1-testosterona - 1-Testosterone

1-testosterona
1-testosterona.svg
1-Molécula de testosterona ball.png
Dados clínicos
Outros nomes 1-Testo; 1-T; δ 1 -Di-hidrotestosterona; δ 1 -DHT; Diidroboldenona
Aula de drogas Andrógeno ; Esteróide anabolizante
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Metabolismo Fígado
Excreção Urina
Identificadores
  • (5 S , 8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-hidroxi-10,13-dimetil-4,5,6,7,8,9,11,12,14 , 15,16,17-dodecahidrociclopenta [ a ] fenantreno-3-ona
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.164.058 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 19 H 28 O 2
Massa molar 288,431  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C4 \ C = C / [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] 1CC [C @@] 3 ([C @@ H] ( O) CC [C @@ H] 23) C) C4) C
  • InChI = 1S / C19H28O2 / c1-18-9-7-13 (20) 11-12 (18) 3-4-14-15-5-6-17 (21) 19 (15,2) 10-8- 16 (14) 18 / h7,9,12,14-17,21H, 3-6,8,10-11H2,1-2H3 / t12-, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1  Verifica Y
  • Chave: OKJCFMUGMSVJBG-ABEVXSGRSA-N  Verifica Y
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1-testosterona (abreviado e apelidado como 1-Testo , 1-T ), também conhecido como δ 1 -di-hidrotestosterona ( δ 1 -DHT ), bem como dihydroboldenone , é um sintética esteróide anabólico-androgénico (AAS) e um 5α- derivado reduzido de boldenona (Δ1-testosterona). Ela difere da testosterona por ter um 1 (2) - ligação dupla em vez de uma ligação -duplo 4 (5) no seu anel A . Foi legalmente vendido online nos Estados Unidos até 2005, quando foi reclassificado como medicamento de Classe III .

Efeitos colaterais

Farmacologia

Farmacodinâmica

Um estudo de 2006 determinou que a 1-testosterona tem uma alta potência androgênica e anabólica mesmo sem ser metabolizada, portanto, pode ser caracterizada como um esteróide anabolizante típico. A 1-testosterona se liga de maneira altamente seletiva ao receptor de andrógeno (AR) e tem alta potência para estimular a transativação dependente de AR . In vivo , uma dose equimolar de 1-testosterona tem a mesma potência para estimular o crescimento da próstata , as vesículas seminais e o sensível ao androgénio levator ani muscular como a referência anabólico esteróide testosterona propionato de etilo , mas, propionato de etilo, ao contrário da testosterona, 1-testosterona também aumenta o peso do fígado .

Química

1-Testosterona, nome IUPAC 17β-hidroxi-5α-androst-1-en-3-ona, também conhecido como 4,5α-diidro-δ 1 -testosterona (Δ 1 -DHT) ou como 5α-androst-1-en -17β-ol-3-ona, é um sintética androstano esteróide e um derivado de di-hidrotestosterona (DHT).

Derivados

Dois pró - hormônios de 1-testosterona são 1-androstenediol e 1-androstenediona , o último dos quais pode ser sintetizado a partir do acetato de estanolona .

Mesabolona é um cetal feito de 1-testosterona.

A 1-testosterona também é conhecida por ser usada para sintetizar a mestanolona e a metenolona .

Metil-1-testosterona é o derivado 17α-metil da 1-testosterona.

Detecção em fluidos corporais

O doping com 1-testosterona pode ser detectado em amostras de urina por cromatografia gasosa .

Referências