Galato de epicatequina - Epicatechin gallate

Galato de epicatequina
Estrutura química do galato de epicatequina
Nomes
Nome IUPAC
( 2R , 3R ) -3 ′, 4 ′, 5,7-Tetrahidroxiflavan-3-il 3,4,5-trihidroxibenzoato
Nome IUPAC preferido
(2 R , 3 R ) -2- (3,4-Dihidroxifenil) -5,7-dihidroxi-3,4-dihidro-2 H -1-benzopiran-3-il 3,4,5-trihidroxibenzoato
Outros nomes
ECG
Epicatequina 3- galato
(-) - Epicatequina-3-O-galato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.116.252 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C22H18O10 / c23-11-6-14 (25) 12-8-19 (32-22 (30) 10-4-16 (27) 20 (29) 17 (28) 5-10) 21 ( 31-18 (12) 7-11) 9-1-2-13 (24) 15 (26) 3-9 / h1-7,19,21,23-29H, 8H2 / t19-, 21- / m1 / s1  ☒ N
    Chave: LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C22H18O10 / c23-11-6-14 (25) 12-8-19 (32-22 (30) 10-4-16 (27) 20 (29) 17 (28) 5-10) 21 ( 31-18 (12) 7-11) 9-1-2-13 (24) 15 (26) 3-9 / h1-7,19,21,23-29H, 8H2 / t19-, 21- / m1 / s1
    Chave: LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSBY
  • O = C (O [C @@ H] 2Cc3c (O [C @@ H] 2c1ccc (O) c (O) c1) cc (O) cc3O) c4cc (O) c (O) c (O) c4
Propriedades
C 22 H 18 O 10
Massa molar 442,37 g / mol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O galato de epicatequina (ECG) é um flavan-3-ol , um tipo de flavonóide , presente no chá verde . Também é relatado no trigo sarraceno e na uva .

O componente do chá, galato de epicatequina, está sendo pesquisado porque experimentos in vitro mostraram que ele pode reverter a resistência à meticilina em bactérias como o Staphylococcus aureus . No entanto, o composto é significativamente degradado por imersão em água fervente, ao contrário das catequinas aparentadas.

Verificou-se que a epicatequina, assim como muitos outros flavonóides, atua como um antagonista não seletivo dos receptores opióides , embora com uma afinidade um tanto baixa .

Referências

Veja também