Haematoxilina - Haematoxylin
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(6a S , 11b R ) -7,11b-Dihidroindolo [2,1- c ] [1] benzopirano-3,4,6a, 9,10 (6 H ) -pentol |
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| Outros nomes
Hematoxilina; Preto Natural 1; Hematoxilina; Hydroxybrazilin; Hidroxibrasilina; CI 75290
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
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100,007,490 
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| Malha | Hematoxilina |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 16 H 14 O 6 | |
| Massa molar | 302,282 g · mol −1 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Hematoxilina ou hematoxilina ( / ˌ h i m ə t ɒ k s ɪ l ɪ n / ), também chamado preto natural 1 ou CI 75290 , é um composto extraído do cerne da árvore logwood ( Haematoxylum campechianum ) com uma fórmula química de C
16H
14O
6. Este corante de origem natural tem sido usado como corante histológico , tinta e como corante na indústria têxtil e do couro. Como corante, a hematoxilina tem sido chamada de Palo de Campeche, extrato de madeira tora, pau-azul e pau-preto. Em histologia , a coloração com hematoxilina é comumente seguida ( contracorada ), com eosina , quando emparelhada, esse procedimento de coloração é conhecido como coloração H&E e é uma das combinações mais comumente usadas em histologia . Além de seu uso na coloração H&E, a hematoxilina também é um componente da coloração Papanicolaou (ou coloração PAP), que é amplamente utilizada no estudo de espécimes citológicos .
Embora a mancha seja comumente chamada de hematoxilina , o corante ativo é a forma oxidada hemateína , que forma complexos fortemente coloridos com certos íons metálicos (comumente sais de Fe (III) e Al (III)). Em sua forma pura, a hematoxilina é um sólido incolor e cristalino , embora as amostras comerciais sejam tipicamente marrom claro a escuro com base no nível de impurezas presentes.
Extração e purificação
A hematoxilina foi sintetizada , embora nunca em quantidades comercialmente viáveis. Historicamente, a madeira em tora era exportada e a hematoxilina extraída na Europa, mais recentemente a extração ocorre mais perto de onde a madeira em tora é colhida. A extração da hematoxilina da madeira em tora em escala industrial é realizada pela fervura das aparas de madeira no processo francês , ou com vapor e pressão, no chamado processo americano . Uma vez extraído, o corante pode ser vendido como um concentrado líquido ou seco e vendido na forma cristalina. Os métodos de produção modernos usam água, éter ou álcool como solvente , ponto no qual os extratos podem ser refinados até o nível de pureza necessário.
O produto comercial pode variar de lote para lote e entre os fabricantes no nível de impurezas e na proporção de hematoxilina para hemateína (uma forma oxidada de hematoxilina). Para uso histológico, essa variabilidade pode afetar a interação das manchas com as amostras de tecido biológico e, portanto, é uma preocupação para histologistas e patologistas . A hematoxilina, como outras manchas biológicas, pode ser certificada pela Biological Stain Commission, significando que um determinado lote de manchas funciona em um teste padronizado, embora isso não especifique a pureza real dos corantes.
Use como uma coloração histológica
A coloração por hematoxilina é comumente seguida (ou contrastada) por outra coloração histológica, eosina . Quando emparelhado, este procedimento de coloração é conhecido como coloração H&E e é uma das combinações mais comumente usadas em histologia . A hematoxilina também é um componente da coloração Papanicolaou (ou coloração PAP) que é amplamente utilizada no estudo de amostras citológicas , principalmente no teste PAP usado para detectar câncer cervical .
Usada principalmente como coloração nuclear (para tingir o núcleo da célula), a hematoxilina também tinge o retículo endoplasmático rugoso , ribossomos , colágeno , mielina , fibras elásticas e mucinas ácidas . A hematoxilina por si só não é um corante eficaz, mas quando oxidado a hemateina e combinado com um mordente , cora a cromatina nos núcleos das células de azul escuro a preto. A cor e a especificidade das manchas de hematoxilina são controladas pela natureza química e quantidade do mordente usado e pelo pH da solução de coloração, portanto, uma variedade de formulações de hematoxilina foram desenvolvidas.
Formulações de coloração
As formulações de coloração de hematoxilina podem ser amplamente classificadas com base em como a hematoxilina é oxidada (ou amadurecida ) e pela escolha do mordente usado. As formulações de coloração de hematoxilina podem ser oxidadas naturalmente pela exposição ao ar e à luz solar ou, mais comumente, especialmente em soluções preparadas comercialmente, oxidadas quimicamente usando iodato de sódio . Normalmente, apenas o oxidante suficiente é adicionado para converter metade da hematoxilina em hemateína, permitindo que o restante oxide naturalmente durante o uso, o que estende a vida útil da solução de coloração conforme mais hemateína é produzida, enquanto alguma hemateína é posteriormente oxidada em oxiemateína. Dos sais metálicos usados como mordentes, o alumínio é o mais comum; outros mordentes incluem sais de ferro , tungstênio , molibdênio e chumbo .
Dependendo da formulação ou técnica de coloração, as colorações de hematoxilina podem ser usadas no que é chamado de maneira progressiva , em que o tempo que o tecido permanece em contato com a solução de coloração é usado para controlar a quantidade de coloração, ou de forma regressiva , em que o tecido é sobre-tingido e o excesso de mancha é removido em uma etapa secundária do procedimento. A remoção de manchas indesejadas, ou diferenciação , normalmente envolve uma solução de etanol diluído e ácido clorídrico .
Tabela de formulações significativas
| Nome da fórmula | Referência | Mordente | Método de oxidação | Uso típico |
|---|---|---|---|---|
| De Ehrlich Hematoxilina | Ehrlich, 1886 | Alúmen de potássio | Natural | Coloração nuclear em H&E |
| Hematoxilina de Delafield | Prudden, 1855 | Alúmen de amônio | Natural | Coloração nuclear em H&E |
| Hematoxilina de Mayer | Mayer, 1903 | Alúmen de potássio ou amônio | Iodato de sódio | Coloração nuclear em H&E |
| Haematoxilina de Harris | Harris, 1900 | Alúmen de potássio | Óxido mercúrico | Coloração nuclear em H&E , também usada nas versões clássicas da coloração de Papanicolaou |
| Haematoxilina de Cole | Cole, 1943 | Alúmen de potássio | Iodo | Coloração nuclear em H&E |
| Haematoxilina de Carazzi | Carazzi, 1911 | Alúmen de potássio | Iodato de potássio | Coloração nuclear em H&E , seções de biópsia urgentes |
| De Weigert Hematoxilina | Weigert, 1904 | Cloreto férrico | Natural | Coloração nuclear em H&E , resistente a ácidos |
| Hematoxilina de Verhoeff | Verhoeff, 1908 | Cloreto férrico | Iodo | fibras elásticas , mielina |
| Haematoxilina de ácido fosfotúngstico de Mallory | Mallory, 1897 | Ácido fosfotúngstico | Natural ou químico | Fibrina , estriações musculares |
| Hematoxilina de Gill (I, II e III) | Culling et al. 1985 | Sulfato de alumínio | Iodato de sódio | Coloração nuclear em H&E |
Uso precoce como uma coloração histológica
Em 1758, Georg Christian Reichel usou hemotoxilina, sem mordente, para tingir tecidos vegetais. John Thomas Quekett em um livro de 1852, sugere o uso de "madeira" (hematoxilina) para tingir material translúcido para exame ao microscópio . Em 1863, Wilhelm von Waldeyer-Hartz usou hematoxilina em tecido animal sem um mordente (com sucesso limitado), e às vezes é creditado como o primeiro a fazê-lo, embora isso não seja universalmente aceito. Franz Böhmer em 1865 publicou uma fórmula de hematoxilina usando alúmen como mordente, e em 1891, Paul Mayer publicou uma formulação usando um oxidante químico para converter hematoxilina em hemateína. O primeiro uso de hematoxilina com eosina como contracoloração, que atualmente é a combinação de coloração mais usada em histologia, foi sugerido pela primeira vez por A. Wissowzky em 1876. No início dos anos 1900, a hematoxilina tornou-se amplamente aceita como coloração histológica.
Escassez e possíveis alternativas
Durante a Primeira Guerra Mundial , a Segunda Guerra Mundial , o final da década de 1920, o início da década de 1970 (verão de 1973) e em 2008, houve escassez de hematoxilina devido a interrupções em sua extração da madeira em tora. Essa escassez levou a uma busca por manchas nucleares alternativas. Vários corantes sintéticos têm sido recomendados como substitutos, notadamente azul celestina (CI 51050 ), galocianina (CI 51030), galleína (CI 45445) e eriocromo cianina R, também chamada de cromoxano cianina R e solocromo cianina (CI 43820). Todos os quatro têm Fe (III) como mordente . Uma alternativa é o complexo de alumínio da brazilina oxidada , que difere da hematoxilina por apenas um grupo hidroxila. Uma coloração de substituição para hematoxilina na coloração H&E também não deve interromper a capacidade dos histologistas e patologistas, que passaram anos de treinamento com lâminas coradas H&E, de examinar as lâminas e fazer diagnósticos médicos . Nenhuma das manchas de substituição propostas foi amplamente adotada.
Use como um corante têxtil
A hematoxilina foi usada pela primeira vez como corante pelos maias e astecas na América Central, onde as árvores de toras crescem nativamente. O corante foi introduzido pela primeira vez na Europa pelos espanhóis , e logo depois foi amplamente adotado. A hematoxilina foi usada para produzir pretos, azuis e roxos em vários tecidos e permaneceu como um corante industrial importante até a introdução de substitutos adequados na forma de corantes sintéticos . Como corante azul (com alume como mordente), os resultados iniciais não foram tão resistentes à luz quanto os produzidos com índigo . Em reação a essa percepção de inferioridade da qualidade da cor azul produzida com hematoxilina, seu uso para tingir tecidos foi proibido na Inglaterra de 1581 a 1662. Após a introdução de corantes pretos sintéticos no final do século 19, a hematoxilina foi substituída pela primeira vez como um tintura para algodão. Um tratado alemão de 1902 sobre o tingimento de têxteis observa "... a madeira em tora no tingimento preto do algodão sofreu consideravelmente com a competição do preto anilina". A hematoxilina permaneceu importante como um corante preto (usando cobre ou cromo como mordente) para lã até a década de 1920, quando um corante sintético preto compatível com lã tornou-se disponível. O uso contemporâneo de hematoxilina inclui o tingimento de seda, couro e suturas .
Use como tinta para escrever e desenhar
A hematoxilina tem sido usada como o principal componente das tintas de escrita e desenho , embora o momento do primeiro uso como tinta não seja claro. A hematoxilina também foi adicionada a algumas tintas de galha de ferro , que levam tempo para escurecer completamente quando aplicadas ao papel. Nesse caso, a hematoxilina forneceu alguma cor inicial antes que a galha de ferro atingisse sua profundidade total de cor. William Lewis em 1763 é considerado o primeiro a usar hematoxilina como um aditivo em tintas de galha de ferro. Em 1848, Friedlieb Ferdinand Runge produziu uma tinta de hematoxilina que não era ácida usando um cromato de potássio como mordente, que tinha a vantagem de não corroer as canetas de aço. Van Gogh é conhecido por ter usado tinta hematoxilina com um mordente de cromo em vários de seus desenhos e cartas.
Veja também
- Coloração (biologia)
- Histologia
- Eosin
- Mancha H&E
- Hemateína
- Mancha de Verhoeff
- Mancha papanicolaou
- Corante natural
- Haematoxylum campechianum
Leitura adicional
- Jocelyn H. Bruce-Gregorios, MD: Histopathologic Techniques, JMC Press Inc., Quezon City, Filipinas, 1974.
- Meloan, SM & Puchtler, H. 1987. "Harris hematoxylin," o que Harris realmente escreveu e o mecanismo das manchas hemalum. Journal of Histotechnology 10: 257–261.
- Puchtler, H., Meloan, SN & Waldrop, FS 1986. Application of current chemical concepts to metal-heematein and -brazilein stains. Histochemistry 85: 353–364.
- Stainsfile