6-Monoacetilmorfina - 6-Monoacetylmorphine
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| Dados clínicos | |
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| Outros nomes | 6-acetilmorfina |
| Vias de administração |
Intravenoso |
| Código ATC | |
| Status legal | |
| Status legal | |
| Dados farmacocinéticos | |
| Meia-vida de eliminação | <5 minutos |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.150.555 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 19 H 21 N O 4 |
| Massa molar | 327,380 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (o que é isso?) (verificar)
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6-monoacetilmorfina ( 6-MAM , 6-acetilmorfina ou 6-AM ) é um dos três metabólitos ativos da heroína (diacetilmorfina), sendo os outros a morfina e a muito menos ativa 3-monoacetilmorfina (3-MAM).
Farmacologia
6-MAM ocorre como um metabólito da heroína. Depois de passar pelo metabolismo de primeira passagem , o 6-MAM é então metabolizado em morfina ou excretado na urina .
A heroína é rapidamente metabolizada pelas enzimas esterases no cérebro e tem meia-vida extremamente curta. Ele também tem uma afinidade relativamente fraca para os receptores μ-opioides porque o grupo 3-hidroxi, essencial para a ligação eficaz ao receptor, é mascarado pelo grupo acetil. Portanto, a heroína atua como uma pró-droga , servindo como um transportador lipofílico para a liberação sistêmica de morfina, que se liga ativamente aos receptores μ-opioides.
6-MAM já tem um grupo 3-hidroxi livre e compartilha a alta lipofilicidade da heroína, por isso penetra no cérebro com a mesma rapidez e não precisa ser desacetilado na posição 6 para ser bioativado; isso torna o 6-MAM um pouco mais potente do que a heroína.
Disponibilidade
6-MAM raramente é encontrado em uma forma isolada devido à dificuldade em acetilar seletivamente a morfina na posição 6 sem também acetilar a posição 3. No entanto, é encontrado em quantidades significativas na heroína de alcatrão preto, juntamente com a própria heroína.
Síntese
A produção de heroína de alcatrão preto resulta em quantidades significativas de 6-MAM no produto final. 6-MAM é aproximadamente 30 por cento mais ativo do que a própria diacetilmorfina. É por isso que, apesar do menor teor de heroína, a heroína de alcatrão pode ser mais potente do que algumas outras formas de heroína. 6-MAM pode ser sintetizado a partir da morfina usando ácido acético glacial com uma base orgânica como catalisador. O ácido acético deve ser de alta pureza (97-99 por cento) para que o ácido acetile adequadamente a morfina na 6ª posição, criando efetivamente 6-MAM. O ácido acético é usado em vez do anidrido acético , pois o ácido acético não é forte o suficiente para acetilar o grupo 3-hidroxi fenólico, mas é capaz de acetilar o grupo 6-hidroxi, produzindo assim seletivamente 6-MAM em vez de heroína. O ácido acético é uma maneira conveniente de produzir 6-MAM, pois o ácido acético também não é um produto químico vigiado, pois é o principal componente do vinagre.
Química
Detecção em fluidos corporais
Como o 6-MAM é um metabólito exclusivo da heroína, sua presença na urina confirma o uso de heroína. Isso é significativo porque uma triagem de drogas por imunoensaio na urina normalmente testa a morfina, que é um metabólito de vários opiáceos / opioides legais e ilegais, como codeína , sulfato de morfina e heroína. Traços de 6-MAM, um metabólito específico da heroína, também são excretados por aproximadamente 6–8 horas após o uso de heroína. portanto, uma amostra de urina deve ser coletada logo após o último uso de heroína; no entanto, a presença de 6-MAM sugere que a heroína foi usada tão recentemente quanto no último dia.
O 6-MAM é encontrado naturalmente em pequenas quantidades no cérebro de certos mamíferos.
Veja também
- M3G , morfina-3-glucuronídeo, um metabólito inativo da morfina tanto quanto 3-MAM é o metabólito menos ativo da heroína (notavelmente aqui, pois a morfina é um metabólito secundário ativo da própria heroína com 6-Monoacetilmorfina sendo o estágio intermediário)
- M6G , morfina-6-glucuronídeo a variante ativa em estreita relação com 6-MAM, sendo relativo como metabólitos gêmeos deste artigo o próprio metabólito, morfina, geminado com um metabólito (3-MAM) de um composto original (heroína) deste químico do artigo
