Ácido fenilacético - Phenylacetic acid
Nomes | |
---|---|
Nome IUPAC preferido
Ácido fenilacético |
|
Nome IUPAC sistemático
Ácido feniletanóico |
|
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
3DMet | |
1099647 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100,002.862 |
Número EC | |
68976 | |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
Número RTECS | |
UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Propriedades | |
C 8 H 8 O 2 | |
Massa molar | 136,15 g / mol |
Densidade | 1,0809 g / cm 3 |
Ponto de fusão | 76 a 77 ° C (169 a 171 ° F; 349 a 350 K) |
Ponto de ebulição | 265,5 ° C (509,9 ° F; 538,6 K) |
15 g / L | |
Acidez (p K a ) | 4,31 (H 2 O) |
-82,72 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Perigos | |
Ficha de dados de segurança | MSDS externo |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Perigo |
H318 , H319 | |
P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 , P337 + 313 | |
NFPA 704 (diamante de fogo) | |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados
|
Ácido benzóico , ácido fenilpropanóico , ácido cinâmico |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
O ácido fenilacético ( PAA ; fenilacetato de base conjugada ), também conhecido por vários sinônimos , é um composto orgânico que contém um grupo funcional fenil e um grupo funcional ácido carboxílico . É um sólido branco com um forte odor de mel . Endogenamente , é um catabólito da fenilalanina . Como produto químico comercial , por poder ser utilizado na produção ilícita de fenilacetona (utilizada na fabricação de anfetaminas substituídas ), está sujeito a controles em países como Estados Unidos e China .
Nomes
Sinónimos incluem ácido α-toluico , ácido benzenoacético , ácido alfa tolylic , ácido 2-fenilacético , e ácido β-fenilacético .
Ocorrência
O ácido fenilacético foi considerado uma auxina ativa (um tipo de hormônio vegetal ), encontrada predominantemente em frutas . No entanto, seu efeito é muito mais fraco do que o efeito da molécula básica de auxina ácido indol-3-acético . Além disso, a molécula é produzida naturalmente pela glândula metapleural da maioria das espécies de formigas e usada como um antimicrobiano. É também o produto de oxidação da fenetilamina em humanos após metabolismo pela monoamina oxidase e subsequente metabolismo do produto intermediário, fenilacetaldeído , pela enzima aldeído desidrogenase ; essas enzimas também são encontradas em muitos outros organismos.
Preparação
Este composto pode ser preparado pela hidrólise de cianeto de benzila :
Formulários
Ácido fenilacético é utilizado em alguns perfumes , uma vez que possui um mel -like odor , mesmo em baixas concentrações . Ele também é usado na produção de penicilina G e produção de diclofenaco . Também é empregado para tratar a hiperamonemia tipo II para ajudar a reduzir as quantidades de amônia na corrente sanguínea de um paciente, formando fenilacetil-CoA, que então reage com a glutamina rica em nitrogênio para formar fenilacetilglutamina . Este composto é então excretado do corpo do paciente. Também é usado na produção ilícita de fenilacetona , que é usada na fabricação de metanfetamina .
O sal de sódio do ácido fenilacético, fenilacetato de sódio, é usado como um medicamento farmacetêutico para o tratamento de distúrbios do ciclo da ureia , incluindo a combinação de fenilacetato de sódio / benzoato de sódio (Ammonul).
O ácido fenilacético é usado na preparação de vários medicamentos, incluindo camilofina , bendazol , triafungina , fenacemida , lorcainida , fenindiona e ciclopentolato .