Isopreno - Isoprene
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Nomes | |||
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Nome IUPAC
Isopreno
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Nome IUPAC preferido
2-metilbuta-1,3-dieno |
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Outros nomes
2-metil-1,3-butadieno
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.001.040 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 5 H 8 | |||
Massa molar | 68,12 g / mol | ||
Densidade | 0,681 g / cm 3 | ||
Ponto de fusão | −143,95 ° C (−227,11 ° F; 129,20 K) | ||
Ponto de ebulição | 34,067 ° C (93,321 ° F; 307,217 K) | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
Isopreno , ou 2-metil-1,3-butadieno , é um composto orgânico comum com a fórmula CH 2 = C (CH 3 ) −CH = CH 2 . Em sua forma pura, é um líquido volátil incolor. O isopreno é um hidrocarboneto insaturado. É produzida por muitas plantas e animais (incluindo humanos) e seus polímeros são o principal componente da borracha natural . CG Williams nomeou o composto em 1860 após obtê-lo a partir da decomposição térmica ( pirólise ) da borracha natural; ele deduziu corretamente a fórmula empírica C 5 H 8 .
Ocorrências naturais
O isopreno é produzido e emitido por muitas espécies de árvores (os principais produtores são carvalhos , choupos , eucaliptos e algumas leguminosas). A produção anual de emissões de isopreno pela vegetação é de cerca de 600 milhões de toneladas métricas , metade de árvores tropicais de folha larga e o restante principalmente de arbustos . Isso equivale às emissões de metano e é responsável por cerca de um terço de todos os hidrocarbonetos liberados na atmosfera. Em florestas decíduas, o isopreno representa aproximadamente 80% das emissões de hidrocarbonetos. Embora sua contribuição seja pequena em comparação com as árvores, as algas microscópicas e macroscópicas também produzem isopreno.
Plantas
O isopreno é produzido através da via do metileritritol 4-fosfato ( via MEP, também chamada via não-mevalonato) nos cloroplastos das plantas. Um dos dois produtos finais da via MEP, o dimetilalilpirofosfato (DMAPP), é clivado pela enzima isopreno sintase para formar isopreno e difosfato. Portanto, os inibidores que bloqueiam a via do MEP, como a fosmidomicina , também bloqueiam a formação de isopreno. A emissão de isopreno aumenta dramaticamente com a temperatura e maximiza em torno de 40 ° C. Isso levou à hipótese de que o isopreno pode proteger as plantas contra o estresse térmico (hipótese de termotolerância, veja abaixo). A emissão de isopreno também é observada em algumas bactérias e acredita-se que seja proveniente de degradações não enzimáticas do DMAPP.
Regulamento
A emissão de isopreno nas plantas é controlada tanto pela disponibilidade do substrato (DMAPP) quanto pela atividade da enzima (isopreno sintase). Em particular, as dependências da luz, CO 2 e O 2 da emissão de isopreno são controladas pela disponibilidade do substrato, enquanto a dependência da temperatura da emissão de isopreno é regulada tanto pelo nível do substrato quanto pela atividade da enzima.
Outros organismos
O isopreno é o hidrocarboneto mais abundante mensurável na respiração humana. A taxa de produção estimada de isopreno no corpo humano é de 0,15 µmol / (kg · h), equivalente a aproximadamente 17 mg / dia para uma pessoa de 70 kg. O isopreno é comum em baixas concentrações em muitos alimentos. Muitas espécies de bactérias do solo e marinhas, como as Actinobactérias , são capazes de degradar o isopreno e usá-lo como fonte de combustível.
Papéis biológicos
A emissão de isopreno parece ser um mecanismo que as árvores usam para combater o estresse abiótico . Em particular, o isopreno mostrou proteger contra estresse térmico moderado (cerca de 40 ° C). Ele também pode proteger as plantas contra grandes flutuações na temperatura da folha. O isopreno é incorporado e ajuda a estabilizar as membranas celulares em resposta ao estresse térmico.
O isopreno também confere resistência a espécies reativas de oxigênio. A quantidade de isopreno liberada da vegetação emissora de isopreno depende da massa da folha, área foliar, luz (particularmente densidade de fluxo de fótons fotossintéticos, ou PPFD) e temperatura da folha. Assim, durante a noite, pouco isopreno é emitido pelas folhas das árvores, enquanto as emissões diurnas devem ser substanciais durante os dias quentes e ensolarados, até 25 μg / (g peso da folha seca) / hora em muitas espécies de carvalho.
Isoprenóides
O esqueleto de isopreno pode ser encontrado em compostos de ocorrência natural chamados terpenos (também conhecidos como isoprenóides), mas esses compostos não surgem do próprio isopreno. Em vez disso, o precursor das unidades de isopreno em sistemas biológicos é o dimetilalil pirofosfato (DMAPP) e seu isômero isopentenil pirofosfato (IPP). O plural 'isoprenos' às vezes é usado para se referir aos terpenos em geral.
Exemplos de isoprenóides incluem caroteno , fitol , retinol ( vitamina A ), tocoferol ( vitamina E ), dolicóis e esqualeno . O heme A tem uma cauda isoprenóide e o lanosterol , o precursor do esterol em animais, é derivado do esqualeno e, portanto, do isopreno. As unidades funcionais de isopreno em sistemas biológicos são dimetilalil pirofosfato (DMAPP) e seu isômero isopentenil pirofosfato (IPP), que são usados na biossíntese de isoprenóides de ocorrência natural, como carotenóides , quinonas , derivados de lanosterol (por exemplo, esteróides) e as cadeias de prenil de certos compostos (por exemplo, cadeia de fitol da clorofila). Os isoprenos são usados na monocamada da membrana celular de muitas Archaea , preenchendo o espaço entre os grupos da cabeça do tetraéter de diglicerol. Acredita-se que isso agregue resistência estrutural a ambientes hostis nos quais muitas Archaea são encontradas.
Da mesma forma, a borracha natural é composta por cadeias lineares de poliisopreno de peso molecular muito alto e outras moléculas naturais.
Impacto nos aerossóis
Após a liberação, o isopreno é convertido por radicais livres de vida curta (como o radical hidroxila ) e em menor extensão pelo ozônio em várias espécies, como aldeídos , hidroperóxidos , nitratos orgânicos e epóxidos , que se misturam em gotículas de água e ajudam a criar aerossóis e neblina .
Embora a maioria dos especialistas reconheça que a emissão de isopreno afeta a formação do aerossol, se discute se o isopreno aumenta ou diminui a formação do aerossol. Um segundo efeito importante do isopreno na atmosfera é que, na presença de óxidos nítricos (NO x ), ele contribui para a formação de ozônio troposférico (baixa atmosfera) , que é um dos principais poluentes do ar em muitos países. O isopreno em si não é normalmente considerado um poluente, pois é um produto vegetal natural. A formação de ozônio troposférico só é possível na presença de altos níveis de NO x , que provém quase que exclusivamente de atividades industriais. O isopreno pode ter o efeito oposto e extinguir a formação de ozônio sob níveis baixos de NO x .
Como exemplo, as montanhas Blue Ridge são conhecidas por terem uma cor azulada quando vistas à distância. As árvores colocam o "azul" em Blue Ridge, a partir do isopreno lançado na atmosfera. Isso contribui para a névoa característica nas montanhas e sua cor distinta.
Produção industrial
O isopreno é mais facilmente disponível industrialmente como um subproduto do craqueamento térmico da nafta ou óleo, como um subproduto na produção de etileno . Cerca de 800.000 toneladas métricas são produzidas anualmente. Cerca de 95% da produção de isopreno é usada para produzir cis-1,4-poliisopreno - uma versão sintética da borracha natural .
A borracha natural consiste principalmente de poli-cis-isopreno com massa molecular de 100.000 a 1.000.000 g / mol. Normalmente, a borracha natural contém uma pequena porcentagem de outros materiais, como proteínas, ácidos graxos, resinas e materiais inorgânicos. Algumas fontes de borracha natural, chamadas guta-percha , são compostas de trans-1,4-poliisopreno, um isômero estrutural que tem propriedades semelhantes, mas não idênticas.
Veja também
Referências
Leitura adicional
- Budavari S, O'Neil MJ, Smith A, Heckelaman PE, eds. (1989). The Merck Index (11ª ed.). Rahway NJ. EUA: Merck & Co Inc. ISBN 978-0-911910-28-5.
- Bekkedahl N, Wood LA, Wojciechowski M (1936). "Algumas propriedades físicas do isopreno" . Journal of Research do National Bureau of Standards . 17 (6): 883. doi : 10.6028 / jres.017.052 .
- Poisson N., Kanakidou M., Crutzen PJ (2000). "Impacto dos hidrocarbonetos não metânicos na química troposférica e no poder oxidante da troposfera global: resultados de modelagem tridimensional". Journal of Atmospheric Chemistry . 36 (2): 157–230. Bibcode : 2000JAtC ... 36..157P . doi : 10.1023 / A: 1006300616544 . S2CID 94217044 .
- Claeys M, Graham B, Vas G, Wang W, Vermeylen R, Pashynska V, et al. (Fevereiro de 2004). "Formação de aerossóis orgânicos secundários por fotooxidação de isopreno". Ciência . 303 (5661): 1173–6. Bibcode : 2004Sci ... 303.1173C . doi : 10.1126 / science.1092805 . PMID 14976309 . S2CID 19268599 .
- Pier PA, McDuffie C (1997). "Taxas de emissão de isopreno sazonal e comparações de modelos usando emissões de árvores inteiras de carvalho branco" . Journal of Geophysical Research: Atmospheres . 102 (D20): 23963–23971. Bibcode : 1997JGR ... 10223963P . doi : 10.1029 / 96JD03786 .
- Pöschl U, Von Kuhlmann R, Poisson N, Crutzen PJ (2000). "Desenvolvimento e Intercomparação de Mecanismos de Oxidação de Isopreno Condensado para Modelagem Atmosférica Global". Journal of Atmospheric Chemistry . 37 (1): 29–52. Bibcode : 2000JAtC ... 37 ... 29P . doi : 10.1023 / A: 1006391009798 . S2CID 93419825 .
- Monson RK, Holland EA (2001). "Fluxos de gases traço da biosfera e seu controle sobre a química troposférica". Revisão Anual de Ecologia e Sistemática . 32 : 547–576. doi : 10.1146 / annurev.ecolsys.32.081501.114136 .