Alantoína - Allantoin
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
(2,5-Dioxo-4-imidazolidinil) ureia
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| Outros nomes
Glyoxyldiureide; 5-Ureido-hidantoína
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,002,358 
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| Número EC | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 4 H 6 N 4 O 3 | |
| Massa molar | 158,117 g · mol −1 |
| Aparência | pó cristalino incolor |
| Odor | inodoro |
| Densidade | 1,45 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | 230 ° C (446 ° F; 503 K) (decompõe-se) |
| Ponto de ebulição | 478 ° C (892 ° F; 751 K) |
| 0,57 g / 100 mL (25 ° C) 4,0 g / 100 mL (75 ° C) |
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| Solubilidade | solúvel em álcool , piridina , NaOH insolúvel em éter etílico |
| log P | -3,14 |
| Acidez (p K a ) | 8,48 |
| Perigos | |
| Ficha de dados de segurança | Alantoína MSDS |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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> 5000 mg / kg (oral, rato) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
A alantoína é um composto químico com a fórmula C 4 H 6 N 4 O 3 . É também chamada de 5-ureido-hidantoína ou glioxildiureida . É um diureto do ácido glioxílico . A alantoína é o principal intermediário metabólico na maioria dos organismos, incluindo animais, plantas e bactérias. É produzido a partir do ácido úrico, que por sua vez é um produto da degradação dos ácidos nucléicos , pela ação da urato oxidase (uricase).
História
A alantoína foi isolada pela primeira vez em 1800 pelo médico italiano Michele Francesco Buniva (1761-1834) e pelo químico francês Louis Nicolas Vauquelin , que erroneamente acreditava que ela estava presente no líquido amniótico . Em 1821, o químico francês Jean Louis Lassaigne o encontrou no fluido do alantóide ; ele o chamou de "l'acide allantoique" . Em 1837, os químicos alemães Friedrich Wöhler e Justus Liebig sintetizaram-no a partir do ácido úrico e rebatizaram-no de "alantoín".
Animais
Nomeado após o alantóide (um amniota embrionário excretor órgão em que se concentra-se durante o desenvolvimento na maioria dos mamíferos , excepto os humanos e outros primatas superiores), é um produto de oxidação de ácido úrico pela purina catabolismo . Após o nascimento, é o meio predominante pelo qual os resíduos nitrogenados são excretados na urina desses animais. Em humanos e outros macacos superiores, a via metabólica para a conversão de ácido úrico em alantoína não está presente, portanto, o primeiro é excretado. Rasburicase recombinante é algumas vezes usada como um medicamento para catalisar essa conversão metabólica em pacientes. Em peixes, a alantoína é decomposta (em amônia ) antes da excreção.
A alantoína demonstrou melhorar a resistência à insulina quando administrada a ratos e aumentar a expectativa de vida quando administrada ao verme nematóide Caenorhabditis elegans .
Bactérias
Nas bactérias, as purinas e seus derivados (como a alantoína) são usados como fontes secundárias de nitrogênio em condições de limitação de nutrientes. Sua degradação produz amônia, que pode então ser utilizada. Por exemplo, Bacillus subtilis é capaz de utilizar a alantoína como sua única fonte de nitrogênio.
Mutantes no gene pucI de B. subtilis não conseguiram crescer em alantoína, indicando que ele codifica um transportador de alantoína.
No Streptomyces coelicolor , a alantoinase ( EC 3.5.2.5) e a alantoicase (EC 3.5.3.4) são essenciais para o metabolismo da alantoína. Nesta espécie, o catabolismo da alantoína e a subsequente libertação de amónio inibe a produção de antibióticos (as espécies Streptomyces sintetizam cerca de metade de todos os antibióticos conhecidos de origem microbiana).
Formulários
A alantoína está presente em extratos botânicos da planta confrei e na urina da maioria dos mamíferos. A alantoína em massa sintetizada quimicamente, que é quimicamente equivalente à alantoína natural, é segura, não tóxica, compatível com matérias-primas cosméticas e atende aos requisitos CTFA e JSCI . Mais de 10.000 patentes fazem referência à alantoína.
Cosméticos e produtos de higiene pessoal
Os fabricantes citam vários efeitos benéficos da alantoína como ingrediente ativo em cosméticos de venda livre, incluindo: um efeito hidratante e ceratolítico , aumentando o conteúdo de água da matriz extracelular e aumentando a descamação das camadas superiores das células mortas da pele, aumentando a suavidade da pele; promoção da proliferação celular e cicatrização de feridas ; e um efeito calmante, anti-irritante e protetor da pele, formando complexos com agentes irritantes e sensibilizantes.
Um estudo em animais em 2010 descobriu que, com base nos resultados de análises histológicas , uma loção suave com 5% de alantoína melhora o processo de cicatrização de feridas , por meio da modulação da resposta inflamatória . O estudo também sugere que a análise quantitativa dá suporte à ideia de que a alantoína também promove a proliferação de fibroblastos e a síntese da matriz extracelular .
Um estudo publicado em 2009 relatou o tratamento do prurido na dermatite atópica leve a moderada com um agente tópico não esteroidal contendo alantoína.
Farmacêutica
Está frequentemente presente em cremes dentais , enxaguatórios bucais e outros produtos de higiene oral , em xampus , batons , produtos anti-acne, produtos de proteção solar e loções clareadoras, várias loções e cremes cosméticos e outros produtos cosméticos e farmacêuticos.
Biomarcador de estresse oxidativo
Como o ácido úrico é o produto final do metabolismo das purinas em humanos, apenas processos não enzimáticos com espécies reativas de oxigênio darão origem à alantoína, que é, portanto, um biomarcador adequado para medir o estresse oxidativo em doenças crônicas e senescência .
Veja também
- A imidazolidinil ureia e a diazolidinil ureia são produtos de condensação antimicrobiana da alantoína com formaldeído .
Referências
links externos
- E. coli Allantoinase (ALLB) na UniProt ( P77671 )
- GMD MS Spectrum