Glycyrrhizin - Glycyrrhizin

Ácido glicirrízico
Glycyrrhizic Acid.svg
Glycyrrhizin zwitterion ball-and-stick xtal 2009.png
Dados clínicos
Nomes comerciais Epigen, Glycyron
AHFS / Drugs.com Nomes de medicamentos internacionais
Vias de
administração		 Via oral, intravenosa
Código ATC
Dados farmacocinéticos
Metabolismo Hepática e por bactérias intestinais
Meia-vida de eliminação 6,2–10,2 horas
Excreção Fezes, urina (0,31-0,67%)
Identificadores
  • Ácido (3β, 20β) -20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-il 2-O-β-D-glucopiranuronosil-α-D-glucopiranosidurônico
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Número E E958 (agentes de envidraçamento, ...) Edite isso no Wikidata
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.014.350 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 42 H 62 O 16
Massa molar 822,942  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Solubilidade em Água 1–10 mg / mL (20 ° C)
  • O = C (O) [C @ H] 7O [C @@ H] (O [C @@ H] 6 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] ( O [C @@ H] 6O [C @@ H] 2C (C) (C) [C @@ H] 3CC [C @@] 1 (C) [C @] 5 (C (= C / C ( = O) [C @@ H] 1 [C @@] 3 (C) CC2) \ [C @@ H] 4C [C @] (C (= O) O) (C) CC [C @] 4 (C) CC5) C) C (= O) O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 7O
  • InChI = 1S / C42H62O16 / c1-37 (2) 21-8-11-42 (7) 31 (20 (43) 16-18-19-17-39 (4,36 (53) 54) 13-12- 38 (19,3) 14-15-41 (18,42) 6) 40 (21,5) 10-9-22 (37) 55-35-30 (26 (47) 25 (46) 29 (57- 35) 33 (51) 52) 58-34-27 (48) 23 (44) 24 (45) 28 (56-34) 32 (49) 50 / h16,19,21-31,34-35,44- 48H, 8-15,17H2,1-7H3, (H, 49,50) (H, 51,52) (H, 53,54) / t19-, 21-, 22-, 23-, 24-, 25 -, 26-, 27 +, 28-, 29-, 30 +, 31 +, 34-, 35-, 38 +, 39-, 40-, 41 +, 42 + / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N VerificaY

Glicirrizina (ou glicirrízico ácido ou ácido glicirrízico ) é o chefe de sabor doce constituinte de Glycyrrhiza glabra ( alcaçuz ) de raiz. Estruturalmente, é uma saponina usada como emulsionante e agente formador de gel em alimentos e cosméticos . Sua aglicona é a enoxolona .

Farmacocinética

Após a ingestão oral, a glicirrizina é primeiro hidrolisada em ácido 18β-glicirretínico (enoxolona) pelas bactérias intestinais. Após absorção completa no intestino, o ácido 18β-glicirretínico é metabolizado em ácido 3β-monoglucuronil-18β-glicirretínico no fígado. Este metabólito então circula na corrente sanguínea. Consequentemente, sua biodisponibilidade oral é pobre. A parte principal é eliminada pela bile e apenas uma pequena parte (0,31–0,67%) pela urina. Após ingestão oral de 600 mg de glicirrizina, o metabólito apareceu na urina após 1,5 a 14 horas. As concentrações máximas (0,49 a 2,69 mg / L) foram alcançadas após 1,5 a 39 horas e o metabólito pode ser detectado na urina após 2 a 4 dias.

Propriedades aromatizantes

A glicirrizina é obtida como extrato da raiz de alcaçuz após maceração e fervura em água. O extrato de alcaçuz (glicirrizina) é vendido nos Estados Unidos como um líquido, pasta ou pó pulverizado . Quando em quantidades especificadas, é aprovado para uso como sabor e aroma em alimentos industrializados, bebidas, doces, suplementos dietéticos e temperos . É 30 a 50 vezes mais doce que a sacarose (açúcar de mesa).

Efeitos adversos

O efeito colateral mais amplamente relatado do uso de glicirrizina por meio do consumo de alcaçuz preto é a redução dos níveis de potássio no sangue , que pode afetar o equilíbrio dos fluidos corporais e a função dos nervos . O consumo crônico de alcaçuz preto, mesmo em quantidades moderadas, está associado a um aumento da pressão arterial , pode causar ritmo cardíaco irregular e pode ter interações adversas com medicamentos prescritos . Em casos extremos, a morte pode ocorrer como resultado do consumo excessivo.

Veja também

Referências

links externos

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