) | |||
| Solubilidade | solúvel em etanol , éter etílico , clorofórmio , CCl 4 miscível em solventes orgânicos |
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| Pressão de vapor | 1 mmHg (20 ° C) | ||
| -81,98 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
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Índice de refração ( n D )
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1,5415 (15 ° C) | ||
| Perigos | |||
| Ficha de dados de segurança | MSDS externo | ||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | 67 ° C (153 ° F; 340 K) | ||
| 585 ° C (1.085 ° F; 858 K) | |||
| Limites explosivos | ≥1,1% | ||
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
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LD 50 ( dose mediana )
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1231 mg / kg (rato, oral) | ||
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LC 50 ( concentração média )
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150 ppm (rato, 2 horas) 80 ppm (camundongo, 2 horas) |
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LC Lo (o mais baixo publicado )
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380 ppm (cachorro, 8 horas) | ||
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
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PEL (permitido)
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TWA 1 ppm (5 mg / m 3 ) | ||
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REL (recomendado)
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C 1 ppm (5 mg / m 3 ) [15 minutos] | ||
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IDLH (perigo imediato)
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10 ppm | ||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Cloreto de benzila , ou α-clorotolueno , é um composto orgânico com a fórmula C 6 H 5 CH 2 Cl. Este líquido incolor é um composto organoclorado reativo que é um bloco de construção químico amplamente utilizado.
Preparação
O cloreto de benzila é preparado industrialmente pela reação fotoquímica em fase gasosa do tolueno com cloro :
- C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 → C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl
Dessa forma, cerca de 100.000 toneladas são produzidas anualmente. A reação prossegue pelo processo de radical livre , envolvendo a intermediação de átomos de cloro livres. Os produtos colaterais da reação incluem cloreto de benzal e benzotricloreto .
Existem outros métodos de produção, como a clorometilação Blanc do benzeno . O cloreto de benzila foi primeiro preparado a partir do tratamento do álcool benzílico com ácido clorídrico .
Usos e reações
Industrialmente, o cloreto de benzila é o precursor dos ésteres benzílicos, que são usados como plastificantes , aromatizantes e perfumes. O ácido fenilacético , um precursor de produtos farmacêuticos, é produzido a partir do cianeto de benzila, que por sua vez é gerado pelo tratamento do cloreto de benzila com cianeto de sódio. Os sais de amônio quaternário , usados como surfactantes , são facilmente formados por alquilação de aminas terciárias com cloreto de benzila.
Os éteres benzílicos são frequentemente derivados do cloreto de benzil. O cloreto de benzila reage com hidróxido de sódio aquoso para dar éter dibenzílico . Na síntese orgânica , o cloreto de benzila é usado para introduzir o grupo protetor de benzila na reação com álcoois , produzindo o correspondente éter benzílico, ácidos carboxílicos e éster benzílico.
O ácido benzóico (C 6 H 5 COOH) pode ser preparado por oxidação de cloreto de benzila na presença de KMnO 4 alcalino :
- C 6 H 5 CH 2 Cl + 2 KOH + 2 [O] → C 6 H 5 COOK + KCl + H 2 O
O cloreto de benzila pode ser usado na síntese de medicamentos da classe das anfetaminas e, por esse motivo, as vendas de cloreto de benzila são monitoradas como um precursor químico da Lista II pela US Drug Enforcement Administration .
O cloreto de benzila também reage prontamente com o magnésio metálico para produzir um reagente de Grignard . É preferível ao brometo de benzila para a preparação deste reagente, uma vez que a reação do brometo com magnésio tende a formar o produto de acoplamento de Wurtz 1,2-difeniletano .
Segurança
O cloreto de benzila é um agente alquilante . Indicativo de sua alta reatividade (em relação aos cloretos de alquila), o cloreto de benzila reage com a água em uma reação de hidrólise para formar álcool benzílico e ácido clorídrico . Em contato com as membranas mucosas, a hidrólise produz ácido clorídrico. Assim, o cloreto de benzila é um lacrimogêneo e tem sido usado na guerra química . Também é muito irritante para a pele.
É classificado como uma substância extremamente perigosa nos Estados Unidos, conforme definido na Seção 302 do Ato de Planejamento de Emergência e Direito de Saber da Comunidade (42 USC 11002) dos EUA , e está sujeito a requisitos de relatórios rígidos pelas instalações que produzem, armazenam, ou usá-lo em quantidades significativas.