Cinamato de metilecgonina - Methylecgonine cinnamate
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
metil (1 R , 2 R , 3 S , 5 S ) -8-metil-3 - [( E ) -3-fenilprop-2-enoil] oxi-8-
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| Outros nomes
Cinnamoylcocaine
Cinnamylcocaine |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 19 H 23 N O 4 | |
| Massa molar | 329,396 g · mol −1 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O cinamato de metilecgonina é um alcalóide tropano natural encontrado na planta da coca . Seu nome mais comum, cinamoilcocaína , reflete sua semelhança estrutural com a cocaína . Diz-se que é farmacologicamente inativo. Mas alguns estudos financiados por agências antidrogas indicam que é ativo quando fumado. Além disso, a descoberta de diferentes produtos de impureza produzindo cinamato de metilecgonina na cocaína confiscada levou as agências de fiscalização a postular que os fabricantes ilícitos mudaram seus procedimentos de oxidação ao refinar a cocaína a partir de uma forma bruta. Methylecgonine cinamato podem dimerizar com o ácido truxílico derivado truxilina . É notável que o cinamato de metilecgonina seja dado em patentes de estruturas análogas à cocaína ativa.
Veja também
Referências
- ^ Ploughman, T .; Rivier, L. (1983). "Cocaine and Cinnamoylcocaine Content of Erythroxylum Species". Annals of Botany . 51 (5): 641–659. doi : 10.1093 / oxfordjournals.aob.a086511 .
- ^ a b Merck Chemical Index, 1985
- ^ Casale, JF; Hays, PA; Toske, SG; Berrier, AL (julho de 2007). "Quatro novas impurezas ilícitas de cocaína da oxidação da base de cocaína bruta: formação e caracterização dos ésteres metílicos de 2,3-dihidroxi-3-fenilpropionilecgonina diastereoméricos de cis- e trans-cinamoilcocaína". J Forensic Sci . 52 (4): 860–6. doi : 10.1111 / j.1556-4029.2007.00476.x . PMID 17553089 .
- ^ Patente dos EUA 6.479.509, inventor de patentes Frank Ivy Carroll, cessionário: Research Triangle Institute
- ^ Patente dos EUA US6479509 B1 estruturas fornecidas para submissão, 5º composto abaixo na imagem.
links externos
- Isolamento de cis- quinamoilcocaína da cocaína ilícita bruta via cromatografia em coluna de alumina D.EA Microgram Vol 4 Number 14.
- Rubio, Nelida Cristina; Hastedt, Martin; Gonzalez, Jorge; Pragst, Fritz (2015). "Possibilidades de discriminação entre mascar folhas de coca e abuso de cocaína por análise de cabelo, incluindo higrina, cusco-higrina, cinamoilcocaína e relações metabólito / cocaína da cocaína". International Journal of Legal Medicine . 129 (1): 69–84. doi : 10.1007 / s00414-014-1061-6 . PMID 25138383 .