Ácido hipúrico - Hippuric acid
Nomes | |
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Nome IUPAC
N- benzoilglicina
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Nome IUPAC preferido
Ácido benzamidoacético |
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Outros nomes | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,007,098 |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 9 H 9 N O 3 | |
Massa molar | 179,175 g · mol −1 |
Densidade | 1,371 g / cm 3 |
Ponto de fusão | 187 a 188 ° C (369 a 370 ° F; 460 a 461 K) |
Ponto de ebulição | 240 ° C (464 ° F; 513 K) (decompõe-se) |
Perigos | |
Ficha de dados de segurança | Folha de dados de segurança do material |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
O ácido hipúrico ( Gr. Hipopótamos , cavalo, ouron , urina) é um ácido carboxílico e um composto orgânico. É encontrado na urina e é formado pela combinação de ácido benzóico e glicina . Os níveis de ácido hipúrico aumentam com o consumo de compostos fenólicos (como suco de frutas , chá e vinho ). Os fenóis são primeiro convertidos em ácido benzóico e, em seguida, em ácido hipúrico e excretados na urina .
O ácido hipúrico cristaliza em prismas rômbicos que são facilmente solúveis em água quente, fundem a 187 ° C e se decompõem a cerca de 240 ° C. Altas concentrações de ácido hipúrico também podem indicar intoxicação por tolueno ; no entanto, os cientistas questionaram essa correlação porque existem outras variáveis que afetam os níveis de ácido hipúrico. Quando diversos compostos aromáticos tais como ácido benzóico e tolueno são tomadas internamente, eles são convertidos em ácido hipúrico por reacção com o aminoácido , glicina .
Síntese
Uma síntese moderna de ácido hipúrico envolve a acilação de glicina com cloreto de benzoíla :
Fisiologia
Bioquimicamente, o ácido hipúrico é produzido a partir do ácido benzóico por acilação direta da glicina. É um dos dois conjugados de ácido benzóico produzidos metabolicamente, sendo o outro o glicuronídeo . Ambos são eliminados do corpo na urina. O ácido benzóico é introduzido no corpo por ingestão (o benzoato de sódio é usado como conservante ) e por hidrólise de agentes farmacêuticos, como o benzoato de benzila .
O ácido hipúrico pode ser formado a partir do aminoácido essencial fenilalanina por pelo menos duas vias. A fenilalanina sofre biotransformação para formar um alfa-cetoácido , o ácido fenilpirúvico , que pode tautomerizar a um enol reativo. O carbono benzílico é reativo que sofre peroxidação seguida pelas vias concorrentes para reagir com o carbono alfa subsequentemente formar um intermediário de dioxetanol seguido pela formação de ácido oxálico e benzaldeído, ou, a peroxidação pode reagir com o grupo carboxila para formar um alfa-ceto- intermediário beta-peroxilactona seguido pela formação de monóxido de carbono , dióxido de carbono e benzaldeído . Alternativamente, sob certas condições, o ácido fenilpirúvico pode sofrer um mecanismo redox, como Ferro (II) doando um elétron, para liberar dióxido de carbono diretamente, seguido por monóxido de carbono, para a formação de um radical tolueno estável que é resolvido por um antioxidante tal como ascorbato. Em todos os casos acima mencionados, o benzaldeído sofre biotransformação via CYP450 em ácido benzóico seguido de conjugação com glicina para formação de hipurato que sofre excreção urinária. Da mesma forma, o tolueno reage com o CYP450 para formar benzaldeído.
Reações
O ácido hipúrico é prontamente hidrolisado por álcalis cáusticos quentes em ácido benzóico e glicina. Ácido nitroso converte em benzoil ácido glicólico , C 6 H 5 C (= O) OCH 2 CO 2 H. O seu etilo éster reage com hidrazina para hidrazina forma hipuril, C 6 H 5 CONHCH 2 CONHNH 2 , o qual foi utilizado por Theodor Curtius para a preparação de ácido hidrazóico .
História
Justus von Liebig mostrou em 1829 que o ácido hipúrico era diferente do ácido benzóico e deu-lhe o nome, e em 1834 determinou sua constituição, enquanto em 1853 o químico francês Victor Dessaignes (1800-1885) o sintetizou pela ação do cloreto de benzoíla sobre o sal de zinco de glicina. Também era formado por aquecimento de anidrido benzóico com glicina e por aquecimento de benzamida com ácido monocloroacético .
Veja também
Referências
- ^ Wishart, David S .; Djombou Feunang, Yannick; Marcu, Ana; Guo, An Chi; Liang, Kevin; Vázquez Fresno, Rosa; Sajed, Tanvir; Johnson, Daniel; Li, Carin; Karu, Naama; Sayeeda, Zinat; Lo, Elvis; Assempour, Nazanin; Berjanskii, Mark; Singhal, Sandeep; Arndt, David; Liang, Yonjie; Badran, Hasan; Grant, Jason; Serra Cayuela, Arnau; Liu, Yifeng; Mandal, Rupa; Neveu, Vanessa; Pon, Allison; Knox, Craig; Wilson, Michael; Manach, Claudine; Scalbert, Augustin. "Mostrando metabocard para ácido hipúrico (HMDB0000714)" . Human Metabolome Database, HMDB . 4.0.
- ^ Pero, RW (2010). "Consequências para a saúde da síntese catabólica de ácido hipúrico em humanos". Farmacologia Clínica Atual . 5 (1): 67–73. doi : 10.2174 / 157488410790410588 . PMID 19891605 .
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- ^ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" (Sobre a composição do ácido hipúrico), Annalen der Physik und Chemie , 32 : 573–574.
- ^ Dessaignes V. (1853). "Ueber die Regeneration der Hippursäure" [Sobre a regeneração do ácido hipúrico]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 87 (3): 325–327. doi : 10.1002 / jlac.18530870311 . Ver também: Dessaignes (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique", Comptes rendus , 37 : 251–252.
- ^ Curtius T. (1884). "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" [Síntese de ácido hipúrico e ésteres de ácido hipúrico]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 17 (2): 1662–1663. doi : 10.1002 / cber.18840170225 .
- domínio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Ácido hipúrico ". Encyclopædia Britannica (11ª ed.). Cambridge University Press. Este artigo incorpora texto de uma publicação agora em