Tiamenidina - Tiamenidine

Tiamenidina
Tiamenidine.svg
Dados clínicos
Nomes comerciais Sundralen, Symcorad, Symcor
Código ATC
Dados farmacocinéticos
Meia-vida de eliminação 2,3-5 horas
Identificadores
  • N- (2-cloro-4-metiltiofen-3-il) -4,5-dihidro-1 H -imidazol-2-amina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 8 H 10 Cl N 3 S
Massa molar 215,70  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Clc2scc (c2N / C1 = N / CCN1) C
  • InChI = 1S / C8H10ClN3S / c1-5-4-13-7 (9) 6 (5) 12-8-10-2-3-11-8 / h4H, 2-3H2,1H3, (H2,10,11 , 12) VerificaY
  • Chave: CVWILQHZFWRYPB-UHFFFAOYSA-N VerificaY
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A tiamenidina ( BAN , USAN , INN , também conhecida como tiamenidina , Hoe 440 ) é um composto de imidazolina que compartilha muitas das propriedades farmacológicas da clonidina . Ele atua como um antagonista dos receptores adrenérgicos α 1 e α 2 de ação central (com IC50 4,85 μ M e 0,0091 μ M, respectivamente). Em voluntários hipertensos, como a clonidina, aumentou significativamente o tempo de recuperação do nó sinusal e diminuiu o débito cardíaco . Foi comercializado (como cloridrato de tiamenidina) pela Sanofi-Aventis sob a marca Sundralen para o tratamento da hipertensão essencial .

Síntese

Síntese de tiamenidina:

A reação de tioureia 1 com iodeto de metila dá o análogo S-metil correspondente ( 2 ), seguido por aquecimento com etilenodiamina , completa a síntese de tiamenidina ( 3 ).

Veja também

Referências