Bromodeoxiuridina - Bromodeoxyuridine
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
5-Bromo-1 - [(2 R , 4 S , 5 R ) -4-hidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] pirimidina-2,4 (1 H , 3 H ) -diona |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.000.378 
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| Malha | Bromodeoxiuridina |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 9 H 11 Br N 2 O 5 | |
| Massa molar | 307,100 g · mol −1 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
A bromodeoxiuridina ( 5-bromo-2'-desoxiuridina , BrdU , BUdR , BrdUrd , broxuridina ) é um análogo de nucleosídeo sintético com uma estrutura química semelhante à timidina . BrdU é comumente usado para estudar a proliferação de células em tecidos vivos e tem sido estudado como um radiossensibilizador e ferramenta de diagnóstico em pessoas com câncer .
Durante a fase S do ciclo celular (quando ocorre a replicação do DNA ), o BrdU pode ser incorporado no lugar da timidina em moléculas de DNA recém-sintetizadas de células em divisão. As células que realizaram recentemente replicação ou reparo de DNA podem ser detectadas com anticorpos específicos para BrdU usando técnicas como imunohistoquímica ou imunofluorescência . As células marcadas com BrdU em humanos podem ser detectadas até dois anos após a infusão de BrdU.
Como o BrdU pode substituir a timidina durante a replicação do DNA, ele pode causar mutações e, portanto, seu uso é potencialmente perigoso para a saúde. No entanto, porque não é radioativo nem mielotóxico em concentrações marcadas , é amplamente preferido para estudos in vivo de proliferação de células cancerosas . No entanto, em concentrações radiossensibilizantes , o BrdU torna-se mielossupressor, limitando assim seu uso para radiossensibilização.
BrdU difere da timidina porque BrdU substitui o grupo CH 3 da timidina por um átomo de bromo . A substituição Br pode ser usada em experimentos de difração de raios-X em cristais contendo DNA ou RNA. O átomo de Br atua como um dispersor anômalo e seu tamanho maior afetará a difração de raios-X do cristal o suficiente para detectar diferenças isomórficas também.
A bromodeoxiuridina libera o silenciamento do gene causado pela metilação do DNA.
BrdU também pode ser usado para identificar microorganismos que respondem a substratos de carbono específicos em ambientes aquáticos e de solo. Um substrato de carbono adicionado às incubações de amostras ambientais causará o crescimento de microrganismos que podem utilizar esse substrato. Esses microrganismos irão, então, incorporar BrdU em seu DNA à medida que crescem. O DNA comunitário pode então ser isolado e o DNA marcado com BrdU purificado usando uma técnica de imunocaptura. O sequenciamento subsequente do DNA marcado pode então ser usado para identificar os táxons microbianos que participaram da degradação da fonte de carbono adicionada.
No entanto, não é certo se todos os micróbios presentes em uma amostra ambiental podem incorporar BrdU em sua biomassa durante a síntese de DNA de novo . Portanto, um grupo de microrganismos pode responder a uma fonte de carbono, mas passar despercebido usando esta técnica. Além disso, esta técnica tende a identificar microorganismos com genomas ricos em A e T.