Licopeno - Lycopene
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(6 E , 8 E , 10 E , 12 E , 14 E , 16 E , 18 E , 20 E , 22 E , 24 E , 26 E ) -2,6,10,14,19,23,27,31 -Octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene |
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| Outros nomes
ψ, ψ-Caroteno
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,007,227 
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| Número EC | |
| Número E | E160d (cores) |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 40 H 56 | |
| Massa molar | 536,888 g · mol −1 |
| Aparência | sólido vermelho profundo |
| Densidade | 0,889 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | 177 ° C (351 ° F; 450 K) |
| Ponto de ebulição | 660,9 ° C (1.221,6 ° F; 934,0 K) a 760 mmHg |
| insolúvel | |
| Solubilidade | solúvel em CS 2 , CHCl 3 , THF , éter , C 6 H 14 , óleo vegetal insolúvel em CH 3 OH , C 2 H 5 OH |
| Solubilidade em hexano | 1 g / L (14 ° C) |
| Pressão de vapor | 1,33 · 10 −16 mmHg (25 ° C) |
| Perigos | |
| Riscos principais | Combustível |
| Ficha de dados de segurança | Veja: página de dados |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Ponto de inflamação | 350,7 ° C (663,3 ° F; 623,8 K) |
| Página de dados suplementares | |
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Índice de refração ( n ), constante dielétrica (ε r ), etc. |
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Dados termodinâmicos |
Comportamento da fase sólido-líquido-gás |
| UV , IR , NMR , MS | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O licopeno (do neolatino Lycopersicum , a espécie de tomate) é um hidrocarboneto carotenóide vermelho brilhante encontrado em tomates e outras frutas e vegetais vermelhos, como cenouras vermelhas , melancias , toranjas e mamões . Não está presente em morangos ou cerejas . Embora o licopeno seja quimicamente um caroteno, ele não tem atividade da vitamina A.
Em plantas , algas e outros organismos fotossintéticos , o licopeno é um intermediário na biossíntese de muitos carotenóides, incluindo o beta-caroteno , que é responsável pela pigmentação amarela, laranja ou vermelha, fotossíntese e fotoproteção . Como todos os carotenóides, o licopeno é um tetraterpeno . É insolúvel em água. Onze ligações duplas conjugadas dão ao licopeno sua cor vermelha profunda. Devido à cor forte, o licopeno é útil como corante alimentar (registrado como E160d ) e está aprovado para uso nos EUA, Austrália e Nova Zelândia (registrado como 160d ) e na União Europeia .
Estrutura e propriedades físicas
O licopeno é um tetraterpeno simétrico , ou seja, montado a partir de oito unidades de isopreno . É um membro da família de compostos carotenóides e, como consiste inteiramente de carbono e hidrogênio, também é classificado como caroteno . Os procedimentos de isolamento do licopeno foram relatados pela primeira vez em 1910, e a estrutura da molécula foi determinada em 1931. Em sua forma natural, totalmente trans , a molécula é longa e reta, limitada por seu sistema de 11 ligações duplas conjugadas. Cada extensão neste sistema conjugado reduz a energia necessária para que os elétrons façam a transição para estados de energia mais elevados , permitindo que a molécula absorva a luz visível de comprimentos de onda progressivamente maiores. O licopeno absorve tudo, exceto os comprimentos de onda mais longos da luz visível, por isso parece vermelho.
Plantas e bactérias fotossintéticas produzem licopeno totalmente trans . Quando exposto à luz ou ao calor, o licopeno pode sofrer isomerização a qualquer um de uma série de isômeros cis , que têm uma forma curvada em vez de linear. Diferentes isômeros mostraram ter diferentes estabilidades devido à sua energia molecular (maior estabilidade: 5-cis ≥ all-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis> 15-cis> 7-cis> 11-cis: menor). No sangue humano, vários isômeros cis constituem mais de 60% da concentração total de licopeno, mas os efeitos biológicos de isômeros individuais não foram investigados.
Carotenóides como o licopeno são encontrados em complexos fotossintéticos de pigmento-proteína em plantas, bactérias fotossintéticas, fungos e algas. Eles são responsáveis pelas cores laranja-vermelho brilhantes das frutas e vegetais, desempenham várias funções na fotossíntese e protegem os organismos fotossintéticos dos danos excessivos da luz. O licopeno é um intermediário chave na biossíntese de carotenóides, como beta-caroteno e xantofilas .
Moléculas de licopeno dispersas podem ser encapsuladas em nanotubos de carbono, aumentando suas propriedades ópticas . A transferência de energia eficiente ocorre entre o corante encapsulado e o nanotubo - a luz é absorvida pelo corante e sem perda significativa é transferida para o nanotubo. O encapsulamento aumenta a estabilidade química e térmica das moléculas de licopeno; também permite seu isolamento e caracterização individual.
Biossíntese
A biossíntese não condicionada de licopeno em plantas eucarióticas e em cianobactérias procarióticas é semelhante, assim como as enzimas envolvidas. A síntese começa com o ácido mevalônico , que é convertido em pirofosfato de dimetilalil . Este é então condensado com três moléculas de isopentenil pirofosfato (um isômero de dimetilalil pirofosfato), para dar o geranilgeranil pirofosfato de 20 carbonos . Duas moléculas deste produto são então condensadas em uma configuração cauda a cauda para dar o fitoeno de 40 carbonos , a primeira etapa comprometida na biossíntese de carotenóides. Por meio de várias etapas de dessaturação, o fitoeno é convertido em licopeno. Os dois grupos terminais de isopreno do licopeno podem ser ciclizados para produzir beta-caroteno, que pode então ser transformado em uma ampla variedade de xantofilas.
Coloração e remoção
O licopeno é o pigmento dos molhos de tomate que torna laranja as panelas de plástico. É insolúvel em água, mas pode ser dissolvido em óleos e solventes orgânicos. Por causa de sua não polaridade, o licopeno em preparações alimentícias mancha qualquer material suficientemente poroso , incluindo a maioria dos plásticos. Para remover essa mancha, os plásticos podem ser embebidos em uma solução contendo uma pequena quantidade de alvejante. O alvejante oxida o licopeno, permitindo assim que o produto agora polarizado se dissolva.
Dieta
Consumo por humanos
A absorção de licopeno requer que ele seja combinado com sais biliares e gordura para formar micelas . A absorção intestinal do licopeno é aumentada pela presença de gordura e pelo cozimento. Os suplementos dietéticos de licopeno (em óleo) podem ser mais eficientemente absorvidos do que o licopeno dos alimentos.
O licopeno não é um nutriente essencial para os humanos, mas é comumente encontrado na dieta principalmente a partir de pratos preparados com tomates. A mediana e o percentil 99 da ingestão alimentar de licopeno foram estimados em 5,2 e 123 mg / d, respectivamente.
Fontes
| Fonte | mg de peso úmido |
|---|---|
| Gac Aril | 2 ~ 6 por grama |
| Tomate cru | 4,6 por xícara |
| Suco de tomate | 22 por xícara |
| Pasta de tomate | 75 por xícara |
| Ketchup de tomate | 2,5 por colher de sopa |
| Melancia | 13 por cunha |
| Toranja rosa | 2 por meia toranja |
Frutas e vegetais ricos em licopeno incluem azeitona de outono , gac , tomate, melancia , grapefruit rosa , goiaba rosa , mamão , espinheiro , wolfberry ( goji , uma baga parente do tomate) e rosa mosqueta . O ketchup é uma fonte alimentar comum de licopeno. Embora gac ( Momordica cochinchinensis Spreng) tenha o maior teor de licopeno de qualquer fruta ou vegetal conhecido (várias vezes mais do que tomates), tomates e molhos à base de tomate, sucos e ketchup são responsáveis por mais de 85% da ingestão alimentar de licopeno para a maioria das pessoas. O teor de licopeno do tomate depende da variedade e aumenta à medida que a fruta amadurece.
Ao contrário de outras frutas e vegetais, onde o conteúdo nutricional, como a vitamina C, diminui com o cozimento, o processamento do tomate aumenta a concentração de licopeno biodisponível . O licopeno na pasta de tomate é até quatro vezes mais biodisponível do que no tomate fresco. Produtos de tomate processado, como suco de tomate pasteurizado, sopa, molho e ketchup, contêm uma concentração maior de licopeno biodisponível em comparação com tomates crus.
Cozinhar e esmagar tomates (como no processo de enlatamento ) e servir em pratos ricos em óleo (como molho de espaguete ou pizza ) aumenta muito a assimilação do trato digestivo para a corrente sanguínea. O licopeno é solúvel em gordura, portanto, acredita-se que o óleo ajuda na absorção. Gac possui alto teor de licopeno derivado principalmente de seus tegumentos . O umbigo da cara cara e outras frutas cítricas, como a toranja rosa , também contêm licopeno. Alguns alimentos que não parecem vermelhos também contêm licopeno, por exemplo, aspargos , que contém cerca de 30 μg de licopeno por porção de 100 g (0,3 μg / g) e salsa seca e manjericão , que contém cerca de 3,5-7,0 μg / g de licopeno . Quando o licopeno é usado como aditivo alimentar (E160d), geralmente é obtido do tomate.
Efeitos adversos
O licopeno não é tóxico e é comumente encontrado na dieta alimentar, principalmente a partir de produtos derivados do tomate. Existem casos de intolerância ou reação alérgica ao licopeno alimentar, que pode causar diarreia , náuseas , dores de estômago ou cólicas, gases e perda de apetite. O licopeno pode aumentar o risco de sangramento quando tomado com medicamentos anticoagulantes . Como o licopeno pode causar pressão arterial baixa, podem ocorrer interações com medicamentos que afetam a pressão arterial. O licopeno pode afetar o sistema imunológico , o sistema nervoso , a sensibilidade à luz solar ou medicamentos usados para problemas de estômago.
A licopenemia é uma descoloração alaranjada da pele observada com a ingestão elevada de licopeno. A descoloração deve desaparecer após a interrupção da ingestão excessiva de licopeno.
Pesquisa e efeitos potenciais para a saúde
Uma revisão de 2017 concluiu que os produtos à base de tomate e a suplementação de licopeno tiveram pequenos efeitos positivos sobre os fatores de risco cardiovascular , como redução dos lipídios no sangue e da pressão arterial . Uma revisão de 2010 concluiu que a pesquisa tem sido insuficiente para estabelecer se o consumo de licopeno afeta a saúde humana. O licopeno foi estudado em pesquisas básicas e clínicas por seus efeitos potenciais em doenças cardiovasculares e câncer de próstata , embora em 2017 não haja boas evidências de benefícios no câncer de próstata. Uma revisão de 2020 de ensaios clínicos randomizados encontrou resultados conflitantes para o licopeno melhorando os fatores de risco cardiovascular.
Status regulatório na Europa e nos Estados Unidos
Em uma revisão da literatura sobre o licopeno e seu papel potencial como antioxidante dietético, a Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos concluiu que as evidências eram insuficientes para o licopeno ter efeitos antioxidantes em humanos, particularmente na pele, função cardíaca ou proteção da visão contra a luz ultravioleta .
Embora o licopeno do tomate tenha sido testado em humanos para doenças cardiovasculares e câncer de próstata, nenhum efeito sobre qualquer doença foi encontrado. A Food and Drug Administration (FDA) dos EUA, ao rejeitar os pedidos dos fabricantes em 2005 para permitir a "rotulagem qualificada" para o licopeno e a redução de vários riscos de câncer, forneceu uma conclusão que permanece em vigor a partir de 2017:
"... nenhum estudo forneceu informações sobre se a ingestão de licopeno pode reduzir o risco de qualquer uma das formas específicas de câncer. Com base no exposto, a FDA conclui que não há evidências confiáveis que apoiem uma relação entre o consumo de licopeno, seja como ingrediente alimentar , um componente da comida, ou como um suplemento dietético, e qualquer um desses tipos de câncer. "