Boldenone - Boldenone

Boldenone
Fórmula estrutural de boldenona V.1.svg
Boldenone molecule ball.png
Dados clínicos
Outros nomes Δ 1 -Testosterona; 1-desidrotestosterona; RU-18761; Androsta-1,4-dien-17β-ol-3-ona
AHFS / Drugs.com Nomes de medicamentos internacionais

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Injeção intramuscular
Aula de drogas Andrógeno ; Esteróide anabolizante
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Meia-vida de eliminação Intramuscular : 14 dias (como undecilenato de boldenona )
Identificadores
  • (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-Hidroxi-10,13-dimetil-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15, 16,17-dodecaidro- 3H- ciclopenta [ a ] fenantreno-3-ona
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.011.533 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 19 H 26 O 2
Massa molar 286,415  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Ponto de fusão 165 ° C (329 ° F)
  • O = C \ 1 \ C = C / [C @] 4 (/ C (= C / 1) CC [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] 4CC [C @@] 3 ([C @@ H] (O) CC [C @@ H] 23) C) C
  • InChI = 1S / C19H26O2 / c1-18-9-7-13 (20) 11-12 (18) 3-4-14-15-5-6-17 (21) 19 (15,2) 10-8- 16 (14) 18 / h7,9,11,14-17,21H, 3-6,8,10H2,1-2H3 / t14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1  Verifica Y
  • Chave: RSIHSRDYCUFFLA-DYKIIFRCSA-N  Verifica Y
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Boldenona (nome de código de desenvolvimento RU-18761 ), é um esteróide anabólico androgênico (AAS) de ocorrência natural e o análogo 1 (2) - desidrogenado da testosterona . O boldenone em si nunca foi comercializado; como fármaco , é usado como undecilenato de boldenona , o éster undecilenato .

Efeitos colaterais

Farmacologia

Farmacodinâmica

Como outros AAS, boldenona é um agonista do receptor de andrógeno (AR). A atividade da boldenona é principalmente anabólica , com baixa potência androgênica . A boldenona aumenta a retenção de nitrogênio , a síntese de proteínas, aumenta o apetite e estimula a liberação de eritropoietina nos rins. A boldenona foi sintetizada na tentativa de criar uma metandienona injetável de ação prolongada , para distúrbios de deficiência de androgênio. A boldenona atua de forma semelhante à metandienona, com menos efeitos androgênicos adversos. Embora comumente comparada à nandrolona , a boldenona não possui interação com o receptor de progesterona e efeitos colaterais progestogênicos associados .

Química

A boldenona, também conhecida como Δ 1 -testosterona, 1-desidrotestosterona ou androsta-1,4-dien-17β-ol-3-ona, é um esteróide androstano de ocorrência natural e um derivado da testosterona . É especificamente testosterona com uma ligação dupla entre as posições C1 e C2. Um composto relacionado é a quinbolona , o 17- ciclopentenil enol éter da boldenona.

Origens

A boldenona ocorre naturalmente na glândula odorífera de Ilybius fenestratus , uma espécie de besouro aquático .

História

A Ciba patenteou a boldenona em 1949. Posteriormente, ela desenvolveu vários ésteres experimentais da droga nas décadas de 1950 e 1960. Um deles foi o undecilenato de boldenona, que foi introduzido para uso clínico sob a marca Parenabol e teve algum uso no final dos anos 1960 e início dos anos 1970. No entanto, foi descontinuado antes do final da década de 1970. Posteriormente, o undecilenato de boldenona foi introduzido pela Squibb sob a marca Equipose para uso veterinário, mais comumente em cavalos.

Sociedade e cultura

Nomes genéricos

Boldenona é o nome genérico do medicamento e seu INN e BAN .

Nomes de marcas

A boldenona é comercializada como medicamento veterinário como undecilenato de boldenona (um derivado da boldenona) sob as seguintes marcas: Boldebal H , Equipoise e Sybolin . É comercializado como uma combinação de drogas veterinárias com metandriol sob a marca Drive .

Na Ucrânia , é comercializado para consumo humano como o esteróide injetável Boldenol .

Doping no esporte

Existem muitos casos conhecidos de doping em esportes com undecilenato de boldenona por atletas profissionais .

Referências

links externos