Tetrazol - Tetrazole
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
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100,005,477 
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PubChem CID
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| CH 2 N 4 | |||
| Massa molar | 70,05 g / mol | ||
| Densidade | 1,477 g / mL | ||
| Ponto de fusão | 157 a 158 ° C (315 a 316 ° F; 430 a 431 K) | ||
| Ponto de ebulição | 220 ± 23 ° C (428 ± 41 ° F; 493 ± 23 K) | ||
| Acidez (p K a ) | 4,90 | ||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Os tetrazóis são uma classe de compostos heterocíclicos orgânicos sintéticos , consistindo em um anel de 5 membros com quatro átomos de nitrogênio e um átomo de carbono . O nome tetrazol também se refere ao composto de origem com a fórmula CH 2 N 4 , dos quais três isômeros podem ser formulados.
Estrutura e ligação
Existem três isômeros do tetrazol parental, diferindo na posição das ligações duplas: 1 H -, 2 H - e 5 H -tetrazol. Os isômeros 1 H - e 2 H - são tautômeros , com o equilíbrio situado no lado de 1 H -tetrazol na fase sólida. Na fase gasosa, o 2H- tetrazol domina. Esses isômeros podem ser considerados aromáticos , com 6 π-elétrons, enquanto o 5 H -isômero é não aromático.
Síntese
O 1 H -Tetrazole foi primeiro preparado pela reação de ácido hidrazóico anidro e cianeto de hidrogênio sob pressão. O tratamento de nitrilos orgânicos com azida de sódio na presença de iodo ou bissulfato de sódio suportado em sílica como um catalisador heterogêneo permite uma síntese vantajosa de 1 H -tetrazoles 5-substituídos . Outro método é a desaminação de 5-aminotetrazole , que pode ser obtido comercialmente ou preparado por sua vez a partir da aminoguanidina .
Os 2-aril- 2H -tetrazóis são sintetizados por uma reação de cicloadição [3 + 2] entre um aril diazônio e trimetilsilildiazometano .
Usos
Existem vários agentes farmacêuticos que são tetrazóis. Os tetrazóis podem atuar como bioisósteros para grupos carboxilato porque têm pKa semelhantes e são desprotonados em pH fisiológico. Os bloqueadores dos receptores da angiotensina II - como losartana e candesartana , geralmente são tetrazóis. Um tetrazol bem conhecido é o brometo de dimetiltiazolil difeniltetrazólio (MTT). Este tetrazol é usado no ensaio de MTT para quantificar a atividade respiratória de cultura de células vivas , embora geralmente mate as células no processo. Alguns tetrazóis também podem ser usados em ensaios de DNA. Estudos sugerem que VT-1161 e VT-1129 são drogas antifúngicas potentes, pois perturbam a função enzimática fúngica, mas não as enzimas humanas.
Alguns derivados de tetrazol com alta energia têm sido investigados como explosivos de alto desempenho em substituição ao TNT e também para uso em formulações de propelente de foguete sólido de alto desempenho . Estes incluem os sais de azidotetrazolato de bases de nitrogênio.
Outros tetrazóis são usados por suas propriedades explosivas ou combustíveis, como o próprio tetrazol e o 5-aminotetrazol , que às vezes são usados como um componente de geradores de gás em airbags de automóveis . Os materiais energéticos à base de tetrazol produzem produtos de reação não tóxicos de alta temperatura, como água e gás nitrogênio, e têm uma alta taxa de combustão e estabilidade relativa, todas propriedades desejáveis. A energia de deslocalização no tetrazol é de 209 kJ / mol.
1 H -Tetrazol e 5- (benziltio) -1 H -tetrazol (BTT) são amplamente utilizados como ativadores ácidos da reação de acoplamento na síntese de oligonucleotídeos .
Heterociclos relacionados
- Triazóis , análogos com três átomos de nitrogênio
- Pentazol , o análogo com cinco átomos de nitrogênio (estritamente falando, um homociclo inorgânico, não um heterociclo)
- Oxatetrazol
- Tiatetrazol