Azul Trypan - Trypan blue

Azul tripano
TrypanBlueSalt.png
Nomes
Nome IUPAC
(3 Z , 3 ' Z ) -3,3' - [(3,3'-dimetilbifenil-4,4'-diil) di (1 Z ) hidrazin-2-il-1-ilideno] bis (5-amino Ácido -4-oxo-3,4-di-hidronaftaleno-2,7-dissulfônico)
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.715 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C34H28N6O14S4.4Na / c1-15-7-17 (3-5-25 (15) 37-39-31-27 (57 (49,50) 51) 11-19-9-21 (55 ( 43,44) 45) 13-23 (35) 29 (19) 33 (31) 41) 18-4-6-26 (16 (2) 8-18) 38-40-32-28 (58 (52, 53) 54) 12-20-10-22 (56 (46,47) 48) 14-24 (36) 30 (20) 34 (32) 42 ;;;; / h3-14,41-42H, 35- 36H2,1-2H3, (H, 43,44,45) (H, 46,47,48) (H, 49,50,51) (H, 52,53,54) ;;;; / q; 4 * + 1 / p-4 / b39-37 +, 40-38 + ;;;; VerificaY
    Chave: GLNADSQYFUSGOU-GPTZEZBUSA-J VerificaY
  • InChI = 1S / C34H28N6O14S4.4Na / c1-15-7-17 (3-5-25 (15) 37-39-31-27 (57 (49,50) 51) 11-19-9-21 (55 ( 43,44) 45) 13-23 (35) 29 (19) 33 (31) 41) 18-4-6-26 (16 (2) 8-18) 38-40-32-28 (58 (52, 53) 54) 12-20-10-22 (56 (46,47) 48) 14-24 (36) 30 (20) 34 (32) 42 ;;;; / h3-14,41-42H, 35- 36H2,1-2H3, (H, 43,44,45) (H, 46,47,48) (H, 49,50,51) (H, 52,53,54) ;;;; / q; 4 * + 1 / p-4 / b39-37 +, 40-38 + ;;;;
    Chave: GLNADSQYFUSGOU-WLILTGDCBQ
  • Chave: GLNADSQYFUSGOU-GPTZEZBUSA-J
  • [Na +]. [Na +]. [Na +]. [Na +]. [O-] S (= O) (= O) c6cc1cc (cc (N) c1c (O) c6 / N = N / c2ccc (cc2C) c5ccc (/ N = N / c4c (cc3cc (cc (N) c3c4O) S ([O -]) (= O) = O) S ([O -]) (= O) = O) c (C) c5) S ([O -]) (= O) = O
Propriedades
C 34 H 24 N 6 Na 4 O 14 S 4
Massa molar 872,88
Aparência azul profundo em solução aquosa
Ponto de fusão > 300 ° C (572 ° F; 573 K)
<0,1 mg / mL em água
Solubilidade 20 mg / mL em metil Cellosolve e 0,6 mg / mL em etanol
Perigos
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
 6200 mg / kg (oral, rato)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O azul tripano é um corante azo . É um corante direto para tecidos de algodão. Em biociências, é usado como um corante vital para colorir seletivamente tecidos ou células mortas de azul.

Células vivas ou tecidos com membranas celulares intactas não são coloridos. Como as células são muito seletivas nos compostos que passam pela membrana, em uma célula viável o azul de tripano não é absorvido; no entanto, ele atravessa a membrana em uma célula morta. Conseqüentemente, as células mortas aparecem como uma cor azul distinta em um microscópio. Uma vez que as células vivas são excluídas da coloração, este método de coloração também é descrito como um método de exclusão de corante .

Antecedentes e química

O azul de tripano é derivado da toluidina , ou seja, qualquer uma das várias bases isoméricas, C 14 H 16 N 2 , derivada do tolueno . O azul de tripano é assim chamado porque pode matar os tripanossomos , os parasitas que causam a doença do sono . Um análogo do azul de tripano, suramina , é usado farmacologicamente contra a tripanossomíase . O azul tripano também é conhecido como azul diamina e azul Niágara.

O coeficiente de extinção do azul de tripano é 6⋅10 4 M −1 cm −1 a 607 nm em metanol.

O vermelho e o azul de tripano foram sintetizados pela primeira vez pelo cientista alemão Paul Ehrlich em 1904.

Usos do azul tripano

Observação com um microscópio óptico de Hyaloperonospora parasitica dentro de uma folha de Arabidopsis thaliana usando a coloração com azul de tripano.

O azul de tripano é comumente usado em microscopia (para contagem de células) e em ratos de laboratório para avaliação da viabilidade do tecido. O método não consegue distinguir entre células necróticas e apoptóticas .

Pode ser usado para observar hifas e estramenópilos de fungos .

Micorrizas vesiculares Arbusculares visualizadas usando limpeza de tecido seguida de coloração com azul de Tripano
Artrópode do solo leva mancha azul de tripano
Artrópode do solo leva mancha azul de tripano

O azul de tripano também é usado em cirurgia oftálmica de catarata para corar a cápsula anterior na presença de uma catarata madura, para ajudar na visualização, antes de criar a capsulorrexe curvilínea contínua. Na ceratoplastia , o azul de tripano pode ser usado para tingir as fibras estromais posteriores durante a ceratoplastia endotelial lamelar profunda (DLEK) e para tingir o endotélio na ceratoplastia endotelial com remoção de Descemet (DSEK). O azul de tripano também é usado em cirurgias vitreorretinianas.

No início do século 20, a existência de uma barreira protetora para o cérebro ( barreira hematoencefálica ) foi inferida, com base na observação de que a injeção de azul de tripano em animais levou à coloração de todo o corpo, exceto para o cérebro e medula espinhal.

Sinônimos

  • Azul de azidina 3B
  • Azul benzamina 3B
  • Benzo Blue bB
  • Azul de clorazol 3B
  • Azul diamina 3B
  • Dianil blue H3G
  • Azul direto 14
  • Niagara blue 3B

Leitura adicional

  • Capítulo "Detecção de ativação de caspase combinada com outras sondas de apoptose", Coleção Eurekah Bioscience, estante de livros NCBI
  • Protocolo para uso do corante (PDF) da Northwestern University
  • Wainwright, M. (dezembro de 2010). "Corantes, tripanossomíase e DNA: uma revisão histórica e crítica". Biotechnic & Histoquímica . 85 (6): 341–54. doi : 10.3109 / 10520290903297528 . PMID  21080764 . S2CID  46525029 .

Referências



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