Ácido hipúrico - Hippuric acid

Ácido hipúrico
Fórmula estrutural do ácido hipúrico
Modelo ball-and-stick da molécula de ácido hipúrico
Nomes
Nome IUPAC
N- benzoilglicina
Nome IUPAC preferido
Ácido benzamidoacético
Outros nomes
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,007,098 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C9H9NO3 / c11-8 (12) 6-10-9 (13) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2, (H, 10,13) (H, 11,12) VerificaY
    Chave: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C9H9NO3 / c11-8 (12) 6-10-9 (13) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2, (H, 10,13) (H, 11,12)
    Chave: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD
  • OC (= O) CNC (= O) c1ccccc1
Propriedades
C 9 H 9 N O 3
Massa molar 179,175  g · mol −1
Densidade 1,371 g / cm 3
Ponto de fusão 187 a 188 ° C (369 a 370 ° F; 460 a 461 K)
Ponto de ebulição 240 ° C (464 ° F; 513 K) (decompõe-se)
Perigos
Ficha de dados de segurança Folha de dados de segurança do material
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O ácido hipúrico ( Gr. Hipopótamos , cavalo, ouron , urina) é um ácido carboxílico e um composto orgânico. É encontrado na urina e é formado pela combinação de ácido benzóico e glicina . Os níveis de ácido hipúrico aumentam com o consumo de compostos fenólicos (como suco de frutas , chá e vinho ). Os fenóis são primeiro convertidos em ácido benzóico e, em seguida, em ácido hipúrico e excretados na urina .

O ácido hipúrico cristaliza em prismas rômbicos que são facilmente solúveis em água quente, fundem a 187 ° C e se decompõem a cerca de 240 ° C. Altas concentrações de ácido hipúrico também podem indicar intoxicação por tolueno ; no entanto, os cientistas questionaram essa correlação porque existem outras variáveis ​​que afetam os níveis de ácido hipúrico. Quando diversos compostos aromáticos tais como ácido benzóico e tolueno são tomadas internamente, eles são convertidos em ácido hipúrico por reacção com o aminoácido , glicina .

Síntese

Uma síntese moderna de ácido hipúrico envolve a acilação de glicina com cloreto de benzoíla :

Preparação de ácido hipúrico.png

Fisiologia

Bioquimicamente, o ácido hipúrico é produzido a partir do ácido benzóico por acilação direta da glicina. É um dos dois conjugados de ácido benzóico produzidos metabolicamente, sendo o outro o glicuronídeo . Ambos são eliminados do corpo na urina. O ácido benzóico é introduzido no corpo por ingestão (o benzoato de sódio é usado como conservante ) e por hidrólise de agentes farmacêuticos, como o benzoato de benzila .

O ácido hipúrico pode ser formado a partir do aminoácido essencial fenilalanina por pelo menos duas vias. A fenilalanina sofre biotransformação para formar um alfa-cetoácido , o ácido fenilpirúvico , que pode tautomerizar a um enol reativo. O carbono benzílico é reativo que sofre peroxidação seguida pelas vias concorrentes para reagir com o carbono alfa subsequentemente formar um intermediário de dioxetanol seguido pela formação de ácido oxálico e benzaldeído, ou, a peroxidação pode reagir com o grupo carboxila para formar um alfa-ceto- intermediário beta-peroxilactona seguido pela formação de monóxido de carbono , dióxido de carbono e benzaldeído . Alternativamente, sob certas condições, o ácido fenilpirúvico pode sofrer um mecanismo redox, como Ferro (II) doando um elétron, para liberar dióxido de carbono diretamente, seguido por monóxido de carbono, para a formação de um radical tolueno estável que é resolvido por um antioxidante tal como ascorbato. Em todos os casos acima mencionados, o benzaldeído sofre biotransformação via CYP450 em ácido benzóico seguido de conjugação com glicina para formação de hipurato que sofre excreção urinária. Da mesma forma, o tolueno reage com o CYP450 para formar benzaldeído.

Reações

O ácido hipúrico é prontamente hidrolisado por álcalis cáusticos quentes em ácido benzóico e glicina. Ácido nitroso converte em benzoil ácido glicólico , C 6 H 5 C (= O) OCH 2 CO 2 H. O seu etilo éster reage com hidrazina para hidrazina forma hipuril, C 6 H 5 CONHCH 2 CONHNH 2 , o qual foi utilizado por Theodor Curtius para a preparação de ácido hidrazóico .

História

Justus von Liebig mostrou em 1829 que o ácido hipúrico era diferente do ácido benzóico e deu-lhe o nome, e em 1834 determinou sua constituição, enquanto em 1853 o químico francês Victor Dessaignes (1800-1885) o sintetizou pela ação do cloreto de benzoíla sobre o sal de zinco de glicina. Também era formado por aquecimento de anidrido benzóico com glicina e por aquecimento de benzamida com ácido monocloroacético .

Veja também

Referências

  1. ^ Wishart, David S .; Djombou Feunang, Yannick; Marcu, Ana; Guo, An Chi; Liang, Kevin; Vázquez Fresno, Rosa; Sajed, Tanvir; Johnson, Daniel; Li, Carin; Karu, Naama; Sayeeda, Zinat; Lo, Elvis; Assempour, Nazanin; Berjanskii, Mark; Singhal, Sandeep; Arndt, David; Liang, Yonjie; Badran, Hasan; Grant, Jason; Serra Cayuela, Arnau; Liu, Yifeng; Mandal, Rupa; Neveu, Vanessa; Pon, Allison; Knox, Craig; Wilson, Michael; Manach, Claudine; Scalbert, Augustin. "Mostrando metabocard para ácido hipúrico (HMDB0000714)" . Human Metabolome Database, HMDB . 4.0.
  2. ^ Pero, RW (2010). "Consequências para a saúde da síntese catabólica de ácido hipúrico em humanos". Farmacologia Clínica Atual . 5 (1): 67–73. doi : 10.2174 / 157488410790410588 . PMID  19891605 .
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  7. ^ Liebig, Justus (1829). "Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist" [Sobre o ácido contido na urina de animais quadrúpedes comedores de grama]. Annalen der Physik und Chemie (em alemão). 17 : 389–399.Liebig nomeou ácido hipúrico na pág. 390: "Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen." (Uma vez que investiguei especialmente o ácido da urina de cavalo, então, por falta de um nome mais adequado, irei designá-lo com [o nome] "ácido hipúrico".)
  8. ^ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" (Sobre a composição do ácido hipúrico), Annalen der Physik und Chemie , 32  : 573–574.
  9. ^ Dessaignes V. (1853). "Ueber die Regeneration der Hippursäure" [Sobre a regeneração do ácido hipúrico]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 87 (3): 325–327. doi : 10.1002 / jlac.18530870311 . Ver também: Dessaignes (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique", Comptes rendus , 37  : 251–252.
  10. ^ Curtius T. (1884). "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" [Síntese de ácido hipúrico e ésteres de ácido hipúrico]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 17 (2): 1662–1663. doi : 10.1002 / cber.18840170225 .