Sertaconazol - Sertaconazole
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| Dados clínicos | |
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| Nomes comerciais | Ertaczo, Dermofix, Zalain |
| AHFS / Drugs.com | Monografia |
| MedlinePlus | a608047 |
| Dados de licença | |
| Vias de administração |
Tópico |
| Código ATC | |
| Status legal | |
| Status legal | |
| Dados farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidade | Insignificante |
| Ligação proteica | > 99% para plasma |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 20 H 15 Cl 3 N 2 O S |
| Massa molar | 437,76 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (o que é isso?) (verificar)
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O sertaconazol , vendido sob a marca Ertaczo, entre outros, é um medicamento antifúngico da classe dos benzotiofenos . Ele está disponível como um creme para tratar infecções de pele , como pé de atleta .
Também está disponível em forma de comprimido vaginal . O mais popular desses é Gyno-Dermofix.
Usos médicos
Em ensaios clínicos randomizados, duplo-cegos e multicêntricos com duração de 3 a 6 semanas (n = 127-383), um número significativamente maior de pacientes com tinha da pele glabra e tinha dos pés recebendo um creme de sertaconazol tópico a 2% uma ou duas vezes ao dia alcançou uma cura micológica bem-sucedida em comparação com os destinatários de um creme placebo.
Efeitos colaterais
Os efeitos colaterais foram raramente relatados com a terapia com sertaconazol, mas podem incluir dermatite de contato , queimação no local da aplicação e secura da pele.
Farmacologia
Farmacodinâmica
O sertaconazol possui vários mecanismos de ação conhecidos. É considerado fungistático , fungicida , antibacteriano , antiinflamatório , antitricomonal e antiprurítico .
Como outros antifúngicos imidazol, o sertaconazol bloqueia a síntese do ergosterol ao inibir a enzima 14α-desmetilase. O ergosterol é um componente crítico da membrana da célula fúngica. A inibição da síntese de ergosterol impede que as células fúngicas se multipliquem e prejudica o crescimento das hifas.
Quimicamente, o sertaconazol contém um anel benzotiofeno que o torna diferente de outros antifúngicos imidazol. Um anel benzotiofeno é um análogo de enxofre do anel indol encontrado no aminoácido triptofano. O triptofano é encontrado na membrana do fungo, além de lipídios como o ergosterol. O anel de benzotiofeno no sertaconazol imita o triptofano e aumenta a capacidade do fármaco de formar poros na membrana celular do fungo. Se a membrana celular for suficientemente furada por esses poros, a célula fúngica morrerá devido à perda de ATP e a outros efeitos que podem incluir a desregulação do cálcio. Acredita-se que esses poros abram em cerca de 10 minutos após a aplicação tópica de sertaconazol. Uma hora após a aplicação tópica, aproximadamente 90% das células fúngicas morrem por falta de energia (devido à perda de ATP) e perda geral da homeostase. Acredita-se que o sertaconazol seja o único antifúngico do benzotiofeno com esse mecanismo de ação.
O sertaconazol também tem ação antiinflamatória e antiprurítica. Ele inibe a liberação de citocinas pró-inflamatórias das células imunes ativadas. Foi demonstrado que o sertaconazol ativa a via p38 / COX2 / PGE2. A PGE2 pode ter uma variedade de efeitos importantes no corpo, incluindo a ativação da resposta febril do corpo.
O sertaconazol também tem ação antibacteriana. É hipotetizado que o mecanismo de ação envolve novamente a capacidade do sertaconazol de formar poros imitando o triptofano.
Também foi demonstrado que o sertaconazol pode matar Trichomonas vaginalis in vitro . O mecanismo de ação exato ainda é desconhecido.
O sertaconazol também parece inibir a transformação dimórfica de Candida albicans em fungos patogênicos.
Os seguintes organismos fúngicos, entre outros, são conhecidos por serem suscetíveis ao sertaconazol:
Química
O sertaconazol contém um estereocentro e consiste em dois enantiômeros . O fármaco é um racemato , uma mistura igual das formas ( R ) e ( S ).
| Enantiômeros de sertaconazol | |
|---|---|
-Sertaconazol_Structural_Formula_V1.svg) ( R ) -Sertaconazol Número CAS: 583057-48-1 |
-Sertaconazol_Structural_Formula_V1.svg) ( S ) -Sertaconazol Número CAS: 583057-51-6 |
Referências
links externos
- "Sertaconazol" . Portal de informações sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.
- "Nitrato de sertaconazol" . Portal de informações sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.