Cloroxilenol - Chloroxylenol

Cloroxilenol
Kekulé, fórmula esquelética de cloroxilenol
Nomes
Nome IUPAC preferido
4-cloro-3,5-dimetilfenol
Outros nomes
  • para- cloro- meta- xilenol
  • PCMX
  • Dettol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1862539
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,001.631 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Malha cloroxilenol
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C8H9ClO / c1-5-3-7 (10) 4-6 (2) 8 (5) 9 / h3-4,10H, 1-2H3 ☒N
    Chave: OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C8H9ClO / c1-5-3-7 (10) 4-6 (2) 8 (5) 9 / h3-4,10H, 1-2H3
    Chave: OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYAY
  • Cc1cc (O) cc (C) c1Cl
  • CC1 = CC (O) = CC (C) = C1Cl
Propriedades
C 8 H 9 Cl O
Massa molar 156,61  g · mol −1
Ponto de fusão 114 a 116 ° C (237 a 241 ° F; 387 a 389 K)
log P 3,377
Acidez (p K a ) 9,76
Basicidade (p K b ) 4,24
Farmacologia
D08AE05 ( OMS )
Perigos
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Aviso
H302 , H315 , H317 , H319
P280 , P305 + 351 + 338
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

O cloroxilenol , também conhecido como para- cloro- meta -xilenol ( PCMX ), é um anti - séptico e desinfetante utilizado para a desinfecção da pele e, junto com o álcool, para a limpeza de instrumentos cirúrgicos . Ele também é usado em vários desinfetantes domésticos e limpadores de feridas . Acredita-se que ele atue interrompendo as paredes das células microbianas e inativando as enzimas celulares , e é menos eficaz do que alguns outros agentes disponíveis. Ele está disponível na forma líquida.

História

O cloroxilenol foi produzido pela primeira vez em 1927. Ele está na lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde . É vendido em várias formulações e sob várias marcas, incluindo Dettol .

Logo depois ele foi criado paraclorometaxilenol era então chamado PCMX , mas isso foi pensado para ser um nome pobre e foi rebatizado Dettol . Então, em 1932, foi comercializado na Grã-Bretanha e na Índia. Ele tinha uma garrafa branca sobre verde com uma espada branca retratada.

Propriedades

Os efeitos colaterais são geralmente poucos, mas podem incluir irritação da pele. Pode ser usado misturado com água ou álcool . O cloroxilenol é mais eficaz contra bactérias gram-positivas . Ele age interrompendo a parede celular e interrompendo a função das enzimas .

Usos

O cloroxilenol é usado em hospitais e residências para desinfecção e saneamento. Também é comumente usado em sabonetes antibacterianos , aplicações para limpeza de feridas e anti-sépticos domésticos, como Dettol líquido (para o qual contribui com seu odor característico), cremes e pomadas. Os testes mostraram que produtos contendo cloroxilenol são eficazes contra o vírus SARS-CoV-2.

Efeitos colaterais

O cloroxilenol não é significativamente tóxico para os humanos , é praticamente não tóxico para as aves e moderadamente tóxico para os invertebrados de água doce. É altamente tóxico para peixes , gatos e alguns anfíbios e não deve ser usado perto deles. É um irritante leve para a pele e pode desencadear reações alérgicas em alguns indivíduos.

Humanos

A exposição excessiva ao cloroxilenol pode causar a morte. Pode ser venenoso quando engolido e mesmo quando inalado involuntariamente. Um estudo médico em Hong Kong que analisou 177 casos de ingestão de Dettol que resultou em tratamento de emergência (95% dos quais foram intencionais), concluiu que "o envenenamento por Dettol resultou em complicações graves em 7% dos pacientes, incluindo a morte."

Animais

O cloroxilenol é tóxico para muitos animais, especialmente gatos. Os compostos fenólicos são particularmente preocupantes porque os gatos são incapazes de metabolizá-los totalmente. Um gato pode engolir o produto lambendo as patas após elas entrarem em contato com ele.

Na Austrália, o spray de cloroxilenol mostrou ser letal para sapos-cururus , uma espécie invasora que foi introduzida do Havaí como resultado de um mau julgamento em 1935. Esperava-se que o anfíbio controlasse o besouro -cururu , mas tornou-se altamente destrutivo dentro o ecossistema. Foi demonstrado que a pulverização do desinfetante de perto pode causar a morte rápida de sapos. Não se sabe se as toxinas são persistentes ou se prejudicam outra flora e fauna australiana.

Devido a preocupações com os danos potenciais a outras espécies da vida selvagem australiana, o uso de cloroxilenol como agente de controle de pragas foi proibido na Austrália Ocidental pelo Departamento de Meio Ambiente e Conservação em 2011.

Sociedade e cultura

Vários nomes de marcas estão disponíveis. O cloroxilenol é o ingrediente ativo do Dettol. É composto por 4,8% da mistura total de Dettol , sendo o restante composto por óleo de pinho , isopropanol , óleo de mamona , sabão e água .

Referências

links externos

Mídia relacionada ao Cloroxilenol no Wikimedia Commons

  • "Cloroxilenol" . Portal de informações sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.